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| 名前 | |
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| IUPAC名
3,3-ジフルオロジオキシラン
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その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| CF 2 O 2 | |
| モル質量 | 82.006グラム/モル |
| 密度 | 1.7±0.1g/ cm3 |
| 沸点 | 760 mmHgで-129.6±35.0 °C |
| 蒸気圧 | 86623.3±0.2mmHg |
| 危険 | |
| 引火点 | -121.8±21.8 °C |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ジフルオロジオキシラン(CF 2 O 2 ) は、ジオキシランファミリーの希少かつ安定したメンバーであり、単一の酸素-酸素結合(OO) で知られています。すぐに分解するほとんどのジオキシランとは異なり、ジフルオロジオキシランは室温で驚くほど安定しており、さらなる研究や応用に役立つ可能性があります。
合成
ジフルオロジオキシランは、1993年にルッソとデマルトーによって、フローシステム内でペレット化されたCsF上でフルオロカルボニルハイポフルオライト（FCOOF）をX 2（= F2、Cl2またはClF）で処理することによって初めて合成されました。[3]
また、他のフッ素含有化合物の反応における中間体として存在する可能性もある。[4] [5]
プロパティ
すぐに分解するほとんどのジオキシランとは異なり、ジフルオロジオキシランは、 2つのフッ素原子と環との安定化相互作用により、室温で驚くほど安定しています[6]。この効果により、OO結合は他のジオキシランと比較して反応性が低くなり、より安定しています。中心のF–C–F角は109°で、ほぼ四面体角です。[7]
ジフルオロジオキシランは、位置特異的かつ立体選択的な 酸化反応を行う能力があることで知られており、分子を正確に操作するための有機合成において貴重なツールとなっています。[8]
安定性が向上したにもかかわらず、ジフルオロジオキシランは依然として酸化剤として作用し、酸素を他の分子に伝達します。反応性が制御されているため、よりクリーンで予測可能な反応結果につながることがよくあります。
用途
ジフルオロジオキシラン自体は最近発見されたため、まだ幅広い用途には使われていません。しかし、他のジオキシランと同様の独特の安定性と反応性から、いくつかの分野での潜在的な用途が示唆されています。
- 有機合成: ジフルオロジオキシランは酸化特性があるため、特に制御された酸化プロセスにおいて有機反応の貴重な試薬となる可能性があります。研究者は、エポキシ化(酸素原子を追加してエポキシ環を作成)、水酸化(ヒドロキシル基-OH を追加)、およびその他の酸化反応におけるその潜在的な用途を研究しています。
- 新しい触媒の開発: ジフルオロジオキシランの安定性と反応性プロファイルにより、さまざまな有機変換のための新しい、より効率的な触媒の開発の有望な候補となっています。
参照
参考文献
- ^ 「CAS Common Chemistry」. CAS Common Chemistry . 2024-04-09 . 2024-04-09閲覧。
- ^ 「ジフルオロジオキシラン」。ChemSpider 2022-07-21 . 2024-04-09閲覧。
- ^ ルッソ、アントニオ;デスマルトー、ダリル D. (1993)。 「ジフルオロジオキシラン」。英語版のAngewandte Chemie国際版。32 (6): 905–907。土井：10.1002/anie.199309051。ISSN 0570-0833。
- ^ Ma, Xiaoyu; Liu, Xitao; Shang, Xiao; Zhao, Yanwei; Zhang, Zhenguo; Lin, Chunye; He, Mengchang; Ouyang, Wei (2024). 「リサイクル鉄ベース複合材料の活性化による低用量ペルオキシモノ硫酸塩によるロキサルソンの効率的な分解：電子移動の重要な役割」。Journal of Hazardous Materials。469。Elsevier BV：134087。Bibcode ： 2024JHzM..46934087M。doi ：10.1016/ j.jhazmat.2024.134087。ISSN 0304-3894。PMID 38518697 。
- ^ Huang, Qun; DesMarteau, Darry D. (2000-09-09). 「ジフルオロジオキシラン、ビス(フルオロキシ)ジフルオロメタンとセシウムトリフルオロメトキシドの反応における可能性のある中間体」.無機化学. 39 (20). アメリカ化学会 (ACS): 4670–4672. doi :10.1021/ic0003224. ISSN 0020-1669.
- ^ ルッソ、アントニオ;デスマルトー、ダリル D. (1993-06-01)。 「ジフルオロジオキシラン」。英語版のAngewandte Chemie国際版。32 (6): 905–907。土井：10.1002/anie.199309051。ISSN 0570-0833。
- ^ サンダー、ヴォルフラム;シュレーダー、カースティン。ムトゥサミー、センゴダゴウンダー。キルシュフェルト、アンドレアス。カッパート、ヴィルヘルム。ボーセ、ローランド。クラカ、エルフィ。ソーサ、カルロス。クレーマー、ディーター (1997-08-01)。 「ジメシチルジオキシラン」。アメリカ化学会誌。119 (31): 7265–7270。土井：10.1021/ja964280n。ISSN 0002-7863。
- ^ クラカ、エルフィ;コンコリ、ゾラン。クレーマー、ディーター。ファウラー、ジョセフ。シェーファー、ヘンリー F. (1996-01-01)。 「ジフルオロジオキシラン: 珍しい環状過酸化物」。アメリカ化学会誌。118 (43): 10595–10608。土井：10.1021/ja961983w。ISSN 0002-7863。