4-ヒドロキシ-TEMPO

4-ヒドロキシ-TEMPO
名前
	推奨されるIUPAC名 (4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-イル)オキシル
	その他の名前テンポール; タノール; TMPN; 4-オキシピペリドール; ニトロキシル 2; HyTEMPO
識別子
CAS番号	2226-96-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:180664;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	121639 ;
ECHA 情報カード	100.017.056
パブケム CID	137994;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4041280;
	InChI InChI=1S/C9H18NO2/c1-8(2)5-7(11)6-9(3,4)10(8)12/h7,11H,5-6H2,1-4H3 キー: UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C9H18NO2/c1-8(2)5-7(11)6-9(3,4)10(8)12/h7,11H,5-6H2,1-4H3 キー: UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O];
プロパティ
化学式	Ｃ9Ｈ18ＮＯ2
モル質量	172.248 グラムモル−1
外観	オレンジ色の結晶
融点	71～73℃（160～163℉; 344～346K）
水への溶解度	629.3 g/L (20℃)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H315、H319、H335
注意事項	P261、P305+P351+P338
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

4-ヒドロキシ-TEMPOまたはTEMPOLは、正式には4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-オキシルであり、複素環式化合物です。関連化合物のTEMPOと同様に、安定したアミノキシルラジカルであるため、触媒や化学酸化剤として使用されます。TEMPOに対する主な利点は、アセトンとアンモニアの縮合によって生成されるトリアセトンアミンから生成されるため、TEMPOよりも安価であることです。これにより、工業規模で経済的に実行可能です。^[3]

生化学研究では、4-ヒドロキシ-TEMPOは活性酸素種を制限する物質として研究されてきました。これはスーパーオキシドの不均化を触媒し、過酸化水素の代謝を促進し、フェントン化学を阻害します。^{[4] 4-ヒドロキシ-TEMPOは、関連する}ニトロキシドとともに、潜在的な抗酸化特性について研究されています。^[5]

工業規模では、4-ヒドロキシ-TEMPO は、プラスチックの安定剤として一般的に使用されているヒンダードアミン光安定剤の構造要素として存在することが多く、特にスチレンの精製中に重合禁止剤としても使用されます。

これはSARS-CoV-2 RNA依存性RNAポリメラーゼを阻害する有望なモデル物質である。^[6]

参照

pH中性水性有機フロー電池

参考文献

^ Zakrzewski, Jerzy; Krawczyk, Maria (2011 年 1 月 1 日). 「ニトロキシドの反応。パート XII [1]。– 2,2,6,6-テトラメチル-1-オキシル-4-ピペリジルクロロホルメート – 新しい反応性ニトロキシルラジカル。2,2,6,6-テトラメチル-1-オキシル-4-ピペリジル N,N-ジアルキル-カルバメートのワンポット合成」。Zeitschrift für Naturforschung B。66 (5): 493–498。doi : 10.1515/ znb -2011-0509。S2CID 51802316 。
^ abcd Sigma-Aldrich Co.、4-ヒドロキシ-TEMPO。2015年8月24日閲覧。
^ Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario (2010年1月15日). 「有機触媒TEMPOとその誘導体による工業用酸化」.有機プロセス研究開発. 14 (1): 245–251. doi :10.1021/op900059x.
^ Wilcox, CS; Pearlman, A. (2008). 「Tempol およびその他のニトロキシドの化学と抗高血圧効果」.薬理学レビュー. 60 (4): 418–69. doi :10.1124/pr.108.000240. PMC 2739999. PMID 19112152.
^ Lewandowski, M; Gwozdzinski, K. (2017 ) . 「抗酸化物質および抗癌剤としてのニトロキシド」。International Journal of Molecular Sciences . 18 (11): 2490. doi : 10.3390/ijms18112490 . PMC 5713456. PMID 29165366.
^ Maio, N.; Lafont, BAP; Sil, D.; Li, Y.; Bollinger, M.; Krebs, C. (2021). 「SARS-CoV-2 RNA依存性RNAポリメラーゼのFe-S補因子は潜在的な抗ウイルス標的である」. Science . 373 (6551): 236–241. doi : 10.1126/science.abi5224 . PMC 8892629. PMID 34083449 .

[1] Zakrzewski, Jerzy; Krawczyk, Maria (2011 年 1 月 1 日). 「ニトロキシドの反応。パート XII [1]。– 2,2,6,6-テトラメチル-1-オキシル-4-ピペリジルクロロホルメート – 新しい反応性ニトロキシルラジカル。2,2,6,6-テトラメチル-1-オキシル-4-ピペリジル N,N-ジアルキル-カルバメートのワンポット合成」。Zeitschrift für Naturforschung B。66 (5): 493–498。doi : 10.1515/ znb -2011-0509。S2CID 51802316 。

[sigma-2] Sigma-Aldrich Co.、4-ヒドロキシ-TEMPO。2015年8月24日閲覧。

[3] Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario (2010年1月15日). 「有機触媒TEMPOとその誘導体による工業用酸化」.有機プロセス研究開発. 14 (1): 245–251. doi :10.1021/op900059x.

[4] ^ Wilcox, CS; Pearlman, A. (2008). 「Tempol およびその他のニトロキシドの化学と抗高血圧効果」.薬理学レビュー. 60 (4): 418–69. doi :10.1124/pr.108.000240. PMC 2739999. PMID 19112152.

[5] ^ Lewandowski, M; Gwozdzinski, K. (2017 ) . 「抗酸化物質および抗癌剤としてのニトロキシド」。International Journal of Molecular Sciences . 18 (11): 2490. doi : 10.3390/ijms18112490 . PMC 5713456. PMID 29165366.

[6] Maio, N.; Lafont, BAP; Sil, D.; Li, Y.; Bollinger, M.; Krebs, C. (2021). 「SARS-CoV-2 RNA依存性RNAポリメラーゼのFe-S補因子は潜在的な抗ウイルス標的である」. Science . 373 (6551): 236–241. doi : 10.1126/science.abi5224 . PMC 8892629. PMID 34083449 .