2-ブチン

2-ブチン^[1]^[2]
名前
	推奨されるIUPAC名バット・2・イネ
	その他の名前ジメチルアセチレン; クロトニレン
識別子
CAS番号	503-17-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	9990 ;
ECHA 情報カード	100.007.239
パブケム CID	10419;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3060116;
	InChI InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3 キー: XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3 キー: XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYAO;
	笑顔 C(#CC)C;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ6
モル質量	54.0904グラム/モル
密度	0.691g/mL
融点	−32 °C (−26 °F; 241 K)
沸点	27 °C (81 °F; 300 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2-ブチン（ジメチルアセチレン、クロトニレン、またはブト-2-イン）は、化学式CH ₃ C≡CCH ₃のアルキンです。人工的に生成され、標準温度および圧力では無色で揮発性があり、刺激臭のある液体です。

2-ブチンは、そのねじれ障壁が非常に低く、高解像度の赤外分光法でその障壁を決定することが難しいため、物理化学者の関心を集めています。そのスペクトル^[3]の分析により、ねじれ障壁はわずか6 cm ⁻¹（1.2 × 10_{（D 3h} ）または（D_{3d ）の平衡構造}^は決定されていない。分子対称性グループ^[4]^[5] G_{36を使用した対称性解析では}^、平衡構造を決定するには高解像度の回転振動ラマンスペクトルを解析する必要があることが示されている。

2-ブチン (ジメチルエチン) は、5-デシン(ジブチルエチン)、4-オクチン(ジプロピルエチン)、3-ヘキシン(ジエチルエチン)とともに対称アルキンのグループを形成します。

合成

2-ブチンはエタノール性水酸化カリウム溶液中のエチルアセチレンの転位反応によって合成することができる。^[6]

アプリケーション

2-ブチンはプロピンとともに、ビタミンEの全合成においてアルキル化ヒドロキノンを合成するために使用される。^[7]

参照

参考文献

^ [1]シグマアルドリッチ
^ NIST 化学 WebBook の 2-ブチンのページ
^ di Lauro, C.; et al. (1997). 「ジメチルアセチレンのν11/ν15 (Gs) メチルロッキング基本バンドの回転ねじれ構造」J. Mol. Spectrosc . 184 (1): 177– 185. doi :10.1006/jmsp.1997.7321.
^ Longuet-Higgins, HC (1963). 「非剛体分子の対称群」.分子物理学. 6 (5): 445– 460. Bibcode :1963MolPh...6..445L. doi : 10.1080/00268976300100501 .
^ PR Bunker (1964). 「2つの同一の回転子を持つ分子の回転-ねじれ波動関数」Mol. Phys . 8:81 . doi :10.1080/00268976400100091.
^ Victor von Richter、Hans Meerwein (1916)。有機化学：脂肪族シリーズの化学第1巻：Smith's 3rd American Ed. フィラデルフィア：P. Blakiston's Sons & Co. p. 89。
^ Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). 「アセチレン化合物の環化」. Angewandte Chemie International Edition in English . 8 (10): 727– 733. doi :10.1002/anie.196907271.

[1] [1]シグマアルドリッチ

[2] NIST 化学 WebBook の 2-ブチンのページ

[3] Lauro, C.; et al. (1997). 「ジメチルアセチレンのν11/ν15 (Gs) メチルロッキング基本バンドの回転ねじれ構造」J. Mol. Spectrosc . 184 (1): 177– 185. doi :10.1006/jmsp.1997.7321.

[Longuet-Higgins1963-4] Longuet-Higgins, HC (1963). 「非剛体分子の対称群」.分子物理学. 6 (5): 445– 460. Bibcode :1963MolPh...6..445L. doi : 10.1080/00268976300100501 .

[5] PR Bunker (1964). 「2つの同一の回転子を持つ分子の回転-ねじれ波動関数」Mol. Phys . 8:81 . doi :10.1080/00268976400100091.

[6] Victor von Richter、Hans Meerwein (1916)。有機化学：脂肪族シリーズの化学第1巻：Smith's 3rd American Ed. フィラデルフィア：P. Blakiston's Sons & Co. p. 89。

[Cyclization-7] Reppe, Walter; Kutepow, N; Magin, A (1969). 「アセチレン化合物の環化」. Angewandte Chemie International Edition in English . 8 (10): 727– 733. doi :10.1002/anie.196907271.