エチル硝酸

エチル硝酸
名前
	IUPAC名 1-ニトロソオキシエタン
	推奨されるIUPAC名エチル硝酸
	その他の名前硝酸エチルエステル
識別子
CAS番号	625-58-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	11756 ;
ECHA 情報カード	100.009.913
EC番号	210-903-3;
パブケム CID	12259;
ユニ	E1ZT886LR5 ;
国連番号	1993
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００６０８０６;
	InChI InChI=1S/C2H5NO3/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3 キー: IDNUEBSJWINEMI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H5NO3/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3 キー: IDNUEBSJWINEMI-UHFFFAOYAM;
	笑顔 CCO[N+](=O)[O-];
プロパティ
化学式	Ｃ2Ｈ5ＮＯ3
モル質量	91.066 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	甘い
密度	1.10g/ cm3
融点	−102 °C (−152 °F; 171 K)
沸点	87.5 °C (189.5 °F; 360.6 K)
水への溶解度	可溶性
危険
	GHSラベル:[1]
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H200
注意事項	P201、P202、P281、P372、P373、P380、P401、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 3 4
引火点	−37 °C; −34 °F; 236 K
爆発限界	4.1%-50%
関連化合物
関連するアルキル硝酸塩	メチル硝酸塩; エチレングリコール二硝酸塩; イソプロピル硝酸塩
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

硝酸エチルは硝酸のエチルエステルであり、化学式はC ₂H ₅N O ₃です。無色で揮発性、爆発性、極めて可燃性の液体です。有機合成ではニトロ化剤として、また一部の医薬品、染料、香水の製造における中間体として使用されます。^[1]ニトログリセリンと同様に、血管拡張剤です。

エチル硝酸塩は大気中に存在し、他のガスと反応してスモッグを形成することがあります。この汚染物質はもともと化石燃料の燃焼によって主に生成されたと考えられていました。しかし、最近の海水サンプルの分析により、深海から冷たい水が湧き出る場所では、水がアルキル硝酸塩で飽和していることが明らかになりました。これはおそらく自然のプロセスによって形成されたものです。^[2]

歴史と統合

エタノールと硝酸の反応は中世から研究されてきたが、主に亜硝酸エチルが生成されるという事実は19世紀まで発見されなかった。ウジェーヌ・ミヨンは1843年に尿素を混合物に加えて亜硝酸を除去することで初めてエチル硝酸を合成した。^[3]^[4]

硝酸エチルは、エタノールを発煙硝酸または濃硫酸と濃硝酸の混合物でニトロキシル化することで製造できます。亜硝酸を分解するだけでなく、前述のように尿素を添加することで爆発を防ぎます。 ^[5]蒸留によるさらなる精製は爆発の危険を伴います。^[6]

硝酸エチルは、気体のニトリルフルオリドをエタノールに-10℃で通気することによっても製造されている。^[7]その後、この反応は詳細に研究された。^[8]^[9]

ハロゲン化エチルと硝酸銀の求核置換反応でも、硝酸エチルが生成されます。この場合も、精製には爆発の危険があります。

化学反応

エチル硝酸は塩化スズで還元されて塩化ヒドロキシアンモニウムを形成するが、生成物の分離はやや困難である。^[10]

爆発性

エチル硝酸は、衝撃や高温により爆発しやすい敏感な爆発物であるが、メチル硝酸ほどではない。爆発速度は6,010 m/sであり、^[11]そのため高性能爆薬である。

参考文献

^ スコフィールド、ケネス（1980）。芳香族ニトロ化。ケンブリッジ：ケンブリッジ大学出版局。p.94。ISBN 9780521233620. OCLC 6357479。
^ S. Perkins (2002 年 8 月 12 日)。「海洋は人為的と思われるガスを放出」。サイエンスニュース (購読者のみ閲覧可能)。
^ ロスコー、ヘンリー・エンフィールド; ショルレマー、カール (1881)。化学論文集:炭化水素とその誘導体の化学、または有機化学。マクミラン。
^ Annales de chimie et de physique (フランス語)。マソン。 1843年。
^ William M. Cumming、I. Vance Hopper (1937)。系統的有機化学第3版。
^ コーエン、ジュリアス B. (ジュリアスベレンド) (1920)。理論有機化学。カリフォルニア大学図書館。ロンドン、マクミラン。p. 189。
^ G. Hetherington および RL Robinson (1954)。「ニトロ化剤としてのニトリルフルオリド」。J . Chem. Soc. : 3512. doi :10.1039/JR9540003512。
^ BS Fedorov およびLT Eremenko (1997)。「ニトリルフルオリドによるアルコールのニトロ化」。ロシア化学速報。46 (5): 1022–1023。doi :10.1007/BF02496138 。
^ 爆発物、第 6 版、R. マイヤー、J. コーラー、A. ホンバーグ、125 ページ
^ ダムライヒャー、オスカー・フライ対事件 (1880 年 12 月)。「Untersuchungen über die Einwirkung von Zinnchromür auf die Stickstoffsauerstoffverbindungen」。Monatshefte für Chemie (ドイツ語)。1 (1): 724–754。土井：10.1007/BF01517102。ISSN 0026-9247。
^ Kozak, GD (1998年9月). 「液体ニトロ化合物の理想的なデトネーション速度の測定と計算」.燃焼、爆発、衝撃波. 34 (5): 581–586. Bibcode :1998CESW...34..581K. doi :10.1007/BF02672682. ISSN 0010-5082.

[1] スコフィールド、ケネス（1980）。芳香族ニトロ化。ケンブリッジ：ケンブリッジ大学出版局。p.94。ISBN 9780521233620. OCLC 6357479。

[2] S. Perkins (2002 年 8 月 12 日)。「海洋は人為的と思われるガスを放出」。サイエンスニュース (購読者のみ閲覧可能)。

[3] ロスコー、ヘンリー・エンフィールド; ショルレマー、カール (1881)。化学論文集:炭化水素とその誘導体の化学、または有機化学。マクミラン。

[4] Annales de chimie et de physique (フランス語)。マソン。 1843年。

[5] William M. Cumming、I. Vance Hopper (1937)。系統的有機化学第3版。

[6] コーエン、ジュリアス B. (ジュリアスベレンド) (1920)。理論有機化学。カリフォルニア大学図書館。ロンドン、マクミラン。p. 189。

[7] G. Hetherington および RL Robinson (1954)。「ニトロ化剤としてのニトリルフルオリド」。J . Chem. Soc. : 3512. doi :10.1039/JR9540003512。

[8] ^ BS Fedorov およびLT Eremenko (1997)。「ニトリルフルオリドによるアルコールのニトロ化」。ロシア化学速報。46 (5): 1022–1023。doi :10.1007/BF02496138 。

[9] 爆発物、第 6 版、R. マイヤー、J. コーラー、A. ホンバーグ、125 ページ

[10] ダムライヒャー、オスカー・フライ対事件 (1880 年 12 月)。「Untersuchungen über die Einwirkung von Zinnchromür auf die Stickstoffsauerstoffverbindungen」。Monatshefte für Chemie (ドイツ語)。1 (1): 724–754。土井：10.1007/BF01517102。ISSN 0026-9247。

[11] Kozak, GD (1998年9月). 「液体ニトロ化合物の理想的なデトネーション速度の測定と計算」.燃焼、爆発、衝撃波. 34 (5): 581–586. Bibcode :1998CESW...34..581K. doi :10.1007/BF02672682. ISSN 0010-5082.