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トリフルオロメチル基は、化学式-CF 3で表される官能基です。この基の名前は、メチル基（化学式 -CH 3）の水素原子をフッ素原子に置き換えたものです。一般的な例としては、トリフルオロメタンH– CF などがあります。
3、1,1,1-トリフルオロエタン H
3C – CF
3、ヘキサフルオロアセトン F
3C –CO– CF
3このグループの化合物は有機フッ素化合物のサブクラスです。
プロパティ
トリフルオロメチル基は、フッ素と塩素の電気陰性度の中間であるとよく言われるほどの大きな電気陰性度を持っています。 [1]このため、トリフルオロメチル置換化合物は、トリフルオロメタンスルホン酸やトリフルオロ酢酸などの強酸であることが多いです。逆に、トリフルオロメチル基は、トリフルオロエタノールなどの化合物の塩基性を低下させます。
用途
トリフルオロメチル基は、特定の医薬品、薬物、および非生物的に合成された天然フルオロカーボンベースの化合物に存在します。トリフルオロメチル基の医療用途は1928年にさかのぼりますが、研究は1940年代半ばにさらに活発になりました。[2]トリフルオロメチル基は、塩化物またはメチル基を置き換えて誘導体を作成するための生物学的同配体としてよく使用されます。これは、リード化合物の立体的および電子的特性を調整したり、反応性メチル基を代謝酸化から保護したりするために使用できます。トリフルオロメチル基を含む有名な薬物には、HIV逆転写酵素阻害剤のエファビレンツ（サスティバ） 、抗うつ薬のフルオキセチン（プロザック）、非ステロイド性抗炎症薬のセレコキシブ（セレブレックス）などがあります。
スルホキサフロルは全身性殺虫剤として使用されます。トリフルラリンは、いくつかのジニトリトロアニリン系除草剤と同様に、トリフルオロメチル系除草剤です。フルアジホップもフェノキシ系除草剤です。
トリフルオロメチル基を追加して、他の対象基を含む分子の溶解度を変更することもできます。
合成
この機能を導入する方法は様々ある。カルボン酸は四フッ化硫黄で処理することでトリフルオロメチル基に変換でき、トリハロメチル化合物、特にトリフルオロメチルエーテルとトリフルオロメチル芳香族は三フッ化アンチモン/五塩化アンチモンで処理することでトリフルオロメチル化合物に変換される（スワーツ反応）。トリフルオロメチル芳香族への別の経路は、アリールヨウ化物とトリフルオロメチル銅の反応である。最後に、アルデヒドとエステルをルパート試薬と反応させることでトリフルオロメチルカルボニルを調製できる。[3]
参照
参考文献
- ^ Jan E. True; T. Darrah Thomas; Rolf W. Winter; Gary L. Gard ( 2003). 「コアイオン化エネルギーからの電気陰性度: SF 5と CF 3の電気陰性度」。無機化学。42 (14): 4437–4441。doi :10.1021/ic0343298。PMID 12844318 。
- ^ Yale, Harry L. (1959). 「医薬化学におけるトリフルオロメチル基」. Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry . 1 (2): 121–133. doi :10.1021/jm50003a001. PMID 13665284.
- ^ GA Olah、RD Chambers、GKS Prakash 編 (1992)。合成フッ素化学。John Wiley。ISBN 0-471-54370-5。