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| 名前 | |
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| IUPAC名
3β,12β,14-トリヒドロキシ-5β-カルダ-20(22)-エノリド
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| 体系的なIUPAC名
4-[(1 R ,3a S ,3b R ,5a R ,7 S ,9a S ,9b S ,11 R ,11a S )-3a,7,11-トリヒドロキシ-9a,11a-ジメチルヘキサデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-1-イル]フラン-2(5 H )-オン | |
| 識別子 | |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.015.279 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ23Ｈ34Ｏ5 | |
| モル質量 | 390.51グラム/モル |
| ログP | 2.57510 [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ジゴキシゲニン（DIG）は、Digitalis purpurea、 Digitalis orientalis、Digitalis lanata （ジギタリス）の花と葉にのみ含まれるステロイドであり、糖と結合して配 糖体（ジゴキシン、ラナトシドCなど）を形成します。[2]
バイオテクノロジーにおける用途
ジゴキシゲニンは、抗原性の高い小分子であるハプテンであり、 2,4-ジニトロフェノール、ビオチン、フルオレセインなどの他の一般的なハプテンと同様に、多くの分子生物学アプリケーションで使用されています。通常、ジゴキシゲニンは、さらなるアッセイで検出されるように、生体分子（タンパク質、核酸）に化学的に導入（結合）されます。ジゴキシゲニン-抗体相互作用のK dは、約12 nMと推定されています[3]（ビオチン-ストレプトアビジン相互作用のK d約0.1 pMと比較してください[4]）。
- DIG結合タンパク質
ティンバーグらはDIGに結合する人工タンパク質を設計した。彼らの最も優れた結合体であるDIG10.3は、541（+/- 193）pMの解離定数（Kd ）でDIGに結合する141アミノ酸タンパク質であった。[5]
高い親和性と特異性を持つ抗ジゴキシゲニン抗体は、さまざまな生物学的免疫アッセイ（ELISAなど）で使用されます。抗体は、可視化と検出のために、直接または二次的に染料、酵素、または蛍光で標識されます。
このようにジゴキシゲニンは万能免疫タグであり、特にin situハイブリダイゼーションの標準的な免疫組織化学マーカーである。[6] [7] この場合、ジゴキシゲニンは単一種のRNAヌクレオシド三リン酸（典型的にはウリジン）に結合され、その後、細胞機構によって合成されるRNA（「リボプローブ」）に組み込まれる。
以下が可能になります:
- 植物中の核酸を検出するための高感度非放射性in situハイブリダイゼーションプローブ。1μgのプラスミドDNAを検出できる。[8]
- ペプチド-DIG複合体、すなわち非常に感度の高い化学発光免疫測定法によるブラジキニンアッセイ。[9]
- 競合免疫測定用の蛍光およびDIG標識トレーサー、すなわち不整脈治療薬であるジゴキシンを0.2 ng mL −1まで検出するためのもの。[10]
- ジゴキシゲニンは糖類と結合して、 生物系における糖化現象を研究するために使用されることがある[11] 。
参照
参考文献
- ^ 「ジゴキシゲニン」。材料データ安全シート。ChemSrc。
- ^ Polya G (2003).植物生理活性化合物の生化学的ターゲット。ニューヨーク: CRC プレス。ISBN 978-0-415-30829-8。
- ^ Tetin SY、Matayoshi ED (2002年8月)。「単一分子レベルでの抗体親和性の測定と免疫アッセイの実施」。分析生化学。307 (1):84–91。doi : 10.1016 /S0003-2697(02)00011-8。PMID 12137783 。
- ^ Duan X (2012). 「シリコンナノワイヤバイオセンサーを用いたタンパク質相互作用の親和性と速度論の定量化」Nature Nanotechnology . 7 (6): 401–407. Bibcode :2012NatNa...7..401D. doi :10.1038/nnano.2012.82. PMC 4180882 . PMID 22635097.
- ^ Tinberg CE、Khare SD、Dou J、Doyle L、Nelson JW、Schena A、Jankowski W、Kalodimos CG、Johnsson K、Stoddard BL、Baker D (2013 年 9 月)。「高親和性と選択性を備えたリガンド結合タンパク質の計算設計」。Nature . 501 ( 7466 ) : 212–216。Bibcode : 2013Natur.501..212T。doi :10.1038/nature12443。PMC 3898436。PMID 24005320。
- ^ Aisel D、Grünewald-Janho S、Krushen B、編。 （2002年）。非放射性in situハイブリダイゼーションのための DIG アプリケーションマニュアル(第 3 版)。ペンツベルグ: Roche Diagnostics。
- ^ Hauptmann G、Gerster T (1994年8月)。「脊椎動物およびショウジョウバエ胚に対する2色全載in situハイブリダイゼーション」。Trends in Genetics。10 ( 8): 266。doi : 10.1016/0168-9525(90)90008-T。PMID 7940754 。
- ^ Hart SM、 Basu C (2009年4月)。「シロイヌナズナにおける遺伝子検出のためのジゴキシゲニンベースの免疫アッセイシステムの最適化」。Journal of Biomolecular Techniques。20 (2): 96–100。PMC 2685603。PMID 19503620。
- ^ Décarie A, Drapeau G, Closset J, Couture R, Adam A (1994). 「ジゴキシゲニン標識ペプチドの開発：炎症組織におけるブラジキニンの化学発光酵素免疫測定への応用」.ペプチド. 15 (3): 511–8. doi :10.1016/0196-9781(94)90214-3. PMID 7937327. S2CID 19210640.
- ^ Mayilo S、Ehlers B、Wunderlich M、Klar TA、Josel HP、Heindl D、Nichtl A、Kürzinger K、Feldmann J (2009 年 7 月)。「金ナノ粒子による蛍光消光に基づく競合的均質ジゴキシゲニン免疫アッセイ」。Analytica Chimica Acta。646 ( 1–2): 119–22。Bibcode :2009AcAC..646..119M。doi : 10.1016 / j.aca.2009.05.023。PMID 19523564 。
- ^ Goodarzi MT、Rafiq M、Turner G (1995 年 5 月)。「ジゴキシゲニン標識レクチンを使用した改良型マルチウェル免疫アッセイによる精製糖タンパク質のグリコシル化の研究」。生化学協会誌。23 ( 2): 168S。doi :10.1042/bst023168s。PMID 7672194。