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| 臨床データ | |
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| AHFS / Drugs.com | Micromedex 詳細な消費者情報 |
| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 吸入（MDI） |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 |
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| 薬物動態データ | |
| 消失半減期 | 約6.5時間[1] [2] [3] [4] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.205.960 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ17Ｈ21ＮＯ4 |
| モル質量 | 303.358 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
フェノテロールはβアドレナリン受容体作動薬です。交感神経刺激β2作動薬および吸入式気管支拡張喘息薬 として分類されます。
フェノテロールはベーリンガーインゲルハイム社によってベロテック N として製造・販売されており、イプラトロピウムとの併用でベロデュアル N として 販売されています。
1962年に特許を取得し、1971年に医療用として使用されるようになりました[5]が、1980年代には安全性とその使用が死亡リスクの増加に関連しているという懸念が浮上しました（下記参照）。
副作用と毒性
フェノテロールは短時間作用型のβ 2刺激薬で、 β 1受容体も刺激します。フェノテロールはイソプレナリンやサルブタモールよりも心血管毒性が強いです。[6] [7]フェノテロールは1970年代後半から1980年代にかけてニュージーランドで広く使用されていましたが、導入と広範な使用が喘息による死亡の流行と関連していたため、1989年にニュージーランドの医薬品関税から除外されました。[8]一連の症例対照研究により、フェノテロールを使用している喘息患者は、代替のβ刺激薬で治療された対照と比較して喘息で死亡する可能性が高いことが示されました。この喘息による死亡リスクは、重症喘息患者で特に高かったです。[9] [10]フェノテロールの中止後、死亡率は低下しましたが[11] 、喘息による死亡の急激な増減について別の説明を裏付ける証拠はありません。[12]データは、死亡率の上昇の原因として重症度による交絡を支持するものではなかった。[13]死亡率の上昇と関連していない代替の短時間作用型β刺激薬、例えばサルブタモールがある。
立体異性体
5-(1-ヒドロキシ-2-{[2-(4-ヒドロキシフェニル)-1-メチルエチル]アミノ}エチル)ベンゼン-1,3-ジオールは、2つの異なる立体中心を持つ分子です。したがって、( R、R )-、( R、S )-、( S、 R )-、( S、S )-立体異性体の4つの立体異性体が存在する可能性があります（下の図を参照）。フェノテロールは、 ( R、R )-および( S、S )-エナンチオマーのラセミ体です。このラセミ体は、( R、S )-および( S、R ) -エナンチオマーのラセミ体と比較して9～20倍効果的です。 [ 14 ]
参考文献
- ^ 「フェノテロール臭化水素酸塩医薬品情報、専門家向け」。Drugs.com。1996年1月1日。2019年8月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。2018年6月11日閲覧。
- ^ 「フェノテロール - 薬物モノグラフ」。DrugInfoSys.com 。 2016年10月27日。 2018年6月11日閲覧。
- ^ 「Berotec 吸入液 (Fenoterol HBr)」RxMed.com . 2018年6月11日閲覧。
- ^ Svedmyr N (1985-05-06). 「フェノテロール: 喘息治療におけるベータ2アドレナリン作動薬; 薬理学、薬物動態、臨床効果および副作用」. Pharmacotherapy . 5 (3). Wiley: 109–126. doi :10.1002/j.1875-9114.1985.tb03409.x. ISSN 0277-0008. PMID 2991865. S2CID 189746.
- ^ Fischer J、Ganellin CR (2006)。アナログベースの創薬。John Wiley & Sons。p. 542。ISBN 9783527607495。
- ^ Crane J、Burgess C、Beasley R (1989年2月)。「吸入サルブタモール、フェノテロール、イソプレナリンの心血管および低カリウム血症への影響」。Thorax . 44 (2): 136–40. doi :10.1136/thx.44.2.136. PMC 461717. PMID 2928998 .
- ^ Burgess CD、Windom HH、Pearce N、Marshall S、Beasley R、Siebers RW、Crane J (1991 年 2 月)。「β 2 受容体選択性の証拠の欠如: 喘息患者におけるメタプロテレノール、フェノテロール、イソプロテレノール、エピネフリンの研究」。米国呼吸器疾患レビュー。143 (2): 444–6。doi :10.1164/ajrccm/143.2.444。PMID 1671326 。
- ^ Beasley R, Pearce N, Crane J, Burgess C (1995). 「フェノテロールの中止とニュージーランドの喘息による死亡率の流行の終焉」。国際アレルギー免疫学アーカイブ。107 (1–3): 325–7。doi : 10.1159 /000237016。PMID 7613161。
- ^ Crane J、Pearce N、Flatt A、Burgess C、Jackson R、Kwong T、Ball M、Beasley R (1989年4月)。「ニュージーランドにおけるフェノテロールの処方と喘息による死亡、1981～83年:症例対照研究」。Lancet . 1 ( 8644): 917–22. doi :10.1016/s0140-6736(89)92505-1. PMID 2565417. S2CID 22765551.
- ^ Pearce N、Grainger J、Atkinson M、Crane J、Burgess C、Culling C、Windom H、Beasley R (1990 年 3 月)。「ニュージーランドにおけるフェノテロール処方と喘息による死亡に関する症例対照研究、1977-81 年」。Thorax . 45 ( 3): 170–5. doi :10.1136/thx.45.3.170. PMC 462377 . PMID 2330548。
- ^ Beasley R, Pearce N, Crane J, Burgess C (1995). 「フェノテロールの中止とニュージーランドの喘息による死亡率の流行の終焉」。国際アレルギー免疫学アーカイブ。107 (1–3): 325–7。doi : 10.1159 /000237016。PMID 7613161。
- ^ Pearce N、Beasley R、Crane J、Burgess C、Jackson R (1995年1月)。「ニュージーランドの喘息による死亡率の流行の終焉」。Lancet。345 ( 8941 ): 41–4。doi : 10.1016 /s0140-6736(95) 91159-6。PMID 7799709。S2CID 13287788 。
- ^ Beasley R、Burgess C、Pearce N、Woodman K、Crane J (1994 年 7 月)。「重症度による交絡は、フェノテロールと喘息による死亡との関連性を説明できない」。臨床および 実験アレルギー。24 (7): 660–8。doi : 10.1111/j.1365-2222.1994.tb00970.x。PMID 7953948。S2CID 24043007 。
- ^ Beale JP、 Stephenson NC (1972 年 4 月)。「Th 1165a*とサルブタモールの X 線分析」。薬学および薬理学ジャーナル。24 (4): 277–280。doi :10.1111/j.2042-7158.1972.tb08986.x。PMID 4402834。S2CID 42668199 。