アセチレンジカルボン酸

アセチレンジカルボン酸^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ブト-2-イン二酸
	その他の名前 2-ブチン二酸
識別子
CAS番号	142-45-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
3DMet	B00569;
バイルシュタイン参考文献	878357
チェビ	チェビ:30781 ;
ケムスパイダー	362 ;
ECHA 情報カード	100.005.033
EC番号	205-536-0;
グメリン参照	26624
ケッグ	C03248 ;
パブケム CID	371;
ユニ	2D2OJ4KO44;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3059715;
	InChI InChI=1S/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8) キー: YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H2O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h(H,5,6)(H,7,8) キー: YTIVTFGABIZHHX-UHFFFAOYAA;
	笑顔 C(#CC(=O)O)C(=O)O; O=C(O)C#CC(=O)O;
プロパティ
化学式	水素イオン濃度
モル質量	114.056 グラムモル−1
外観	結晶固体
融点	175～176℃（347～349℉、448～449K）（分解）; 180～187℃（分解）
共役塩基	アセチレンジカルボン酸水素塩（化学式HC 4 O−4）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H314、H315、H319、H335
注意事項	P260、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P310、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アセチレンジカルボン酸またはブチン二酸は、化学式H ₂ C ₄ O ₄またはHO−C(=O)−C≡C−C(=O)−OHで表される有機化合物（ジカルボン酸）です。ジエチルエーテルに溶ける結晶性固体です。

2つのプロトンを除去すると、アセチレンジカルボキシレートジアニオンC ₄ O2−4は炭素と酸素のみで構成され、オキソカーボン陰イオンとなる。部分電離により、一価の水素アセチレンジカルボキシレート陰イオンHC ₄ Oが得られる。−4。

この酸は1877年にポーランドの化学者エルネスト・バンドロウスキーによって初めて記述された。^[2]^[3]^{[4]これは、}メタノールまたはエタノール中でα,β-ジブロモコハク酸を水酸化カリウムKOHで処理することによって得られる。この反応により臭化カリウムとアセチレンジカルボン酸カリウムが得られる。塩を分離し、後者を硫酸で処理する。^[2]

アセチレンジカルボン酸は、重要な実験試薬であるジメチルアセチレンジカルボキシレートの合成に使用されます。この酸は実験用化学物質として一般的に取引されています。また、四フッ化硫黄と反応して、ディールス・アルダー反応で使用される強力なジエノフィルであるヘキサフルオロ-2-ブチンを生成することもできます。

アセチレンジカルボン酸の脂肪族アルコールエステルは相変化物質（PCM）の製造に使用することができる。^[5]

陰イオンと塩

アセチレンジカルボン酸水素塩（HadcまたはHADCと略されることが多い）は、式HC ₄ Oで表されるアセチレンジカルボン酸の一価アニオンである。−4またはHO−C(=O)−C≡C−CO−2アニオンは、アセチレンジカルボン酸から1つのプロトンを除去するか、アセチレンジカルボキシレートジアニオンにプロトンを1つ追加して生成できます。この名前は、このアニオンの塩にも使用されます。このアニオンの塩は、異常に短く強い水素結合を含むため、結晶学で興味深いものです。多くの結晶塩（リチウム塩を除く）では、HADCユニットは強い水素結合で接続された線状鎖を形成します。各カルボキシレートグループは通常平面ですが、2つのグループが炭素-炭素結合の周りの回転により異なる平面にある場合があります。これらは水和塩NaHC ₄ O ₄ ·2H ₂ OとCsHC ₄ O ₄ ·2H ₂ Oでは共平面であり、グアニジニウム塩[C(NH ₂ ) ₃ ] ⁺ [HC ₄ O ₄ ] ⁻ではほぼ共平面であるが、無水KHC ₄ O ₄などの他の塩では60°以上ずれている。^[6]

アセチレンジカルボン酸水素カリウムは、化学式KHC ₄ O ₄またはK ⁺ HC ₄ OのHADCのカリウム塩である。−4、KHadcと略されることが多い。アセチレンジカルボン酸水素カリウムまたはアセチレンジカルボン酸一カリウムとも呼ばれる。この塩はアセチレンジカルボン酸から得られ、その酸の他の誘導体を合成するための一般的な実験室出発物質である。結晶形では、アセチレンジカルボン酸水素アニオンは、非常に短い水素結合によって直鎖状に結合している。^[7]^[8]

アセチレンジカルボキシレート（ADCまたはadcと略されることが多い）は、化学式C ₄ Oの二価陰イオンである。2−4または[O ₂ C−C≡C−CO ₂ ] ²⁻ ;またはその塩またはエステル。アニオンは、2つのプロトンを失うことによってアセチレンジカルボン酸から誘導することができます。これは、炭酸COのようないくつかのオキソカーボンアニオンの1つです。 2−3およびシュウ酸 C ₂ O2−4は、炭素と酸素のみで構成されています。ADCアニオンは、銅（II）と2,2'-ビピリジンとの青色ポリマー錯体（[Cu 2+ [C 4 O 4 ] 2− ·(C 5 H 4 N) 2 ] n）などの有機金属錯体で配位子として作用します。^[ 9 _] [ ₁₀ ]^タリウム（_I）_{アセチレン}ジ_{カルボキシ}レート_（ Tl ²^C4 O 4 _）は₁₉₅ ℃_で分解し、自然発火性のタリウム粉末が残ります。^[11]

参照

参考文献

^ ab 「アセチレンジカルボン酸」。Sigma -Aldrich。
^ abc Abbott, TW; Arnold, RT; Thompson, RB「アセチレンジカルボン酸」。有機合成;全集第2巻、10ページ。
^ Bandrowski、E. (1877)。「Ueber Acetylendicarbonsäure」[アセチレンジカルボン酸について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。10 : 838–842。土井：10.1002/cber.187701001231。
^ E. バンドロウスキー (1879)。「Weitere Beiträge zur Kenntniss der Acetylendicarbonsäure」[アセチレンジカルボン酸の説明に関するさらなるコメント]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。12 (2): 2212–2216。土井：10.1002/cber.187901202261。
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₃·き
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[Aldrich-1] 「アセチレンジカルボン酸」。Sigma -Aldrich。

[abbott-2] Abbott, TW; Arnold, RT; Thompson, RB「アセチレンジカルボン酸」。有機合成;全集第2巻、10ページ。

[bandro-3] Bandrowski、E. (1877)。「Ueber Acetylendicarbonsäure」[アセチレンジカルボン酸について]。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft。10 : 838–842。土井：10.1002/cber.187701001231。

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[miyakubo-8] 宮久保圭介 (1994). 核磁気共鳴法によるジカルボン酸の酸塩における一次元水素結合系の動的構造の研究(PDF) (Ph.D.). 大阪大学.

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