ピコリン酸

ピコリン酸は、化学式NC₅H₄CO₂Hで_表される有機化合物です。ピリジン_の2位にカルボン酸（COOH）置換基を持つ誘導体です。ニコチン酸とイソニコチン酸の異性体であり、ニコチン酸とイソニコチン酸はそれぞれ3位と4位にカルボキシル側鎖を持っています。白色固体ですが、不純物を含む試料は黄褐色を呈することがあります。水に溶けます。

商業規模では、ピコリン酸は2-ピコリンのアンモ酸化に続いて、生成したニトリルの加水分解によって製造される。

NC ₅ H ₄ CH ₃ + 1.5 O ₂ + NH ₃ → NC ₅ H ₄ C≡N + 3 H ₂ O

NC ₅ H ₄ C≡N + 2 H ₂ O → NC ₅ H ₄ CO ₂ H + NH ₃

また、ピコリンを硝酸で酸化することによっても生成される。^{[ 1 ]}

実験室では、ピコリン酸は2-メチルピリジンを過マンガン酸カリウム（KMnO ₄ ）で酸化することによって生成される。^{[ 2 ] [ 3 ]}

ピコリン酸の水素化により、医薬品メピバカインの前駆体であるピペリジン-2-カルボン酸が得られる。

ピコリン酸は、人体内のクロム、亜鉛、マンガン、銅、鉄、モリブデンなどの元素の二座キレート剤である。 ^{[ 4 ] [ 5 ]}

これは光延反応の基質である。ハミック反応では、ピコリン酸はケトンと反応してピリジン-2-カルボノールを生成する。^{[ 6 ]}

NC ₅ H ₄ CO ₂ H + R ₂ C=O → NC ₅ H ₄ CR ₂ (OH) + CO ₂

ピコリン酸は、キヌレニン経路を介してアミノ酸トリプトファンから生成される代謝産物である。^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]}

直接の前駆体は2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒドであり、これは自発的にキノリン酸に環化することができる。しかし、アミノカルボキシムコン酸セミアルデヒド脱炭酸酵素は、そのカルボン酸基の1つを除去し、最初に2-アミノムコン酸セミアルデヒドを生成する。^{[ 9 ]}

2-アミノ-3-カルボキシムコン酸セミアルデヒド

 

 

CO₂_​

 

 

 

2-アミノムコン酸セミアルデヒド

この中間体は化学的に不安定で、水が脱離してピコリン酸に環化する。 ^{[ 9 ] [ 10 ]}

2-アミノムコン酸セミアルデヒド

 

 

H₂O_​​

 

 

 

ピコリン酸

ピコリン酸の機能は不明ですが、神経保護作用、免疫作用、抗増殖作用など、さまざまな効果に関与していると考えられています。さらに、小腸からの亜鉛(II)イオンやその他の二価または三価イオンの吸収を助けることも示唆されています。^{[ 11 ]}

ピコリン酸の塩（ピコリン酸塩）には以下が含まれる。

• ピコリン酸クロム(III)
• ピコリン酸亜鉛

• ジピコリン酸