ジニトロオルトクレゾール

ジニトロオルソ-クレゾール

名前
推奨されるIUPAC名 2-メチル-3,5-ジニトロフェノール
その他の名前 3,5-ジニトロ-オルト-クレゾール 3,5-ジニトロ-o-クレゾール 4,6-ジニトロ-2-ヒドロキシトルエン DNOC 2-メチル-3,5-ジニトロフェノール 4,6-ジニトロ-o-クレゾール 3,5-ジニトロ-2-ヒドロキシトルエン 4,6-ジニトロ-2-メチルフェノール 民主党全国大会
識別子
CAS番号	497-56-3 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	61439
ECHA 情報カード	100.007.821
パブケム CID	68131
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID1022053
InChI InChI=1S/C7H6N2O5/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10/h2-3,10H,1H3
笑顔 [O-][N+](=O)c1cc(O)c(c([N+]([O-])=O)c1)C
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ6Ｎ2Ｏ5の​​​​​​
モル質量	198.134 グラムモル−1
外観	黄色の固体[1]
臭い	無臭[1]
密度	1.58グラム/ cm3
融点	86.5 °C (187.7 °F; 359.6 K)
沸点	312 °C (594 °F; 585 K)
水への溶解度	0.01% (20℃) [1]
蒸気圧	0.00005 mmHg (20°C) [1]
危険
引火点	不燃性[1]
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	7 mg/kg（経口、ラット） 50 mg/kg（経口、ネコ） 21 mg/kg（経口、マウス） 24.6 mg/kg（経口、ウサギ） 24.6 mg/kg（経口、モルモット） 31 mg/kg（経口、ラット）[2]
NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 0.2 mg/m 3 [皮膚] [1]
REL (推奨)	TWA 0.2 mg/m 3 [皮膚] [1]
IDLH（差し迫った危険）	5mg/m3 [ 1]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

ジニトロオルトクレゾール（DNOC）は、構造式CH ₃ C ₆ H ₂ (NO ₂ ) ₂ OHの有機化合物です。黄色の固体で、水にはほとんど溶けません。人体に対して非常に有毒で、以前は除草剤や殺虫剤として使用されていました。

この化合物はo-クレゾールのジスルホン化によって製造される。得られたジスルホン酸塩を硝酸で処理してDNOCを得る。メチル基がsec-ブチル（ジノセブ）、tert-ブチル（ジノテルブ）、1-メチルヘプチル（ジノカプ）に置き換えられたものなど、さまざまな関連誘導体が知られている。これらはアルキフェノールの直接ニトロ化によって製造される。^[3]

DNOCは脱共役剤であり、アデノシン三リン酸（ATP）の生成を阻害するため^{[4] [5]、}人体に対して極めて有毒です。^[6]

DNOCは最も古くから開発された農薬の一つで、1890年代から殺虫剤として、 1930年代から除草剤として使われてきました。 ^[7]米国では1991年に農薬としての使用が禁止されました。^[6]

摂取やその他の形態の暴露によるジニトロオルトクレゾール中毒の症状には、混乱、発熱、頭痛、息切れ、発汗などがある。^[8]

• 世界保健機関
• CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド