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| 名前 | |
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| IUPAC名
2 H -オキサジアゾール-5-オン
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| その他の名前
1,2,3-オキサジアゾール-5(2 H )-オン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| プロパティ | |
| Ｃ２Ｈ２Ｎ２Ｏ２ | |
| モル質量 | 86.050 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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シドノンは、5位にケト基を持つ1,2,3-オキサジアゾール核を持つメソイオン 複素環式化合物である。 [1] [2] [3]他のメソイオン化合物と同様に、これらは双極性であり、環全体に非局在化した正電荷と負電荷の両方を持っている。最近の計算研究では、シドノンと他の同様のメソイオン化合物は非芳香族であるが、「電子と電荷の非局在化によって2つの別々の領域で十分に安定化されている」ことが示された。[4]シドノンは、オーストラリアのシドニー市にちなんで名付けられた複素環式化合物である。
シドノンのケト基（=O）がイミノ基（ = NH）に置き換えられたシドノンイミンは、覚醒剤フェプロシドニンおよびメソカルブの構造として見出すことができます。
発見
シドノンは、1935年にアールとマックニーによってN-ニトロソ-N-フェニルグリシンと無水酢酸の脱水環化によって初めて合成されました。[5]その後の研究では、この方法がN置換アミノ酸のニトロソアミンにもかなり一般的に適用できることが示されました。[2]
化学構造
例
- セファノン（セファノン）
- イプラミジル
- 3-チオモルホリノ-シドノンイミン米国特許 4,332,801
- GB 1387306の Ex1 に記載されているメチル 3-ベンジル-シドノン-4-アセテートおよびジフェニルアセチレンの反応により、ブフェゾラクの類似体が生成されます。
- クマリルシドノン誘導体の合成と生物学的評価。[6]
参照
参考文献
- ^ IUPAC、化学用語集、第 2 版 (「ゴールドブック」) (1997)。オンライン修正版: (2006–)「sydnones」。doi : 10.1351/goldbook.S05990
- ^ ab Stewart, FHC (1964年4月1日). 「シドノンの化学」.化学レビュー. 64 (2): 129–147. doi :10.1021/cr60228a004.
- ^ Browne, Duncan L.; Harrity, Joseph PA (2010年1月). 「シドノンの化学における最近の進歩」. Tetrahedron . 66 (3): 553–568. doi :10.1016/j.tet.2009.10.085.
- ^ Simas, Alfredo (1998). 「メソイオン化合物は芳香族か?」Canadian Journal of Chemistry . 76 (6): 869–872. doi :10.1139/v98-065.
- ^ Earl, J. Campbell; Mackney, Alan W. (1935). 「204. N-ニトロソフェニルグリシンおよびその誘導体に対する酢酸無水物の作用」Journal of the Chemical Society (再開) : 899. doi :10.1039/jr9350000899.
- ^ Patel, Keshav C.; Patel, Himanshu D. (2011). 「クマリルシドノン誘導体の合成と生物学的評価」e-Journal of Chemistry . 8 (1): 113–118. doi : 10.1155/2011/705856 . ISSN 0973-4945.
- S. Wiechmann; T. Freese; MHH Drafz; EG Hübner; JC Namyslo; M. Nieger; A. Schmidt (2014). 「O-エチルシドノンのシドノンアニオンと異常な N-複素環式カルベン。特性評価、計算および触媒」。Chem . Commun . 50 (80): 11822–11824. doi : 10.1039/C4CC05461J . PMID 25156208。
- Claude V. Greco、Wayne H. Nyberg、CC Cheng (1962)。「シドノンおよびシドノンイミンの合成」。Journal of Medicinal Chemistry。5 ( 4): 861–865。doi :10.1021/jm01239a022。PMID 14056419 。
- Wilson Baker; WD Ollis (1957)。「メソイオン化合物」。化学協会季刊誌。11 : 15–30。doi :10.1039/QR9571100015。S2CID 96888271 。
- Joseph Fugger、Jack M. Tien、I. Moyer Hunsberger (1955)。「置換ヒドラジンの調製。I. アルキルシドノンを経由したアルキルヒドラジン」。J . Am. Chem. Soc. 77 (7): 1843–1848. doi :10.1021/ja01612a039。
- Jack M. Tien; I. Moyer Hunsberger (1955). 「置換ヒドラジンの調製。II.1 光屈性 N-(3-ピリジル)-シドノンを経由した 3-ピリジルヒドラジン」J. Am. Chem. Soc. 77 (24): 6604–6607. doi :10.1021/ja01629a052.88、178（1961）;
- Jack M. Tien; I. Moyer Hunsberger (1961). 「シドノン. III. N-(3-ピリジル)-シドノン1-3aの水銀化誘導体の調製および相互変換」. J. Am. Chem. Soc. 83 (1): 178–182. doi :10.1021/ja01462a035.
- アラン・R・カトリツキー（1955年）化学工業誌：521頁
{{cite journal}}:欠落または空です|title=(ヘルプ)、 (); - Alexander Lawson、DH Miles (1959)。「いくつかの新しいメソイオン化合物」。J . Chem. Soc .: 2865–2871。doi :10.1039/JR9590002865。
- J. Ogilvie、VK Miyamoto、Thomas C. Bruice (1961)。「「メソイオン」化合物 (デヒドロジチゾン) とハロ酢酸塩の反応に関する速度論的研究」。J . Am. Chem. Soc. 83 (11): 2493–2495. doi :10.1021/ja01472a017。
- LEMONT B. KIER、LAURETTA E. FOX 、D. DHAWAN、IW WATERS (1962)。「新しいクラスの中枢神経系刺激薬」。Nature . 195 ( 4843): 817–818。Bibcode :1962Natur.195..817K。doi : 10.1038/195817a0。PMID 14455827。S2CID 1683698。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
外部リンク
- IUPACゴールドブックエントリ
- 有機化合物辞典