ジメチルフェニルホスフィン

ジメチルフェニルホスフィン
名前
	推奨されるIUPAC名ジメチル(フェニル)ホスファン
	その他の名前ジメチルフェニルホスフィン
識別子
CAS番号	672-66-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:30671 ;
ケムスパイダー	62800 ;
ECHA 情報カード	100.010.543
EC番号	211-595-3;
パブケム CID	69597;
ユニ	Ｄ３Ｆ６ＷＱＧ４６Ｄ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID70217481;
	InChI InChI=1S/C8H11P/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H3 キー: HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H11P/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H3 キー: HASCQPSFPAKVEK-UHFFFAOYAS;
	笑顔 P(c1ccccc1)(C)C;
プロパティ
化学式	炭素8水素11リン
モル質量	138.14グラム/モル
外観	透明な淡黄色の液体
密度	0.971グラム/ cm3
融点	該当なし
沸点	12 mmHgで74～75 °C（165～167 °F、347～348 K）
水への溶解度	不溶性
構造
分子の形状	ピラミッド型
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226、H315、H319、H335
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P271、P280、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501
引火点	49 °C (120 °F; 322 K)
安全データシート（SDS）	[1]
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジメチルフェニルホスフィンは、化学式 P(C ₆ H ₅ )(CH ₃ ) _2の有機リン化合物です。リンはフェニル基と 2 つのメチル基に結合しており、最も単純な芳香族アルキルホスフィンです。無色の空気に敏感な液体です。これは、金属ホスフィン錯体の配位子としてよく使用される n = 0、 n = 2、および n = 3も含む(CH ₃ ) _3-n (C ₆ H ₅ ) ₂ P シリーズのメンバーです。

準備

ジメチルフェニルホスフィンは、メチルマグネシウムハライドとジクロロフェニルホスフィンの反応によって製造されます。

(C ₆ H ₅ )Cl ₂ P + 2CH ₃ MgBr → (C ₆ H ₅ )(CH ₃ ) ₂ P + 2MgBrCl

ホスフィンは減圧下で蒸留して精製される。^[1] CDCl ₃中の (C ₆ H ₅ )(CH ₃ ) _{2 P の溶液は、δ 7.0-7.5 に}プロトン NMR信号を示し、δ 1.2 に二重線を示す。リン-31 NMRスペクトルは、CDCl ₃中で -45.9 ppm に一重線を示す。^[2]

構造と特性

ジメチルフェニルホスフィンは、フェニル基と2つのメチル基がリンに結合したピラミッド型分子である。結合長と角度は以下のとおりである：PC _Me：1.844、PC _Ph：1.845Å、CC：1.401Å、CH _Me：1.090Å、CH _Ph：1.067Å、CPC：96.9°、CPC（環）：103.4°、PCH：115.2°。^[3]

