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| 名前 | |
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| IUPAC名
コレスタ-5,7-ジエン-3β-オール
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| 体系的なIUPAC名
(1 R ,3a R ,7 S ,9a R ,9b S ,11a R )-9a,11a-ジメチル-1-[(2 R )-6-メチルヘプタン-2-イル]-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a-ドデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-オール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.006.456 |
| メッシュ | 7-デヒドロコレステロール |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ27Ｈ44Ｏ | |
| モル質量 | 384.638 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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7-デヒドロコレステロール（7-DHC）は、血清中でコレステロールの前駆体として機能する動物性コレステロールであり、皮膚で光化学的にビタミンD 3に変換されるため、プロビタミンD 3として機能する。この化合物が人間の皮膚に存在することで、人はビタミンD 3（コレカルシフェロール）を合成できる。太陽光の紫外線UV-Bにさらされると、7-DHCは中間異性体であるプレビタミンD 3 を経てビタミンD 3 に変換される。また、いくつかの哺乳類の乳にも含まれる。[ 1 ] [2]羊毛を持つ哺乳類が自然に分泌するワックス状物質であるラノリンには7-DHCが含まれており、これは日光によってビタミンDに変換され、毛づくろいの際に栄養素として摂取される。昆虫では、7-デヒドロコレステロールは、成虫になるために必要なホルモンであるエクジソンの前駆体である。 [3] 7-DHCはノーベル賞受賞有機化学者アドルフ・ヴィンダウスによって発見されました。
生合成
ラトステロールは、ラトステロールオキシダーゼ（ラトステロール5-デサチュラーゼ）という酵素によってラトステロールから合成されます。これはコレステロール生合成の最後から2番目のステップです。[ 4 ]合成に欠陥があると、スミス・レムリ・オピッツ症候群に似た ヒトの遺伝性疾患であるラトステロール症を引き起こします。 [4] この遺伝子が欠失したマウスは、皮膚の紫外線曝露後に血中のビタミンD 3 を増加させる能力を失います。[5]
位置
皮膚は主に2つの層から構成されています。内側の層である真皮は主に結合組織で構成され、外側のより薄い表皮です。表皮の厚さは0.08 mmから0.6 mm以上（0.003インチから0.024インチ）です。[6]表皮は5つの層で構成されており、外側から内側に向かって、角質層、透明層、顆粒層、有棘層、基底層です。7-デヒドロコレステロールの濃度が最も高いのは皮膚の表皮層、具体的には基底層と有棘層です。[7]そのため、プレビタミンD 3の生成はこれら2つの層で最大になります。
放射線
皮膚におけるプレビタミンD 3の合成には、皮膚の表皮層のみに効果的に浸透するUVB 放射が関与しています。7-デヒドロコレステロールは、295～300 nmの波長で最も効果的に紫外線を吸収するため、ビタミン D 3の生成は主にこれらの波長で起こります。[8]プレビタミン D 3の生成を左右する最も重要な 2 つの要素は、基底層と有棘層の奥深くにある 7-デヒドロコレステロールに到達する UVB 放射の量 (強度) と質 (適切な波長) です。[7]放射を生成するために発光ダイオード ( LED ) を使用できます。[9]
もう一つの重要な考慮事項は、皮膚に存在する7-デヒドロコレステロールの量です。通常、人間の皮膚の有棘層と基底層には、体のビタミンDの必要量を満たすのに十分な量の7-デヒドロコレステロール（皮膚1cm 2あたり約25～ 50μg）があります。7-DHCの不足は、ビタミンD欠乏症の別の原因として提案されています。[10]
出典
7-DHCは動物や植物によって異なる経路で生成されます。真菌によって大量に生成されることはありません。一部の藻類によって生成されますが、その経路はよくわかっていません。[11]
工業的には、7-DHCは一般的にラノリンから得られ、紫外線照射によってビタミンD3を生成するために使用されます。[12] 地衣類（Cladonia rangiferina ）はビーガンD3を生成するために使用されます。[13] [14]
7-DHCは、陸上動物ではラノステロールを介して、植物ではシクロアルテノールを介して、藻類では別のプロビタミンDであるエルゴステロールとともにD2の合成に使用されます。真菌では、エルゴステロールのみがラノステロールを介してD2の合成に使用されます。[15]
インタラクティブな経路マップ
下記の遺伝子、タンパク質、代謝物をクリックすると、それぞれの記事にリンクします。 [§ 1]
- ^ インタラクティブなパスウェイマップは、WikiPathways: "VitaminDSynthesis_WP1531" で編集できます。
参照
参考文献
- ^ 「7-デヒドロコレステロール」。アメリカン・ヘリテージ・ステッドマン医学辞典。ホートン・ミフリン社。2007年1月21日。
- ^ 「7-デヒドロコレステロール」。Answers.com 。 2012年10月25日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Young E (2012). 「遺伝子1つのおかげで、このハエはネバーランドから脱出するためにサボテンを必要とする」。Not Exactly Rocket Science。2012年9月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年9月28日閲覧。
- ^ ab Krakowiak PA、Wassif CA、Kratz L、Cozma D、Kovárová M、Harris G、Grinberg A、Yang Y、Hunter AG、Tsokos M、Kelley RI、Porter FD (2003 年 7 月)。 「ラトステロール症：ラトステロール 5-デサチュラーゼ欠損によるヒトおよびマウスのコレステロール合成の先天異常」。ヒト分子遺伝学。12 (13): 1631–41 .土井: 10.1093/hmg/ddg172。PMID 12812989。
- ^ Makarova AM、Pasta S、Watson G、Shackleton C、Epstein EH（2017年7月）。「ケラチノサイトラトステロール5-デサチュラーゼを欠損したマウスモデルにおけるUVR誘発性ビタミンD3合成の減衰」。ステロイド生化学および分子生物学ジャーナル。171 ：187–194。doi：10.1016/ j.jsbmb.2017.03.017。PMID 28330720。S2CID 206502190 。
- ^ Martini F, Timmons MJ, Tallitsch RB (2006).人体解剖学. ピアソン/ベンジャミン・カミングス出版社. p. 89. ISBN 0-8053-7211-3。
- ^ ab Norman AW (1998年6月). 「日光、季節、皮膚の色素沈着、ビタミンD、25-ヒドロキシビタミンD：ビタミンD内分泌系の不可欠な要素」.アメリカ臨床栄養学ジャーナル. 67 (6): 1108– 1110. doi : 10.1093/ajcn/67.6.1108 . PMID 9625080.
- ^ MacLaughlin JA、Anderson RR、Holick MF (1982 年 5 月)。「太陽光のスペクトル特性がヒトの 皮膚におけるプレビタミン D3 とその光異性体の光合成を調節する」。Science . 216 (4549): 1001– 3. doi :10.1126/science.6281884. PMID 6281884。
- ^ Kalajian TA、Aldoukhi A、Veronikis AJ、Persons K、Holick MF（2017年9月）。「紫外線B発光ダイオード（LED）は、自然光と比較して、人間の皮膚でのビタミンD3の生成においてより効率的かつ効果的です」。Scientific Reports。7 （1 ）：11489。doi：10.1038/s41598-017-11362-2。PMC 5597604。PMID 28904394。
- ^ Gokhale S 、 Bhaduri A (2019年12月)。「プレバイオティクス補給によるプロビタミンD3調節：シミュレーションベースの評価」。Scientific Reports。9 ( 1 ) : 19267。Bibcode : 2019NatSR...919267G。doi : 10.1038 /s41598-019-55699-2。PMC 6917722。PMID 31848400。
- ^ Jäpelt RB 、 Jakobsen J (2013)。「植物中のビタミンD ：存在、分析、生合成のレビュー」。Frontiers in Plant Science。4：136。doi ： 10.3389 / fpls.2013.00136。PMC 3651966。PMID 23717318。
- ^ Holick MF (2005 年11 月)。「ビタミン D の流行とその健康への影響」。The Journal of Nutrition。135 (11): 2739S – 2748S。doi : 10.1093/jn/135.11.2739S。PMID 16251641。 [ビタミン D3] は、羊毛脂から 7-デヒドロコレステロールを抽出し、UVB 照射と精製を行うことで商業的に生産されています。 [...] [ビタミン D2] は 、
酵母から抽出したエルゴステロールを照射し、精製することで商業的に生産されています。
- ^ 「ビタミンD」。ビーガン協会。
- ^ Gangwar, Gourvendra (2023年7月1日)。「Ambrosiya Neo-Medicine Pvt. Ltdによる高吸収率の天然ビタミンD3源である地衣類ベースの錠剤の処方」。International Journal of Biomedical Investigation：1。
- ^ Göring, Horst (2018年11月). 「自然界のビタミンD：細胞膜成分の合成および/または分解の産物」. Biokhimiya (モスクワ) . 83 (11): 1350– 1357. doi :10.1134/S0006297918110056. PMID 30482146. S2CID 53437216 . 2023年12月2日閲覧。