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| 名前 | |
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| IUPAC名
(3 S ,9 Z )-ヘプタデカ-1,9-ジエン-4,6-ジイン-3-オール
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| その他の名前
カロタトキシン、パナキシノール
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ17Ｈ24Ｏ | |
| モル質量 | 244.378 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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ファルカリノール（カロタトキシンまたはパナキシノールとも呼ばれる）は、ニンジン（Daucus carota）、朝鮮人参、キヅタに含まれる天然の殺虫剤および脂肪アルコールです。ニンジンでは、約2 mg/kgの濃度で存在します。[1] [2]毒素 として、貯蔵中に根に黒い斑点を引き起こす甘草腐敗病などの真菌性疾患から根を保護します。この化合物は光と熱に敏感であるため、良好な状態を維持するには凍結条件が必要です。
化学
ファルカリノールは、2つの炭素-炭素三重結合と2つの二重結合を持つポリインです。[3]炭素9位の二重結合はシス立体化学を持ち、不飽和化によって導入されました。不飽和化には酸素とNADPH（またはNADH）補因子が必要であり、分子に曲がりが生じます。構造的にはエナントトキシンやシクトキシンに関連しています。
生物学的影響
ファルカリノールは強い刺激物で、アレルギー反応や接触性皮膚炎を引き起こす可能性があります。[4]ファルカリノールは共有結合型カンナビノイド受容体1型 逆作動薬として作用し、ケラチノサイトにおけるアナンダミドの効果を阻害し、ヒトの皮膚にアレルギー誘発効果をもたらすことが示されています。[5]ニンジンの通常の摂取では、ヒトに毒性はありません。[6]
生合成
不飽和化により炭素9位にシス二重結合を持ち、リン脂質（-PL）の結合を持つオレイン酸（1）から始めて、酸素（a）で二機能性デサチュラーゼ/アセチナーゼ系が発生し、炭素12位に2番目のシス二重結合が導入され、リノール酸（2）が形成されました。次に、このステップを繰り返して、炭素12位のシス二重結合を三重結合（アセチレン結合とも呼ばれる）に変え、クレペニン酸（3）を形成しました。クレペニン酸は酸素（b）と反応して、炭素14位（共役位置）に2番目のシス二重結合を形成し、デヒドロクレペニン酸（4）を形成しました。アリル異性化（c）により、炭素14位のシス二重結合が三重結合（5）に変化し、炭素17位でより好ましいトランス（E）二重結合が形成されました（6）。最後に、脱炭酸（d）によって中間体（7）を形成した後、炭素16位で水酸化（e）によってファルカリノール（8）が生成され、系に（ R ）配置が導入された。 [7]
参照
参考文献
- ^ Crosbya, DG; Aharonson, N. (1967). 「ニンジン由来の天然毒素、カロタトキシンの構造」. Tetrahedron . 23 (1): 465–472. doi :10.1016/S0040-4020(01)83330-5.
- ^ バドゥイ (1988)。Diccionario de Tecnología de Alimentos。 DFメキシコ：アルハンブラ・メキシカーナ。ISBN 968-444-071-5。
- ^ SG Yates ; RE England (1982). 「ニンジン成分の分離と分析：ミリスチシン、ファルカリノール、ファルカリンジオール」農業食品化学ジャーナル。30 ( 2): 317–320。doi :10.1021/jf00110a025。
- ^ S. Machado; E. Silva; A. Massa (2002). 「ファルカリノールによる職業性アレルギー性接触皮膚炎」.接触性皮膚炎. 47 (2): 109–125. doi :10.1034/j.1600-0536.2002.470210_5.x.
- ^ M. Leonti; S. Raduner; L. Casu; F. Cottiglia; C. Floris; KH. Altmann; J. Gertsch (2010). 「ファルカリノールは共有結合型カンナビノイド CB1 受容体拮抗薬であり、皮膚にアレルギー誘発作用を誘発する」。生化学薬理学。79 (12): 1815–1826。doi :10.1016/j.bcp.2010.02.015。PMID 20206138 。
- ^ Deshpande (2002).食品毒性学ハンドブック. ハイデラバード、インド: CRC Press. ISBN 978-0-8247-0760-6。
- ^ デウィック、ポール (2009)。『薬用天然物：生合成アプローチ』イギリス：ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社、pp. 42–53。ISBN 978-0-470-74168-9。