キラルな金属中心に結合すると、P-メチル基はジアステレオトピックとなり、 ¹ H NMR スペクトルでは別々の二重線として現れます。

参考文献

^ C. Frajerman; B. Meunier (1983).ジメチルフェニルホスフィンの調製. 無機合成. 第22巻. pp. 133–135. doi :10.1002/9780470132531. ISBN 9780470132531。
^ Laszlo T. Mika; Laszlo Orha; Norbert Farkas; Istvan T. Horváth (2009). 「水溶性アルキル-ビス(m-スルホン化フェニル)-およびジアルキル-(m-スルホン化フェニル)-ホスフィンの効率的な合成と水中でのマレイン酸のロジウム触媒水素化におけるそれらの評価」。Organometallics . 28 ( 5): 1593. doi :10.1021/om800570r.
^ ノビコフ副社長;コロミーツ、VI、シシチコフ、ユウ。 N.;ヴィルコフ、LV;ヤルコフ、AV;ツヴェトコフ、EN; Raevskii、OA「気相電子回折および振動分光法によるジメチルフェニルホスフィンの構造の研究」 Zh.ストラクト。キムさん。 (J. Struc. Chem.) 1984、volume 25、No. 5、688。doi :10.1007/ BF00747909
^ SAコットン、貴金属の化学、1997年、152-157、ISBN 0-7514-0413-6、ISBN 978-0-7514-0413-5
^ AR Norris; JAV Kessel、「3,5-ジニトロベンゾイルクロリドのトランス-クロロカルボニルビス(ジメチルフェニルホスフィン)イリジウム(I)への酸化付加」 Canadian Journal of Chemistry、1973年、第51巻、4145-4151、doi :10.1139/CJC-51-24-4145。
^ Russell C. Bush、Robert J. Angelici (1988)。「プロトン化エンタルピーによるホスフィンの塩基性度の測定」Inorg. Chem . 27 (4): 681–686. doi :10.1021/ic00277a022.
^ Tianshu Li; Alan J. Lough ; Robert H. Morris (2007). 「[D2]ジクロロメタン中のホスホニウムおよび鉄水素化物化合物のテトラフルオロホウ酸塩の酸性度スケール」。Chemistry : A European Journal。13 ( 13): 3796–3803。doi :10.1002/chem.200601484。PMID 17245785 。。
^ CA Tolman, Chem. Rev. ,有機金属化学と均一触媒におけるリン配位子の立体的効果、1977年、第77巻、313-348ページ。doi :10.1021/cr60307a002

[1] C. Frajerman; B. Meunier (1983).ジメチルフェニルホスフィンの調製. 無機合成. 第22巻. pp. 133–135. doi :10.1002/9780470132531. ISBN 9780470132531。

[2] Laszlo T. Mika; Laszlo Orha; Norbert Farkas; Istvan T. Horváth (2009). 「水溶性アルキル-ビス(m-スルホン化フェニル)-およびジアルキル-(m-スルホン化フェニル)-ホスフィンの効率的な合成と水中でのマレイン酸のロジウム触媒水素化におけるそれらの評価」。Organometallics . 28 ( 5): 1593. doi :10.1021/om800570r.

[3] ノビコフ副社長;コロミーツ、VI、シシチコフ、ユウ。 N.;ヴィルコフ、LV;ヤルコフ、AV;ツヴェトコフ、EN; Raevskii、OA「気相電子回折および振動分光法によるジメチルフェニルホスフィンの構造の研究」 Zh.ストラクト。キムさん。 (J. Struc. Chem.) 1984、volume 25、No. 5、688。doi :10.1007/ BF00747909

[4] SAコットン、貴金属の化学、1997年、152-157、ISBN 0-7514-0413-6、ISBN 978-0-7514-0413-5

[5] AR Norris; JAV Kessel、「3,5-ジニトロベンゾイルクロリドのトランス-クロロカルボニルビス(ジメチルフェニルホスフィン)イリジウム(I)への酸化付加」 Canadian Journal of Chemistry、1973年、第51巻、4145-4151、doi :10.1139/CJC-51-24-4145。

[6] Russell C. Bush、Robert J. Angelici (1988)。「プロトン化エンタルピーによるホスフィンの塩基性度の測定」Inorg. Chem . 27 (4): 681–686. doi :10.1021/ic00277a022.

[7] ^ Tianshu Li; Alan J. Lough ; Robert H. Morris (2007). 「[D2]ジクロロメタン中のホスホニウムおよび鉄水素化物化合物のテトラフルオロホウ酸塩の酸性度スケール」。Chemistry : A European Journal。13 ( 13): 3796–3803。doi :10.1002/chem.200601484。PMID 17245785 。。

[8] CA Tolman, Chem. Rev. ,有機金属化学と均一触媒におけるリン配位子の立体的効果、1977年、第77巻、313-348ページ。doi :10.1021/cr60307a002

準備

構造と特性

関連するホスフィン配位子との比較

参考文献