エナント酸

エナント酸^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ヘプタン酸
	その他の名前エンタノ酸; エンタニル酸; ヘプト酸; ヘプチル酸; エナント酸; エナンチル酸; 1-ヘキサンカルボン酸; C7:0 (脂質番号)
識別子
CAS番号	111-14-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:45571 ;
チェムBL	チェムBL320358 ;
ケムスパイダー	7803 ;
ドラッグバンク	DB02938 ;
ECHA 情報カード	100.003.490
ケッグ	C17714 ;
パブケム CID	8094;
ユニ	翻訳: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０２１６００;
	InChI InChI=1S/C7H14O2/c1-2-3-4-5-6-7(8)9/h2-6H2,1H3,(H,8,9) キー: MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H14O2/c1-2-3-4-5-6-7(8)9/h2-6H2,1H3,(H,8,9) キー: MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYAP;
	笑顔 O=C(O)CCCCCC;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ14Ｏ2
モル質量	130.187 グラムモル−1
外観	無色の油状液体
密度	0.9181 g/cm3 ( 20℃)
融点	−7.5 °C (18.5 °F; 265.6 K)
沸点	223 °C (433 °F; 496 K)
水への溶解度	0.2419 g/100 mL (15 °C)
磁化率（χ）	−88.60·10 −6 cm 3 /モル
危険
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 2 0
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	6400 mg/kg（経口、ラット）
関連化合物
関連化合物	ヘキサン酸、オクタン酸
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

エナント酸はヘプタン酸とも呼ばれ、カルボン酸官能基で終わる7つの炭素鎖からなる有機化合物です。不快な酸敗臭のある無色の油状液体です。 ^[1]一部の酸敗臭の原因となります。水にはわずかに溶けますが、エタノールとエーテルには非常に溶けやすいです。エナント酸の塩とエステルはエナント酸またはヘプタン酸と呼ばれます。

その名前はラテン語の oenantheに由来し、これは古代ギリシャ語の oinos「ワイン」とanthos「花」に由来しています。

生産

ヒマシ油から得られるリシノール酸メチルエステルは、エナント酸の主な商業的前駆物質である。これは熱分解されて10-ウンデセン酸メチルエステルとヘプタナールになり、その後空気酸化されてカルボン酸になる。1980年にはヨーロッパと米国で約2万トンが消費された。^[2]

エナント酸の実験室的調製法としては、ヘプタナール^[3]や1-オクテン^[4]の過マンガン酸酸化法などがある。

用途

エナント酸は、香料や人工香料として使用されるエチルエナント酸などのエステルの製造に使用されます。エナント酸は、テストステロンエナント酸、トレンボロンエナント酸、ドロスタノロンエナント酸、メテノロンエナント酸（プリモボラン）などの薬剤の製造においてステロイドをエステル化するために使用されます。

エナント酸のトリグリセリドエステルはトリヘプタノインであり、特定の病状で栄養補助食品として使用されます。

安全性

エナント酸は飲み込むと有毒であり、腐食性がある。^[5]

参照

参考文献

^ ab Merck Index、第11版、4581
^ David J. Anneken、Sabine Both、Ralf Christoph、Georg Fieg、Udo Steinberner、Alfred Westfechtel 「脂肪酸」、ウルマン工業化学百科事典 2006、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a10_245.pub2
^ John R. Ruhoff (1936). 「N-ヘプタン酸」.有機合成. 16:39 . doi :10.15227/orgsyn.016.0039.
^ Donald G. Lee、Shannon E. Lamb、Victor S. Chang (1981)。「過マンガン酸塩による末端アルケンの酸化によるカルボン酸：ノナデカン酸」。有機合成。60 :11。doi : 10.15227/orgsyn.060.0011。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ 「ヘプタン酸 - Pubchem」。

[Merck-1] Merck Index、第11版、4581

[Ullmann-2] David J. Anneken、Sabine Both、Ralf Christoph、Georg Fieg、Udo Steinberner、Alfred Westfechtel 「脂肪酸」、ウルマン工業化学百科事典 2006、Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a10_245.pub2

[3] John R. Ruhoff (1936). 「N-ヘプタン酸」.有機合成. 16:39 . doi :10.15227/orgsyn.016.0039.

[4] ^ Donald G. Lee、Shannon E. Lamb、Victor S. Chang (1981)。「過マンガン酸塩による末端アルケンの酸化によるカルボン酸：ノナデカン酸」。有機合成。60 :11。doi : 10.15227/orgsyn.060.0011。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[5] 「ヘプタン酸 - Pubchem」。