ジアセチレン

ジアセチレン
名前
	推奨されるIUPAC名ブタ-1,3-ジイン
	その他の名前 1,3-ブタジイン; ビアセチレン; ブタジイン
識別子
CAS番号	460-12-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1236317
チェビ	チェビ:37820 ;
ケムスパイダー	9603 ;
ECHA 情報カード	100.006.641
EC番号	207-303-9;
パブケム CID	9997;
ユニ	6389J044O5 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8060036;
	InChI InChI=1S/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H キー: LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H2/c1-3-4-2/h1-2H キー: LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYAU;
	笑顔 C#CC#C;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ2
モル質量	50.060 グラムモル−1
外観	ガス
沸点	10 °C (50 °F; 283 K)
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	非常に可燃性、過酸化物形成
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
安全データシート（SDS）	外部MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジアセチレン（ブタジインとも呼ばれる）は、化学式 C ₄ H _2の有機化合物です。これは、2 つの三重結合を含む最も単純な化合物です。これは、理論的には興味深いものの、実用的ではないポリインのシリーズの最初のものです。

発生

ジアセチレンは、その特徴的な振動スペクトルにより、タイタンの大気中および原始惑星状星雲 CRL 618で特定されています。これは、アセチレンが光分解したときに生成されるエチニルラジカル(C ₂ H)とアセチレンの反応によって発生すると考えられています。このラジカルは、次にアセチレンの三重結合を攻撃し、低温でも効率的に反応します。ジアセチレンは月でも検出されています。

準備

この化合物は、1,4-ジクロロ-2-ブチンを水酸化カリウム（アルコール溶液中）で約70℃で脱ハロゲン化水素反応させることによって製造することができる： ^[1]

{\ce {ClCH2C#CCH2Cl + 2 KOH -> HC#CC#CH + 2 KCl + 2 H2O}}

ビス（トリメチルシリル）保護誘導体は、（トリメチルシリル）アセチレンのヘイカップリングによって調製することができる： ^[2]

{\ce {2 Me3Si-C#CH -> Me3Si-C#CC#C-SiMe3}}

参照

参考文献

^ Verkruijsse、HD;ブランズマ、L. (1991)。「ブタジインの詳細な調製手順」。総合的なコミュニケーション。21 (5): 657.土井:10.1080/00397919108020833。
^ Graham E. Jones、David A. Kendrick、Andrew B. Holmes ( 1987)。「1,4-ビス(トリメチルシリル)ブタ-1,3-ジイン」。有機合成。65 :52。doi : 10.15227/orgsyn.065.0052。

さらに読む

Maretina, Irina A; Trofimov, Boris A (2000). 「ジアセチレン: 工業的に重要な反応の候補」. Russian Chemical Reviews . 69 (7): 591. doi :10.1070/RC2000v069n07ABEH000564. S2CID 250889660.

[1] Verkruijsse、HD;ブランズマ、L. (1991)。「ブタジインの詳細な調製手順」。総合的なコミュニケーション。21 (5): 657.土井:10.1080/00397919108020833。

[2] ^ Graham E. Jones、David A. Kendrick、Andrew B. Holmes ( 1987)。「1,4-ビス(トリメチルシリル)ブタ-1,3-ジイン」。有機合成。65 :52。doi : 10.15227/orgsyn.065.0052。