オレイン酸エチル

オレイン酸エチル
名前
	推奨されるIUPAC名エチル（９Ｚ） −オクタデセノエート
	その他の名前オレイン酸エチルエステル
識別子
CAS番号	111-62-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:84940 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	4515636 ;
ECHA 情報カード	100.003.536
ケッグ	D04090 ;
パブケム CID	5363269;
ユニ	Z2Z439864Y ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ３０４７６３３;
	インチ InChI=1S/C20H38O2/c1-3-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22-4-2/h11-12H,3-10,13-19H2,1-2H3/b12-11- キー: LVGKNOAMLMIIKO-QXMHVHEDSA-N ;
	笑顔 O=C(OCC)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC;
プロパティ
化学式	Ｃ20Ｈ38Ｏ2
モル質量	310.522 グラムモル−1
外観	無色から淡黄色の液体
密度	0.87 g/cm3 [
融点	−32 °C (−26 °F; 241 K)
沸点	216〜218℃（421〜424℉; 489〜491K）（15hPa）
水への溶解度	不溶性
危険
引火点	> 113℃
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

オレイン酸エチルは、オレイン酸とエタノールの縮合によって生成される脂肪酸エステルです。無色の油ですが、劣化したサンプルは黄色に見えることがあります。

使用と発生

添加剤

オレイン酸エチルは、筋肉内投与用の薬剤として調剤薬局で使用され、妊娠をサポートするためにプロゲステロンの1日投与量を調製する場合もあります。妊娠中の母親と胎児の両方にとってオレイン酸エチルの安全な使用を文書化した研究はこれまで実施されていません。米国では食品医薬品局によって食品添加物として規制されています。^{[2]オレイン酸エチルは、}ステロイドなどの親油性物質を含む医薬品の調剤の溶媒として使用されます。^{[3]また、潤滑剤や}可塑剤としても使用されます。ルイ・ブボーは、オレイン酸エチルを使用してブボー・ブラン還元を実証し、オレイルアルコールとエタノールを生成しました。^[4]この方法はその後改良され、Organic Synthesesで発表されました。^[5]

発生

オレイン酸エチルはミツバチのプライマーフェロモンとして同定されている。^[6]

他の化学物質の前駆体

エテノリシスの過程により、オレイン酸メチルエステルは1-デセンとメチル9-デセノエートに変換される。^[7]

CH ₃ (CH ₂ ) ₇ CH=CH(CH ₂ ) ₇ CO ₂ Me + CH ₂ =CH ₂ → CH ₃ (CH ₂ ) ₇ CH= CH ₂ + MeO ₂ C(CH ₂ ) ₇ CH= CH ₂

医学的側面

オレイン酸エチルは、エタノール中毒時に体内で生成される。^[8]これは、エタノール摂取後に生成される脂肪酸エチルエステル（FAEE）の1つである。いくつかの研究文献では、オレイン酸エチルなどのFAEEが、体内（膵臓、肝臓、心臓、脳）におけるエタノールの毒性メディエーターであると示唆されている。 ^[9]^{[10]オレイン酸エチルは、}胎児性アルコール症候群におけるアルコールの毒性メディエーターである可能性がある。^[9]オレイン酸エチルの経口摂取は慎重に研究されており、消化管で急速に分解されるため、経口摂取は安全であると思われる。^[11]

