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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(2 E ,8 E ,10 E ,14 R )-ヘプタデカ-2,8,10-トリエン-4,6-ジイン-1,14-ジオール | |
| その他の名前
エナントトキシン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ17Ｈ22Ｏ2 | |
| モル質量 | 258.361 グラムモル−1 |
| 融点 | 86 °C (187 °F; 359 K) |
| 危険 | |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LD 50 (平均投与量)
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マウスの場合0.58 mg/kg |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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エナントトキシンは、ツガセリ（Oenanthe crocata ）およびOenanthe属の他の植物から抽出される毒素である。これは中枢神経系毒であり、神経伝達物質γ-アミノ酪酸の非競合的拮抗薬として作用する。[1]この毒素が地元のOenanthe種に存在し、古代サルデーニャ島で安楽死の原因となったという事例がある。 [2] [3]これは1949年にクラークと同僚によって結晶化された。[4]これは構造的にシクトキシン[5]およびカロタトキシン[6]という毒素と密接に関連している。[7] エナントトキシンはシクトキシンのC17ポリアセチレン異性体である。
発生
植物中のエナントトキシン濃度は季節の変化や地理的な場所に依存し、最も多くなるのは晩冬から早春にかけてです。[8]苦味や灼熱感を伴うほとんどの有毒植物とは対照的に、セリはむしろ甘く心地よい味と香りを持っています。[9] セリは空気に触れると色が変わる黄色い液体が特徴です。[1] [9]植物全体に毒性がありますが、最も有毒な部分は根です。[8] [10]
歴史と文化
オエナントトキシンを含む植物の発見と使用は、ソクラテスやホメロスよりも古く、毒として初めて使用されたのは紀元前1800年から紀元前800年の間に、ローマ帝国以前のサルデーニャ島で行われたと考えられている。 [ 9] [11]古代サルデーニャ島では、それは人道的な安楽死の方法と考えられていた。自分の身の回りのことができない高齢者には、オエナントトキシンを与え、高い岩から落として確実に死なせた。[9] [11]ソクラテスも処刑の際にこの植物を摂取したと考えられている。[12]
オエナントトキシンの一般的な症状は、摂取後に被害者が硬直した笑みを浮かべることから、紀元前8世紀にホメロスが作った造語である「サルドニックス顔面痛」である 。
さらに、筋弛緩剤として、少量であれば美容用ボトックスのような特性があると考えられています。 [11]実際、イタリアの医師と教授のチーム、パオロ・トラモンターノ、マウロ・バレロ、アルマンド・ビアンコ、アレッサンドロ・ヴェンディッティは、ローマ大学「ラ・サピエンツァ」とカリアリ大学「uniCa」の研究者と協力して、この抽出物が、侵襲的介入に頼らず、副作用もなく、軽度から中程度の皮膚下垂に効果的かつ迅速に対処することで、肌を引き締め、しわの形成を防ぐことができることを発見しました。抽出物はまた、肌の老化を抑制し、正しい栄養状態を回復させるのにも効果的です。研究により、エナントトキシンとジヒドロエナントトキシンは筋肉の収縮を調整し、反射収縮と運動ニューロンの調節に関与するGABA受容体を遮断し、皮膚レベルでいわゆる「張力効果」を決定することが示されました。この抽出物は特許を取得しており、Omegafarm SRL、Studio T Management SRL、ローマ大学「ラ・サピエンツァ」が所有しています。
作用機序
オエナントトキシンは比較的よく知られた毒物ですが、その作用機序は完全には解明されていません。しかし、その作用機序はシクトキシンと類似しているという証拠があります。
エナントトキシンは、中枢神経系（CNS）で非競合的γ-アミノ酪酸（GABA）阻害剤として作用するC17共役ポリアセチレンのグループの一部です。GABAは中枢神経系のGABA A受容体のベータドメインに結合し、受容体を活性化して膜を横切る塩化物イオンの流れを増加させ、ニューロンを阻害します。[1]エナントトキシンが体内に取り込まれると、GABAと同じベータドメイン受容体に非競合的に結合し、正常な阻害機能を妨げます。同じ受容体に結合すると、エナントトキシンは塩化物チャネルをブロックし、過剰な興奮を引き起こします。これによりGABA作動性反応がブロックされ、ニューロンの活動亢進が引き起こされ、けいれんや発作を引き起こします。[9]
症状
エナントトキシンは非常に危険で毒性が強い（マウスのLD 50 = 0.58 mg/kg）[1] 。一般的な症状として、けいれん、発作、吐き気、下痢、頻脈、散瞳、横紋筋融解症、腎不全、呼吸障害、不整脈などが記録されている症例研究が数多くある。 [1] [8] [9]
以下は、オエナントトキシンが体内の各システムで引き起こす症状を一覧にした包括的な表です。[1]
参考文献
- ^ abcdef Schep, LJ; Slaughter, RJ; Becket, G.; Beasley, DMG (2009). 「ウォーターヘムロックによる中毒」.臨床毒性学. 47 (4): 270–278. doi :10.1080/15563650902904332. PMID 19514873. S2CID 21855822.
