炭素-炭素結合

炭素–炭素結合は、2つの炭素原子間の共有結合です。^[1]最も一般的な形式は単結合です。これは、2つの原子からそれぞれ1つずつ、合計2つの電子で構成される結合です。炭素–炭素単結合はシグマ結合であり、各炭素原子からの1つの混成軌道間で形成されます。エタンでは、軌道はsp 3 混成軌道です^が、他の混成の炭素原子間で形成される単結合も発生します（例：sp ²からsp ²）。実際、単結合の炭素原子は同じ混成である必要はありません。炭素原子は、アルケンと呼ばれる化合物では二重結合を、アルキンと呼ばれる化合物では三重結合を形成することもできます。二重結合は、sp ²混成軌道と混成に関与しないp軌道で形成されます。三重結合は、sp混成軌道と各原子からの2つのp軌道で形成されます。 p軌道の使用によりπ結合が形成される。^[2]

炭素は、自身の原子が長い鎖を形成できる数少ない元素の 1 つであり、この性質は連鎖と呼ばれます。この性質と炭素間結合の強さが相まって、膨大な数の分子形態が生じます。その多くは生命の重要な構造要素であるため、炭素化合物には有機化学という独自の研究分野があります。

分岐はC−C 骨格でも一般的です。分子内の炭素原子は、隣接する炭素原子の数によって分類されます。

• 主要な炭素には 1 つの炭素が隣接しています。
• 二次炭素には 2 つの炭素が隣接しています。
• 第三級炭素には 3 つの炭素が隣接しています。
• 第四級炭素には 4 つの炭素が隣接しています。

「構造的に複雑な有機分子」では、四級部位の炭素-炭素結合の3次元的な配向が分子の形状を決定します。^{[3]さらに、四級部位は、}コルチゾンやモルヒネ などの多くの生物学的に活性な小分子に見られます。^[3]

炭素-炭素結合形成反応は、新しい炭素-炭素結合が形成される有機反応です。これらは、医薬品やプラスチックなど、多くの人工化学物質の製造に重要です。炭素-炭素結合が切断される逆反応は、炭素-炭素結合活性化として知られています。

炭素-炭素結合を形成する反応の例としては、アルドール反応、ディールス・アルダー反応、グリニャール反応、クロスカップリング反応、ミカエル反応、ウィッティヒ反応などがあります。

第三級炭素の望ましい3次元構造の誘導合成は20世紀後半にほぼ解決されましたが、第四級炭素の誘導合成に対する同様の能力は21世紀の最初の10年まで現れ始めませんでした。^[3]

炭素-炭素単結合は、CH、OH、NH、HH、H-Cl、CF、および多くの二重結合や三重結合よりも弱く、CO、Si-O、PO、およびSH結合と強度は同等ですが、 ^[4]一般的には強いと考えられています。

上記の値は、一般的に見られる CC 結合解離エネルギーを表しています。場合によっては、外れ値がこの範囲から大幅に逸脱することもあります。

CC結合が延長される様々な極端な例が確認されている。ゴンバーグの二量体では、1つのCC結合は159.7ピコメートルとかなり長い。この結合は溶液中で室温において可逆的かつ容易に切断される。^[6]

さらにより密集した分子であるヘキサキス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)エタンでは、安定化したトリアリールメチルラジカルを形成するための結合解離エネルギーはわずか8kcal/molです。また、その重度の立体的混雑の結果として、ヘキサキス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)エタンは、長さが167pmの非常に長い中心結合を持っています。^[7]

テトラキス(ジメチルアミノ)エチレン(TDAE)の構造は大きく歪んでいる。2つの_N2C末端の二面角は28度であるが、C=C距離は通常の135 pmである。ほぼ等構造のテトライソプロピルエチレンもC=C距離は135 pmであるが、そのC6_コアは平面である。^[8]

その反対に、ジアセチレンの中心の炭素−炭素単結合は、sp混成の2つの炭素を結合するため、160 kcal/molと非常に強い。^[9]炭素−炭素多重結合は一般にもっと強く、エチレンの二重結合とアセチレンの三重結合は、それぞれ174 kcal/molと230 kcal/molの結合解離エネルギーを持つことがわかっている。^{[10]ヨードニウム種[HC≡C–I +} Ph] [CF ₃ SO ₃ ^{– ]では、電子吸引性が強い}ヨードニウム 部分のために、115 pmの非常に短い三重結合が観測されている。^[11]

• 炭素-水素結合
• 炭素-酸素結合
• 炭素-窒素結合