ベンジルイソキノリン

ベンジルイソキノリン
名前
	推奨されるIUPAC名 1-ベンジルイソキノリン
	体系的なIUPAC名 1-(フェニルメチル)イソキノリン
識別子
CAS番号	6907-59-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	21830 ;
パブケム CID	23345;
ユニ	ウフ5CSU3HA6 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90219124;
	InChI InChI=1S/C16H13N/c1-2-6-13(7-3-1)12-16-15-9-5-4-8-14(15)10-11-17-16/h1-11H,12H2 キー: IZTUINVRJSCOIR-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 c13ccccc3ccnc1Cc2ccccc2;
プロパティ
化学式	炭素16水素13窒素
モル質量	219.28112 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

複素環イソキノリンの C1 位をベンジル基で置換すると、数多くのベンジルイソキノリン構造異性体の中で最も広く研究されている 1-ベンジルイソキノリンが得られます。1-ベンジルイソキノリン部分は、モキサベリンなど、製薬上重要な多くの化合物内で特定されていますが、最も顕著なのは、ベンジルイソキノリンアルカロイドと総称される多種多様な植物天然物の構造内に見られることです。このクラスの例としては、パパベリン、ノスカピン、コデイン、モルヒネ、アポモルヒネ、ベルベリン、ツボクラリンなどがあります。

生合成

( S )-ノルコクラウリン（ヒゲナミン）は、1-ベンジルテトラヒドロイソキノリンの中心的な前駆体であることが確認されており^[1]^[2]、そこから最終的に多数の複雑な生合成経路が発生します。これらの経路は集合的に、ベンジルイソキノリンアルカロイド（BIA）と呼ばれる植物天然物の広範な分類を構成する構造的に異なる化合物につながり、Hagelによって包括的に議論されています^{[3] 。}( S )-ノルコクラウリンの生合成は、 ( S )-ノルコクラウリン合成酵素によって触媒され、ドーパミンと4-ヒドロキシフェニルアセトアルデヒド（4-HPAA）の立体選択的縮合によって達成されます。これらの化合物はそれぞれ、 L-チロシンからの複数の酵素変換によって製造されます。

興味深いことに、初期の研究では、ノルラウダノソリン（テトラヒドロパパベロリン）がBIAの生合成の中心的な前駆体であると最初に特定されました。^[4]しかし、20年以上経って、（S）-ノルコクラウリンが構造的に多様なBIAの生合成の中心的な前駆体であることが明確に確立されました。^[1]

ベンジルイソキノリンアルカロイドの例

パパベリン
ノスカピン
アポモルフィン （環が1つ追加）
モルヒネ （2つの追加の環閉鎖）
ベルベリン （N-メチルが組み込まれた追加の環が1つ閉環）
ツボクラリン （2つのベンジルイソキノリンユニットから構成）

参照

参考文献

^ ab スタドラー、リチャード; クッチャン、トニ M; ゼンク、マインハート H (1989). 「(S)-ノルコクラウリンはベンジルイソキノリンアルカロイド生合成における中心的な中間体である」.植物化学. 28 : 1083–1086.
^ Hagel, Jillian M; Morris, Jeremy S; Lee, Eun-Jeong; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Crystal D; Chang, Limei; Chen, Xue; Farrow, Scott C; Zhang, Ye (2015). 「分類学的に関連するベンジルイソキノリンアルカロイド産生植物 20 種のトランスクリプトーム解析」BMC Plant Biol . 15 :227. doi : 10.1186/s12870-015-0596-0 . PMC 4575454. PMID 26384972 .
^ Hagel, Jillian M; Facchini, Peter J (2013). 「ベンジルイソキノリンアルカロイド代謝：発見の世紀と素晴らしい新世界」. Plant Cell Physiol . 54 (5): 647–672. doi : 10.1093/pcp/pct020 . PMID 23385146.
^ Battersby, AR; Binks, R.; Francis, RJ; McCaldin, DJ; Ramuz, H. (1964). 「アルカロイド生合成> パート IV. テバイン、コデイン、モルヒネの前駆体としての 1-ベンジルイソキノリン」J Chem Soc : 3600.

培養植物細胞と単離酵素によるベンジルイソキノリンの生合成

[:0-1] スタドラー、リチャード; クッチャン、トニ M; ゼンク、マインハート H (1989). 「(S)-ノルコクラウリンはベンジルイソキノリンアルカロイド生合成における中心的な中間体である」.植物化学. 28 : 1083–1086.

[2] Hagel, Jillian M; Morris, Jeremy S; Lee, Eun-Jeong; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Crystal D; Chang, Limei; Chen, Xue; Farrow, Scott C; Zhang, Ye (2015). 「分類学的に関連するベンジルイソキノリンアルカロイド産生植物 20 種のトランスクリプトーム解析」BMC Plant Biol . 15 :227. doi : 10.1186/s12870-015-0596-0 . PMC 4575454. PMID 26384972 .

[3] Hagel, Jillian M; Facchini, Peter J (2013). 「ベンジルイソキノリンアルカロイド代謝：発見の世紀と素晴らしい新世界」. Plant Cell Physiol . 54 (5): 647–672. doi : 10.1093/pcp/pct020 . PMID 23385146.

[4] Battersby, AR; Binks, R.; Francis, RJ; McCaldin, DJ; Ramuz, H. (1964). 「アルカロイド生合成> パート IV. テバイン、コデイン、モルヒネの前駆体としての 1-ベンジルイソキノリン」J Chem Soc : 3600.