ジメシチルジオキシラン

ジメシチルジオキシラン
名前
	IUPAC名 3,3-ビス(2,4,6-トリメチルフェニル)ジオキシラン
識別子
CAS番号	161807-01-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	74833282;
パブケム CID	86180054;
	InChI InChI=1S/C19H22O2/c1-11-7-13(3)17(14(4)8-11)19(20-21-19)18-15(5)9-12(2)10-16( 18)6/h7-10H、1-6H3 キー: CIQXXABRSWBHGW-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC1=CC(=C(C(=C1)C)C2(OO2)C3=C(C=C(C=C3C)C)C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ19Ｈ22Ｏ2
モル質量	282.4グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ジメシチルジオキシランは、ジオキシラン炭素に2つのメシチル基が結合した置換ジオキシランである。-20℃付近で固体状態で安定な無色の結晶性物質である。^[1]

構造

この分子はほぼC ₂対称性を持ち、メシチル基は54.2°ねじれている。かさ高いメシチル基は立体ひずみを引き起こすが、ジオキシランのR ₁ –C–R ₂角度が117°からジメシチルジオキシランの119.2°に増加することで立体ひずみは減少する。メシチル基は単結合の周りを回転し、その結果立体反発がさらに減少する。^[2]

合成と用途

ジメシチルジオキシランは、1994年に初めて室温で純粋および溶液の形で単離されました。^{[3] 183Kで}トリクロロフルオロメタン中のジアゾ誘導体を照射してジメシチルカルベンを形成し、続いて酸化することによって合成されました。合成収率は50％でした。^[1]

主に酸化剤として使用されますが、安定性のため他のジオキシランよりも酸化力は低くなります。

参照

参考文献

^ ab キルシュフェルト、アンドレアス;ムトゥサミー、センゴダゴウンダー。サンダー、ヴォルフラム (1994-11-17)。「ジメシチルジオキシラン - 固体状態で安定なジオキシラン」。英語版のAngewandte Chemie国際版。33 (21): 2212–2214。土井：10.1002/anie.199422121。ISSN 0570-0833。
^ サンダー、ヴォルフラム;シュレーダー、カースティン。ムトゥサミー、センゴダゴウンダー。キルシュフェルト、アンドレアス。カッパート、ヴィルヘルム。ボーセ、ローランド。クラカ、エルフィ。ソーサ、カルロス。クレーマー、ディーター (1997-08-01)。「ジメシチルジオキシラン」。アメリカ化学会誌。119 (31): 7265–7270。土井：10.1021/ja964280n。ISSN 0002-7863。
^ Walton, Lesley (1996-01-01). ジオキシランを使用したエポキシ化 (博士論文). ラフバラー大学.

[:0-1] キルシュフェルト、アンドレアス;ムトゥサミー、センゴダゴウンダー。サンダー、ヴォルフラム (1994-11-17)。「ジメシチルジオキシラン - 固体状態で安定なジオキシラン」。英語版のAngewandte Chemie国際版。33 (21): 2212–2214。土井：10.1002/anie.199422121。ISSN 0570-0833。

[Sander_Schroeder_Muthusamy_Kirschfeld_1997_pp._7265–7270-2] サンダー、ヴォルフラム;シュレーダー、カースティン。ムトゥサミー、センゴダゴウンダー。キルシュフェルト、アンドレアス。カッパート、ヴィルヘルム。ボーセ、ローランド。クラカ、エルフィ。ソーサ、カルロス。クレーマー、ディーター (1997-08-01)。「ジメシチルジオキシラン」。アメリカ化学会誌。119 (31): 7265–7270。土井：10.1021/ja964280n。ISSN 0002-7863。

[3] Walton, Lesley (1996-01-01). ジオキシランを使用したエポキシ化 (博士論文). ラフバラー大学.