ジクロルプロップ

ジクロルプロップ

名前
IUPAC名 ( R )-2-(2,4-ジクロロフェノキシ)プロパン酸
その他の名前 2,4-DP
識別子
CAS番号	120-36-5 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:75375 はい
チェムBL	番号: はい
ケムスパイダー	8120 はい
ECHA 情報カード	100.003.991
EC番号	204-390-5
ケッグ	C11020 はい
パブケム CID	8427
RTECS番号	UF1050000
ユニ	翻訳者 はい
国連番号	3077 2765
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２０４４０
InChI InChI=1S/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13) はい キー: MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N はい InChI=1/C9H8Cl2O3/c1-5(9(12)13)14-8-3-2-6(10)4-7(8)11/h2-5H,1H3,(H,12,13) キー: MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYAD
笑顔 Clc1cc(Cl)ccc1OC(C(=O)O)C
プロパティ
化学式	Ｃ９Ｈ８Ｃｌ２Ｏ３
モル質量	235.064 グラム/モル
外観	白色固体
融点	116～120℃（241～248℉、389～393K）R異性体
沸点	215℃
水への溶解度	20℃で720 mg/L（R異性体）
危険
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H312、H315、H318
注意事項	P264、P270、P280、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P362、P363、P501
引火点	204 °C (399 °F; 477 K)
関連化合物
関連化合物	2,4-D
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

ジクロルプロップは、2,4-Dと構造が類似したクロロフェノキシ 除草剤で、一年生および多年生の広葉雑草の駆除に使用されます。これは、多くの一般的な除草剤の成分です。米国では、年間約 400 万ポンドのジクロルプロップが使用されています。

ジクロルプロップは不斉炭素を1 つ有するためキラル分子ですが、除草剤として有効であるのはR異性体のみです。ジクロルプロップが初めて市販されたのは 1960 年代で、立体異性体のラセミ混合物として販売されていましたが、その後、不斉合成の進歩により、エナンチオ純粋な化合物の製造が可能になりました。今日、米国では R -ジクロルプロップ (ジクロルプロップ-p または 2,4-DP-p とも呼ばれる) とその誘導体のみが殺虫剤として販売されています。

ジクロルプロップはカルボン酸であり、遊離酸基を持つ関連除草剤と同様に、塩またはエステルとして販売されることが多い。現在、2-エチルヘキシルエステルが商業的に使用されている。ブトキシエチルエステルとイソオクチルエステルはかつて人気があったが、現在は農業用途には承認されていない。塩については、ジメチルアミン塩はまだ入手可能であるが、ジエタノールアミン塩は使用されなくなった。

米国環境保護庁（EPA）によると、「2,4-DP-pは細胞壁の可塑性、タンパク質の生合成、エチレンの生成を増加させると考えられています。これらのプロセスの異常な増加は、異常で過剰な細胞分裂と成長をもたらし、血管組織を損傷します。最も影響を受けやすい組織は、活発な細胞分裂と成長を行っている組織です。」^[1]

EPA は、ラットのLD ₅₀が 537 mg/kg であることから、ジクロルプロップの経口急性毒性を「軽度」と評価しており、その誘導体はさらに毒性が低い。しかし、ジクロルプロップは重度の眼刺激物質であると考えられている。^[1]ジクロルプロップを含むクロロフェノキシ系除草剤はがんを引き起こす可能性があると懸念されており、1987 年に国際がん研究機関(IARC) はこのクラスの化合物をグループ 2B「ヒトに対して発がん性の可能性がある」に分類した。^[2] EPA はR異性体を「ヒトに対して発がん性がある可能性は低い」と分類している。^[1]