参照

オレイン酸ブチル
オレイン酸

参考文献

^ abcdef 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
^ 「人間の消費用食品に直接添加することが許可されている食品添加物」、21CFR 172.515
^ Ory SJ、Hammond CB、Yancy SG、Hendren RW、Pitt CG (1983)。「レボノルゲストレルを含む生分解性避妊カプセル（Capronor）のゴナドトロピン、エストロゲン、プロゲステロンレベルへの影響」。Am . J. Obstet. Gynecol . 145 (5): 600–5. doi :10.1016/0002-9378(83)91204-8. PMID 6402933。
^ ルイ・ブーヴォー;ブラン、ギュスターヴ・ルイ (1904)。「Hydrogénation des éthers des Acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acetal」[エーテルオキシドまたはアセタール官能基をさらに有する酸のエーテルの水素化]。ブル。社会チム。神父様（フランス語で）。31 (3): 1210–1213。
^ Adkins, Homer ; Gillespie, RH (1949). 「オレイルアルコール」.有機合成. 29 : 80. doi :10.15227/orgsyn.029.0080;全集第3巻671ページ。
^ Leoncini I.; Le Conte, Y; Costagliola, G; Plettner, E; Toth, AL; Wang, M; Huang, Z; Bécard, JM; et al. (2004). 「成虫の働き蜂が産生するプライマーフェロモンによる行動成熟の調節」Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 101 (50): 17559–17564. doi : 10.1073/pnas.0407652101 . PMC 536028 . PMID 15572455.
^ Marinescu, Smaranda C.; Schrock, Richard R.; Müller, Peter; Hoveyda, Amir H. (2009). 「モリブデンのイミドアルキリデンモノアリールオキシドモノピロリド (MAP) 錯体によるエテノリシス反応触媒」J. Am. Chem. Soc . 131 (31): 10840–10841. doi :10.1021/ja904786y. PMID 19618951.
^ Dan L、Laposata M (1997)。「エタノール摂取後の血液中の主な脂肪酸エチルエステルはエチルパルミテートとエチルオレエートであり、それらの合成は対応する脂肪酸の細胞外濃度によって異なる影響を受ける」。Alcohol . Clin. Exp. Res . 21 (2): 286–92. doi :10.1111/j.1530-0277.1997.tb03762.x. PMID 9113265。
^ ab Laposata M. (1998). 「脂肪酸エチルエステル：エタノールの非酸化代謝物」. Addiction Biology . 3 (1): 5–14. doi : 10.1080/13556219872308 . PMID 26736076. S2CID 22486675.
^ Laposata M, et al. (2002). 「脂肪酸エチルエステル：最近の観察」.プロスタグランジン、ロイコトリエン、および必須脂肪酸. 67 (2–3): 193–196. doi :10.1054/plef.2002.0418. PMID 12324241.
^ Saghir M. (1997). 「脂肪酸エチルエステルの急速な生体内加水分解、毒性のある非酸化性エタノール代謝物」Am J Physiol . 273 (1 Pt 1): G184–190. doi :10.1152/ajpgi.1997.273.1.G184. PMID 9252525.

[GESTIS-1] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録

[2] 「人間の消費用食品に直接添加することが許可されている食品添加物」、21CFR 172.515

[3] Ory SJ、Hammond CB、Yancy SG、Hendren RW、Pitt CG (1983)。「レボノルゲストレルを含む生分解性避妊カプセル（Capronor）のゴナドトロピン、エストロゲン、プロゲステロンレベルへの影響」。Am . J. Obstet. Gynecol . 145 (5): 600–5. doi :10.1016/0002-9378(83)91204-8. PMID 6402933。

[4] ルイ・ブーヴォー;ブラン、ギュスターヴ・ルイ (1904)。「Hydrogénation des éthers des Acides possédant en outre les fonctions éther-oxyde ou acetal」[エーテルオキシドまたはアセタール官能基をさらに有する酸のエーテルの水素化]。ブル。社会チム。神父様（フランス語で）。31 (3): 1210–1213。

[5] Adkins, Homer ; Gillespie, RH (1949). 「オレイルアルコール」.有機合成. 29 : 80. doi :10.15227/orgsyn.029.0080;全集第3巻671ページ。

[6] Leoncini I.; Le Conte, Y; Costagliola, G; Plettner, E; Toth, AL; Wang, M; Huang, Z; Bécard, JM; et al. (2004). 「成虫の働き蜂が産生するプライマーフェロモンによる行動成熟の調節」Proc. Natl. Acad. Sci. USA . 101 (50): 17559–17564. doi : 10.1073/pnas.0407652101 . PMC 536028 . PMID 15572455.

[7] Marinescu, Smaranda C.; Schrock, Richard R.; Müller, Peter; Hoveyda, Amir H. (2009). 「モリブデンのイミドアルキリデンモノアリールオキシドモノピロリド (MAP) 錯体によるエテノリシス反応触媒」J. Am. Chem. Soc . 131 (31): 10840–10841. doi :10.1021/ja904786y. PMID 19618951.

[8] Dan L、Laposata M (1997)。「エタノール摂取後の血液中の主な脂肪酸エチルエステルはエチルパルミテートとエチルオレエートであり、それらの合成は対応する脂肪酸の細胞外濃度によって異なる影響を受ける」。Alcohol . Clin. Exp. Res . 21 (2): 286–92. doi :10.1111/j.1530-0277.1997.tb03762.x. PMID 9113265。

[Laposata_1998-9] Laposata M. (1998). 「脂肪酸エチルエステル：エタノールの非酸化代謝物」. Addiction Biology . 3 (1): 5–14. doi : 10.1080/13556219872308 . PMID 26736076. S2CID 22486675.

[10] Laposata M, et al. (2002). 「脂肪酸エチルエステル：最近の観察」.プロスタグランジン、ロイコトリエン、および必須脂肪酸. 67 (2–3): 193–196. doi :10.1054/plef.2002.0418. PMID 12324241.

[11] Saghir M. (1997). 「脂肪酸エチルエステルの急速な生体内加水分解、毒性のある非酸化性エタノール代謝物」Am J Physiol . 273 (1 Pt 1): G184–190. doi :10.1152/ajpgi.1997.273.1.G184. PMID 9252525.