イソ吉草アルデヒド

イソ吉草アルデヒドは 、3-メチルブタナールとも呼ばれる有機化合物で、化学式は(CH ₃ ) ₂ CHCH _{2 CHOです。}アルデヒドであり、標準状態では無色の液体です^{[ 1 ]}。多くの種類の食品に低濃度で含まれています^{[ 2 ]} 。商業的には、医薬品、香料、農薬の製造用試薬として使用されています^{[ 3 ]}。

イソ吉草アルデヒドの合成経路は様々である。一つの方法は、イソブテンのヒドロホルミル化によるものである。

(CH ₃ ) ₂ C=CH ₂ + H ₂ + CO → (CH ₃ ) ₂ CH−CH ₂ CHO

少量の2,2-ジメチルプロパナール（（CH ₃）₂ C(CHO)CH ₃）副生成物も生成される。^{[ 3 ]}

別の製造方法としては、CuO – ZnO を触媒としてイソプレノールを異性化する方法がある。イソプレノールとプレノールの混合物も使用できる。これらの出発原料は、イソブテンとホルムアルデヒドの反応によって得られる。^{[ 3 ]}

CH ₃ CH ₃ CCH ₂ + CH ₂ O → (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ CHO

最後に、ビールでは、この化合物はアミノ酸ロイシンと麦芽中の還元剤との反応によって生成される。^{[ 4 ]}

イソ吉草アルデヒドはロイシンから誘導されるため、ビール以外にも存在します。この化合物は、さまざまな食品の風味成分として発見されています。麦芽風味と表現され、チーズ、コーヒー、鶏肉、魚、チョコレート、オリーブオイル、紅茶などにも含まれています。^{[ 2 ] [ 5 ]}

この化合物は、多くの化合物の合成における反応物として使用されます。特に、テトラメチルエチレンの合成に使用され、その後ピナコールとピナコロンに変換されます。ピナコロン自体は、多くの農薬の合成に使用されます。さらに、ブチジドなどのさまざまな医薬品は、イソ吉草アルデヒドとその対応する酸から合成されます。^{[ 3 ]} これは、有機合成における一般的な試薬またはビルディングブロックです。^{[ 6 ] [ 7 ]}

イソ吉草アルデヒドの酸触媒による環状三量化により、2,4,6-トリイソブチル-1,3,5-トリオキサン[68165-40-2]が得られる。これは菓子、タバコ、その他の食品、歯磨き粉などに使用できる香料である。^{[ 8 ]} クリーミーで乳製品のような、バニラチョコレートとベリーの風味を与えると説明されている。

IFFによると、イソ吉草アルデヒドは食品香料添加物として使用されている。^{[ 9 ]}