ベタレイン

ベタレインは、ナデシコ目の植物に含まれる赤と黄色のチロシン由来の色素の一種で、アントシアニン色素の代わりとなる。ベタレインは一部の高等菌類にも存在する。^[1]花弁に最も多く見られるが、ベタレインを含む植物の果実、葉、茎、根に色を付けることもある。ビートに含まれる色素などがベタレインに含まれる。

説明

「ベタレイン」という名前は、ベタレインが最初に抽出された一般的なビート（Beta vulgaris ）のラテン語名に由来しています。ビート、ブーゲンビリア、アマランサス、多くのサボテンの深い赤色は、ベタレイン色素の存在によるものです。^[2]赤から紫までの独特の色合いは独特で、ほとんどの植物に含まれるアントシアニン色素とは異なります。

ベタレインには2つのカテゴリーがある: ^[3]

ベタシアニンには、赤みがかった紫色のベタレイン色素が含まれます。植物中に存在するベタシアニンには、ベタニン、イソベタニン、プロベタニン、ネオベタニンなどがあります。
ベタキサンチンは、黄色からオレンジ色に見えるベタレイン色素です。植物に含まれるベタキサンチンには、ブルガキサンチン、ミラキサンチン、ポートラキサンチン、インディカキサンチンなどがあります。

植物におけるベタレインの生理学的機能は不明ですが、殺菌作用があるかもしれないという証拠がいくつかあります。^[4]さらに、ベタレインは蛍光花にも含まれていますが、これらの植物におけるその役割も不明です。^[5]

スイスチャード。黄色のベタキサンチンを発現する植物と赤色のベタシアニンを発現する植物が見られる。
サボテン Mammillaria sp.の花にはベタレインが含まれています。
アマランサス・カウダトゥス（ Amaranthus caudatus ）の花序には多量のベタシアニンが含まれています。

化学

ベタレイン（ベタシアニン）は、1960年にチューリッヒ大学のトム・メイブリー博士によって初めて単離され、その化学構造が発見されました。^{[6]かつては、ベタレインはほとんどの植物に含まれる赤みがかった色素であるアントシアニンに関連していると考えられていました。ベタレインとアントシアニンはどちらも植物細胞の}液胞に含まれる水溶性色素です。しかし、ベタレインは構造的にも化学的にもアントシアニンとは異なり、この2つが同じ植物で一緒に発見されたことはありません。^[7]^[8]たとえば、ベタレインには窒素が含まれますが、アントシアニンには含まれません。^[2]

現在では、ベタレインはチロシンから合成される芳香族インドール誘導体であることがわかっています。化学的にはアントシアニンとは関係がなく、フラボノイドでもありません。^{[9]ベタレインはそれぞれ}配糖体であり、糖と着色部分で構成されています。その合成は光によって促進されます。^[3]

最も研究されているベタレインはベタニンで、赤ビートの根から抽出できることからビートルートレッドとも呼ばれています。ベタニンはグルコシドで、糖であるグルコースとベタニジンに加水分解されます。^[2]食品着色料として使用され、色は pH に敏感です。ビートに含まれることが知られている他のベタレインには、イソベタニン、プロベタニン、ネオベタニンがあります。ベタニンとインディカキサンチン ( l-プロリン由来のベタキサンチン) の色と抗酸化能力は、誘電マイクロ波加熱の影響を受けます。^[10] TFE ( 2,2,2-トリフルオロエタノール) を添加すると、水溶液中の一部のベタレインの加水分解安定性が向上することが報告されています。^[11]さらに、ベタニン-ユーロピウム(III)錯体は、炭疽菌やセレウス菌などの細菌胞子中のジピコリン酸カルシウムの検出に使用されています。^[12]

その他の重要なベタシアニンは、アマランサス属の種から単離されたアマランチンとイソアマランチンです。

生合成

生合成経路の最初のステップでは、L-チロシンがシトクロムP450酵素による3位ヒドロキシル化によってL-3,4-ジヒドロキシフェニルアラニン（l -DOPA）に変換される。ドーパの場合、生合成は次のように分岐する。a)一方では、CYP酵素によって酸化されてシクロドーパになる。^[13] (b)他方では、ドーパの芳香環がドーパ-4,5-ジオキシゲナーゼ^[14]によって活性化されてセコドーパになり、そこからスパンタン再環化によってベタラム酸が形成される。次に、これがシクロドーパと自発的に反応してベタニジンが形成されるか、または他方では、シクロドーパグルコシルトランスフェラーゼ^[15]による事前のグルコシル化の後に、最も単純なベタシアンである赤紫色のベタニンになる。さらに、ベタラミン酸はさまざまなアミノ酸やアミンと自発的に反応して、黄橙色のベタキサンチンを形成します (図を参照)。ベタシアンの多様性は、ベタニジンのさまざまなグルコシル化と、それに続く脂肪族および芳香族カルボン酸によるアシル化によって生じます。

半合成誘導体

赤ビートから抽出されたベタニン^{[16]は、人工}クマリンベタレインの半合成の出発物質として使用されました。ベタニンはベタラミン酸に加水分解され、これが7-アミノ-4-メチルクマリンと結合しました。得られたベタレインは、マラリア原虫に感染した赤血球の生細胞イメージングのための蛍光プローブとして適用されました。^[17]

分類上の意義

ベタレイン色素はナデシコ目と担子菌類（キノコ）の一部にのみ存在し、^[18]例えば、ロウバイ科（ワックスキャップ）に存在します。^{[19]植物に存在する場合、}アントキサンチン（黄色からオレンジ色のフラボノイド）と共存することがありますが、アントシアニンを含む植物種には決して存在しません。^[20]

顕花植物のナデシコ目のうち、ほとんどの種はベタレインを生成し、アントシアニンを生成しません。ナデシコ目のすべての科のうち、ナデシコ科（カーネーション科）とモズク科のみがベタレインの代わりにアントシアニンを生成します。^[18]植物間でのベタレインの限られた分布はナデシコ目の共形質ですが、2つの科ではその生成が失われています。

経済的利用

ベタニンは天然の食品着色料として商業的に使用されています。分解できない人の中には、ビート尿（赤い尿）や赤い便を引き起こす人もいます。ベタニンは試験管内で抗酸化物質であることが確認されて以来、食品業界の関心が高まっています。 ^{[21]抗酸化物質は}低密度リポタンパク質の酸化を防ぐ可能性があります。^[22]

参照

生物学的色素

参考文献

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外部リンク

ウィキメディア・コモンズのベタレインに関連するメディア
ベタレイン合成図

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