1,4-ブチンジオール

1,4-ブチンジオール^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ブタ-2-イン-1,4-ジオール
	その他の名前ブチンジオール; 2-ブチン-1,4-ジオール; 1,4-ジヒドロキシ-2-ブチン
識別子
CAS番号	110-65-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16413 ;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	7775 ;
ECHA 情報カード	100.003.445
EC番号	203-788-6;
ケッグ	C02497 ;
パブケム CID	8066;
RTECS番号	ES0525000;
ユニ	AXH202FPQM;
国連番号	2716
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4021921;
	InChI InChI=1S/C4H6O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,3-4H2 キー: DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6O2/c5-3-1-2-4-6/h5-6H,3-4H2 キー: DLDJFQGPPSQZKI-UHFFFAOYAT;
	笑顔 OCC#CCO;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ6Ｏ2の
モル質量	86.090 グラムモル−1
外観	無色の結晶性固体
密度	1.11 g/cm 3（20℃）
融点	58 °C (136 °F; 331 K)
沸点	238 °C (460 °F; 511 K)
水への溶解度	3740グラム/リットル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H312、H314、H317、H331、H373
注意事項	P260、P261、P264、P270、P271、P272、P280、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P311、P312、P314、P321、P322、P330、P333+P313、P363、P403+P233、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
引火点	約136℃（277℉）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

1,4-ブチンジオールは、アルキンとジオールの有機化合物です。無色の吸湿性固体で、水と極性有機溶媒に溶けます。それ自体でも、また他の製品の前駆物質としても商業的に重要な化合物です。

合成

1,4-ブチンジオールは、ホルムアルデヒドとアセチレンを反応物とするレッペ合成によって製造することができる。 ^[3]

2CH ₂ O + HC≡CH → HOCH ₂ CCCH ₂ OH

いくつかの特許取得済みの製造方法では、不活性物質にコーティングされた銅ビスマス触媒を使用しています。反応の通常の温度範囲は、反応に使用される圧力（1～20バール）に応じて、90℃～150℃です。^[4]

アプリケーション

1,4-ブチンジオールは、水素化によって1,4-ブタンジオールおよび2-ブテン-1,4-ジオールの前駆体となる。また、特定の除草剤、繊維添加剤、腐食防止剤、可塑剤、合成樹脂、ポリウレタンの製造にも使用される。ビタミンB6 _の合成に使用される主要原料である。^[5] また、光沢剤、防腐剤、ニッケルメッキの防止にも使用される。^[3]

塩素と塩酸の混合物と反応してムコ塩素酸、HO ₂ CC(Cl)=C(Cl)CHO を生成します（ムコ臭素酸を参照）。

安全性

1,4-ブチンジオールは腐食性があり、皮膚、目、呼吸器を刺激します。

参照

アセチレンジカルボン酸（ブチン二酸、2-ブチン二酸）
シス-ブテン-1,4-ジオール
2-ブチン（ブト-2-イン）

参考文献

^ 1,4-ブチンジオール（chemicalland21.com）
^ abcdef 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録
^ ab Gräfje、ハインツ;ケルニッヒ、ヴォルフガング。ワイツ、ハンス・マルティン。リース、ヴォルフガング。ステファン、グイド。ディール、ハーバート。ボッシュ、ホルスト。シュナイダー、カート。キエツカ、ハインツ (2000)。「ブタンジオール、ブテンジオール、およびブチンジオール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a04_455。ISBN 978-3527306732。
^ Kale SS; Chaudhari RV; Ramachandran PA (1981). 「ブチンジオール合成。速度論的研究」。工業・工学化学製品研究開発。20 (2): 309–315. doi :10.1021/i300002a015.
^ 「Sanweiの1,4-ブチンジオール」。2010年12月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年11月11日閲覧。

[1] 1,4-ブチンジオール（chemicalland21.com）

[GESTIS-2] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースの記録

[Ullmann-3] Gräfje、ハインツ;ケルニッヒ、ヴォルフガング。ワイツ、ハンス・マルティン。リース、ヴォルフガング。ステファン、グイド。ディール、ハーバート。ボッシュ、ホルスト。シュナイダー、カート。キエツカ、ハインツ (2000)。「ブタンジオール、ブテンジオール、およびブチンジオール」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a04_455。ISBN 978-3527306732。

[4] Kale SS; Chaudhari RV; Ramachandran PA (1981). 「ブチンジオール合成。速度論的研究」。工業・工学化学製品研究開発。20 (2): 309–315. doi :10.1021/i300002a015.

[5] 「Sanweiの1,4-ブチンジオール」。2010年12月4日時点のオリジナルよりアーカイブ。2006年11月11日閲覧。