- ^ Appendino、G.;ポラストロ、F.ヴェロッタ、L.バレロ、M.ロマーノ、A.ウィレンベック、P.シュチュラシェク、K.モズジマス、JW。 Taglialatela-Scafati、O. (2009)。 「サルデーニャ産オエナンテ・フィストゥロサ由来のポリアセチレン：リスス・サルドニクスへの分子的手がかり」。ナチュラルプロダクツジャーナル。72 (5): 962–965。土井：10.1021/np8007717。PMC 2685611。PMID 19245244。
- ^ Choi, CQ; Harmon, K.; Matson , J. (2009年8月)。「ニューススキャン速報: キラースマイル」。Scientific American。doi : 10.1038/scientificamerican0809-26b。
- ^ EGC Clarke、DE Kidder、WD Robertson (1949) J. Pharm. Pharmacol. 1 377-381
- ^ Anet, EFLJ ; Lythgoe, B.; Silk, MH & Trippett , S. (1953). 「エナントトキシンとシクトキシン。単離と構造」。Journal of the Chemical Society。1953 : 309–322。doi :10.1039/JR9530000309。
- ^ King, LA; Lewis, MJ; Parry, D.; Twitchett, PJ; Kilner, EA (1985). 「ヘムロックウォータードロップワート中毒におけるエナントトキシンおよび関連化合物の同定」.ヒト毒性学. 4 (4): 355–364. doi :10.1177/096032718500400401. PMID 4018815. S2CID 19201342.
- ^ Anet, EFLJ; Lythgoe, B.; Silk, MH & Trippett, S. (1952). 「エナントトキシンとシクトキシンの化学」.化学と産業. 31 : 757–758.
- ^ abc 「情報シート：31 ヘムロックウォータードロップワート（Oenanthe crocata）」（PDF）。生態学・水文学センター。水生植物管理センター。 2015年2月24日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2019年5月1日閲覧。
- ^ abcdef アペンディーノ、G.;ポラストロ、F. Verotta、L. (2009)、「サルデーニャのOenanthe Fistulosaからのポリアセチレン: risus sardonicusへの分子的手がかり」、J. Nat.製品。、72 (5): 962–965、土井:10.1021/np8007717、PMC 2685611、PMID 19245244
- ^ Egdahl, A. (1911). 「毒ヘムロック（Cicuta maculata）を摂取したことによる中毒の症例と報告された症例の検討」Arch Intern Med . 7 (3): 348–356. doi :10.1001/archinte.1911.00060030061002.
- ^ abc オーウェン、ジェームズ。「古代のデススマイルポーションの解読？」ナショナルジオグラフィック。天然物ジャーナル。2009年6月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年6月2日閲覧。
- ^ ブレッチリー、レイチェル。「庭の殺人者。これらの有毒植物に注意してください」。フリーライブラリ。ゲイル、Cengage Learning。