ジメチルトリエノロン

ジメチルトリエノロン
臨床データ
その他の名前	RU-2420; 7α,17α-ジメチルトレンボロン; 7α,17α-ジメチル-δ 9,11 -19-ノルテストステロン; 7α,17α-ジメチルエストラ-4,9,11-トリエン-17β-オール-3-オン
行政ルート	口から
薬物分類	アンドロゲン；アナボリックステロイド；プロゲステロン
識別子
	IUPAC名 (7 R ,8 S ,13 S ,14 S ,17 S )-17-ヒドロキシ-7,13,17-トリメチル-1,2,6,7,8,14,15,16-オクタヒドロシクロペンタ[ a ]フェナントレン-3-オン;
CAS番号	10110-86-8 Y ;
PubChem CID	101678228;
ケムスパイダー	23208745;
ユニ	8GP0J5637H;
ケムブル	ChEMBL128880;
化学的および物理的データ
式	C 20 H 26 O 2
モル質量	298.426 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@@H]1CC2=CC(=O)CCC2=C3[C@@H]1[C@@H]4CC[C@]([C@]4(C=C3)C)(C)O;
	InChI InChI=1S/C20H26O2/c1-12-10-13-11-14(21)4-5-15(13)16-6-8-19(2)17(18(12)16)7-9-20(19,3)22/h6,8,11-12,17-18,22H,4-5,7,9-10H2,1-3H3/t12-,17+,18-,19+,20+/m1/s1; キー:MEMDJKLEPFFNQS-ZGPIAVDESA-N;

ジメチルトリエノロン（開発コード名RU-2420）は、合成の経口活性型で極めて強力なアナボリックアンドロゲンステロイド（AAS）であり、17α-アルキル化 19-ノルテストステロン（ナンドロロン）誘導体ですが、医療用途で販売されたことはありません。^{[ 1 ]}アンドロゲン（およびプロゲステロン）受容体に対する既知のAASの中で最も高い親和性を持ち、^[²^]^[³^]これまでに開発されたAASの中で最も強力なものの一つと言われています。^[¹^]

薬理学

薬力学

ジメチルトリエノロンはアンドロゲン受容体とプロゲステロン受容体の非常に強力なアゴニストであり、したがってAASとプロゲステロンである。^[¹^]動物バイオアッセイでは、参照AASであるメチルテストステロンの100倍以上の同化作用とアンドロゲン作用を有することが示された。^[¹^]この薬剤は5α-還元酵素の基質ではないため、前立腺や皮膚などのいわゆる「アンドロゲン性」組織で増強または不活性化されない。^[¹^]また、アロマターゼの基質でもないため、エストロゲン活性はない。^[¹^]エストロゲン作用がないため、ジメチルトリエノロンは女性化乳房などのエストロゲン性副作用を引き起こす傾向がない。^[¹^]ジメチルトリエノロンは、C17αメチル基と肝代謝に対する非常に高い抵抗性のため、極めて肝毒性が高いと言われている。^[¹^]

化学

ジメチルトリエノロンは、7α,17α-ジメチル-δ ^9,11 -19-ノルテストステロン、または7α,17α-ジメチルエストラ-4,9,11-トリエン-17β-オール-3-オン、および7α,17α-ジメチルトレンボロンとしても知られる合成エストラステロイドであり、ナンドロロン（19-ノルテストステロン）の17α-アルキル化誘導体である。^[¹^]これは、トレンボロンの7α,17α-ジメチル誘導体であり、メトリボロンの7α-メチル誘導体である[ ⁶^]。また、メトリボロンのδ ^9,11アナログであり、トレストロンのδ ^9,11、17α-メチル化誘導体でも^ある。^[¹^]

ジメチルトリエノロンはアルメストロンから容易に合成できる。

歴史

ジメチルトリエノロンは1967年に初めて記述された。^{[ 1 ]}^{[ 7 ]}医療用途で販売されたことはない。^{[ 1 ]}

参考文献

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薬理学

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化学

歴史

関連項目

参考文献