ヘキサン-2,5-ジオン

ヘキサン-2,5-ジオン
名前
	推奨されるIUPAC名ヘキサン-2,5-ジオン
	その他の名前 1,2-ジアセチルエタン; 'α','β'-ジアセチル; エタンアセトニルアセトン; ジアセトニル; 2,5-ジオキソヘキサン; 2,5-ジケトヘキサン; 2,5-ヘキサンジオン
識別子
CAS番号	110-13-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:85014 ;
ケムスパイダー	7744 ;
ECHA 情報カード	100.003.400
EC番号	203-738-3;
パブケム CID	8035;
RTECS番号	MO3150000;
ユニ	型番 ;
国連番号	1224
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8030138;
	InChI InChI=1S/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3 キー: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3 キー: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYAH;
	笑顔 O=C(C)CCC(=O)C;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ10Ｏ2
モル質量	114.1438 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.973 g cm −3、液体
融点	−5.5 °C (22.1 °F; 267.6 K)
沸点	191.4 °C (376.5 °F; 464.5 K)
水への溶解度	≥ 10 g/100 mL (22 °C)
磁化率（χ）	-62.51·10 −6 cm 3 /モル
構造
分子の形状	他の場所ではカルボニル四; 面体で三方平面
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H373
注意事項	P260、P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P314、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P501
引火点	78 °C (172 °F; 351 K)
関連化合物
関連するジケトン	アセチルアセトン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

2,5-ヘキサンジオン（アセトニルアセトン）は脂肪族ジケトンである。無色の液体である。^{[1]ヒトにおいては}ヘキサンおよび2-ヘキサノンの有毒代謝物である。

中毒の症状

ヘキサンの慢性毒性はヘキサン-2,5-ジオンに起因する。症状は腕と脚のチクチク感とけいれんであり、その後に全身の筋力低下が続く。重症例では骨格筋の萎縮が見られ、協調運動能力の低下や視力障害も現れる。^[2]

同様の症状が動物モデルでも観察されています。これらは、より長く幅広い神経軸索の遠位部から始まり、末梢神経系（最終的には中枢神経系）の変性と関連しています。

作用機序

2,5-ヘキサンジオンは軸索タンパク質中のリジン残基と反応してシッフ塩基を形成し、続いて環化してピロールを生成する。その後、ピロール残基の酸化によりタンパク質の架橋と変性が起こり、軸索輸送と機能が乱れ、神経細胞に損傷を与える。^[3]

合成

2,5-ヘキサンジオンはいくつかの方法で製造されている。^[4] 一般的な方法は、グルコース由来の複素環である2,5-ジメチルフランの加水分解である。 ^[1]

用途

アセトニルアセトンはイソカルボキサジド^[5]、ロルガミジン^[6]、モピドララジンの合成に用いられる。P 4 S 10で処理すると2,5-_ジメチルチオフェン _が得られる。

参考文献

^ ab Young, DM; Allen, CFH (1936). 「2,5-ジメチルピロール」.有機合成. 16 : 25. doi :10.15227/orgsyn.016.0025.
^ Couri D、Milks M.「神経毒性ヘキサカーボンn-ヘキサン、2-ヘキサノン、2,5-ヘキサジオンの毒性と代謝」Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1982;22:145-66。
^ Wolfgang Dekant、Spiridon Vamvakas (2007)。「毒性学」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim : Wiley-VCH。p. 23。ISBN 978-3527306732。
^ http://www.prepchem.com/synthesis-of-2-5-hexandione/ 主要文献: Systematic organic chemistry、WM Cumming 著、194、1937 年。
^ 米国特許 2,908,688
^ 米国特許 4,140,793

[OS-1] Young, DM; Allen, CFH (1936). 「2,5-ジメチルピロール」.有機合成. 16 : 25. doi :10.15227/orgsyn.016.0025.

[2] Couri D、Milks M.「神経毒性ヘキサカーボンn-ヘキサン、2-ヘキサノン、2,5-ヘキサジオンの毒性と代謝」Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1982;22:145-66。

[ulltox-3] Wolfgang Dekant、Spiridon Vamvakas (2007)。「毒性学」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim : Wiley-VCH。p. 23。ISBN 978-3527306732。

[4] ttp://www.prepchem.com/synthesis-of-2-5-hexandione/ 主要文献: Systematic organic chemistry、WM Cumming 著、194、1937 年。

[5] 米国特許 2,908,688

[6] 米国特許 4,140,793