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| 名前 | |
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| IUPAC名
トリフルオロエタナール
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| その他の名前
トリフルオロアセトアルデヒド
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| EC番号 |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| CF 3 CHO | |
| モル質量 | 98.024 グラムモル−1 |
| 外観 | ガス、水和物は無色の結晶である |
| 融点 | 66℃（水和物）[1] |
| 沸点 | –18℃ [2]
104 °C（水和物）[1] |
| 水和物を形成する | |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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トリフルオロアセトアルデヒド、トリフルオロエタナール、またはフルオラール[2]は、化学式CF 3 CHOで表されるアセトアルデヒドのフッ素化誘導体である。室温では気体である。フルオラールは、有機化合物にトリフルオロメチル基を導入するために使用される。 [2] [3]非常に求電子性が高く、フルオラールは他のハロゲン化アセトアルデヒドと同様に水と接触すると水和物CF 3 CH(OH) 2を形成する。[ 4 ]アルデヒドの反応性が高く、重合する傾向があるため、エチルヘミアセタール（1-エトキシ-2,2,2-トリフルオロエタノール、CF 3 CH(OCH 2 CH 3 )(OH) ）の形で一般的に使用される。[5]
合成と反応
保存すると、フルオラールはワックス状の白色固体に重合し、ジエチルエーテルとアセトンには溶けるが、水とクロロカーボンには溶けない。このポリマーを加熱するとモノマーのフルオラールが得られる。[6]フルオラールは、ジエチルエーテル中のトリフルオロ酢酸と水素化アルミニウムリチウム から製造できる。[4]
- CF 3 COOH + LiAlH 4 → CF 3 CHO + ...
または濃硫酸で処理します。
アルミニウムを陽極としてジメチルホルムアミド中で臭化トリフルオロメタンを陰極還元すると、高収率でフルオラールが得られる。この反応では、DMFは溶媒とホルミル化剤の両方の役割を果たす。[7] トリフルオロエタノールの気相酸化でもフルオラールが得られる。[5]
フルオラールの光分解により、フルオロホルム、ヘキサフルオロエタン、一酸化炭素、および少量の水素が生じる。[8]
参照
参考文献
- ^ ab 水溶液中における有機ハロゲン化合物の放射線分解、RJ Woods および JW T Spinks (1960)、Canadian Journal of Chemistry vol.38
- ^ abc トリフルオロアセトアルデヒド、ピーター・リン（2003）、DOI：10.1002/047084289X.RN00213
- ^ 2. アルデヒド、フルオロカーボンおよび関連化学：第2巻（2007年）王立化学協会。
- ^ ab 北爪 剛、山崎 剛 (2019). 有機フッ素化学の実験法
- ^ ab トリフルオロアセトアルデヒド：トリフルオロメチル化アミノ化合物の合成に有用な工業用バルク材料、三村秀之、川田幸介、山下哲也、坂本武、菊川康夫。フッ素化学ジャーナル第131巻第4号、2010年4月、477-486ページ
- ^ 1,1,1-トリフルオロプロパンの酸化ニトロ化。トリフルオロアセトアルデヒド、ハロルド・シェクターとフランクリン・コンラッド、J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 8, 3371–3373
- ^ 電子移動化学の進歩（1999）
- ^ トリフルオロアセトアルデヒドの光分解RE Dodd および J. Watson Smith、J. Chem. Soc.、1957、1465-1473 https://doi.org/10.1039/JR9570001465