2,2′-ビピリジン

2,2′-ビピリジン
名前
	推奨されるIUPAC名 2,2′-ビピリジン
	その他の名前ビピリジル; ジピリジル; ビピ; ビピ; ジピ
識別子
CAS番号	366-18-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	113089
チェビ	チェビ:30351 ;
チェムBL	チェムBL39879 ;
ケムスパイダー	13867714 ;
ECHA 情報カード	100.006.069
EC番号	206-674-4 923-456-0;
グメリン参照	3720 936807
パブケム CID	1474;
RTECS番号	DW1750000;
ユニ	551W113ZEP ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9040635;
	InChI InChI=1S/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H キー: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H キー: ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP;
	笑顔 n1ccccc1-c2ccccn2;
プロパティ
化学式	（C 5 H 4 N）2
外観	無色の固体
融点	70～73 °C (158～163 °F; 343～346 K)
沸点	273 °C (523 °F; 546 K)
構造
双極子モーメント	0日
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有毒
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H302、H311、H312、H319、H412
注意事項	P264、P270、P273、P280、P301+P310、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P330、P337+P313、P361、P363、P405、P501
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	15-78 mg/kg（経口、ラット）; 20-140 mg/kg（経口、マウス）
関連化合物
関連化合物	4,4′-ビピリジン; ピリジン; フェナントロリン; 3-ピリジルニコチンアミド; テルピリジン; ビフェニル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2,2′-ビピリジン（bipyまたはbpy、発音は/ ˈ b ɪ p iː /）は、化学式（C ₅H ₄N）の有機化合物です。この無色の固体は、ビピリジンファミリーの重要な異性体です。これは二座キレート配位子であり、多くの遷移金属と錯体を形成します。bipyのルテニウムおよび白金錯体は強い発光を示します。^[^要出典^]

調製、構造、および一般的な特性

2,2'-ビピリジンは、ピリジン-2-カルボキシレートの二価金属誘導体の脱炭酸反応によって初めて合成された：^[1]

2C ₅ H ₄ NCOO ⁻ → (C ₅ H ₄ N) ₂ + 2CO ₂ + 2e ⁻

ラネーニッケルを用いたピリジンの脱水素反応によって製造される：^[2]

2C ₅ H ₅ N → (C ₅ H ₄ N) ₂ + H ₂

置換2,2'-ビピリジン

非対称置換2,2'-ビピリジンは、2-ピリジルと置換ピリジル試薬のクロスカップリング反応によって調製することができる。 ^[3]

構造

ビピリジンは窒素原子がシス配座で描かれることが多いが、固体状態と溶液状態の両方で最もエネルギーが低い配座は、実際には窒素原子がトランス位置にある共平面配座である。^[4]モノプロトン化されたビピリジンはシス配座をとる。^[5]

反応

2,2'-ビピリジンは多重配位錯体を形成し、キレート配位子として金属と結合し、5員環のキレート環を形成します。

参照

参考文献

^ Constable 、Housecroft (2019)。「2,2'-ビピリジンの初期—その寿命を持つリガンド」。分子。24 ( 21 ) : 3951。doi : 10.3390/ molecules24213951。PMC 6864536。PMID 31683694。
^ Sasse, WHF (1966). 「2,2′-ビピリジン」.有機合成. 46 : 5;全集第5巻、102ページ。
^ Liu, Tiandong; Fraser, Cassandra L. (2012). 「ディスカッション補遺: Negishi クロスカップリング法による 4-、5-、および 6-メチル-2,2'-ビピリジンの合成: 5-メチル-2,2'-ビピリジン」。有機合成。89 : 76。doi : 10.15227 /orgsyn.089.0076。
^ Merritt, LL; Schroeder, E. (1956). 「2,2′-ビピリジンの結晶構造」. Acta Crystallographica . 9 (10): 801–804. doi : 10.1107/S0365110X56002175 .
^ Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). 「ビフェニル、2,2′-ビピリジン、2-フェニルピリジンのねじり障壁」. Chemical Physics Letters . 321 (5–6): 399–405. Bibcode :2000CPL...321..399G. doi :10.1016/S0009-2614(00)00352-3.

[Constacraft-1] ^ Constable 、Housecroft (2019)。「2,2'-ビピリジンの初期—その寿命を持つリガンド」。分子。24 ( 21 ) : 3951。doi : 10.3390/ molecules24213951。PMC 6864536。PMID 31683694。

[2] Sasse, WHF (1966). 「2,2′-ビピリジン」.有機合成. 46 : 5;全集第5巻、102ページ。

[3] Liu, Tiandong; Fraser, Cassandra L. (2012). 「ディスカッション補遺: Negishi クロスカップリング法による 4-、5-、および 6-メチル-2,2'-ビピリジンの合成: 5-メチル-2,2'-ビピリジン」。有機合成。89 : 76。doi : 10.15227 /orgsyn.089.0076。

[4] Merritt, LL; Schroeder, E. (1956). 「2,2′-ビピリジンの結晶構造」. Acta Crystallographica . 9 (10): 801–804. doi : 10.1107/S0365110X56002175 .

[5] Göller, A.; Grummt, U.-W. (2000). 「ビフェニル、2,2′-ビピリジン、2-フェニルピリジンのねじり障壁」. Chemical Physics Letters . 321 (5–6): 399–405. Bibcode :2000CPL...321..399G. doi :10.1016/S0009-2614(00)00352-3.