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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
3-ヒドロキシイソニコチンアルデヒド | |
| その他の名前
3-ヒドロキシ-4-ピリジンカルボキサルデヒド
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.238.477 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ[1] | |
| Ｃ6Ｈ5ＮＯ2の | |
| モル質量 | 123.111 グラムモル−1 |
| 密度 | 1.327グラム/ cm3 |
| 融点 | 126～128 °C (259～262 °F; 399～401 K) |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H302、H315、H319、H335 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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3-ヒドロキシイソニコチンアルデヒド（HINA ）は、 3-ヒドロキシピリジン-4-カルボキシアルデヒドとしても知られ、ヒドロキシル基とアルデヒド基を持つピリジンの誘導体です。ビタミンB6の単純な類似体として研究されてきました。2020年には、緑色蛍光を発するすべての染料の中で最も分子量が低いことが報告されました。[2] [3]
準備
3-ヒドロキシイソニコチンアルデヒドは、1958年に3-ヒドロキシ-4-ピリジンメタノールを二酸化マンガンで酸化することによって初めて合成されました。[1]代替合成法も報告されています。[4] [5]
分光学的特性
HINAの吸収スペクトルは、ビタミンB 6やピリドキサールとの関連性から、1950年代にまで遡る研究の対象となってきた。HINAはこれらの単純な類似体である。[6] [7] [8] [9]しかし、その蛍光特性は2020年まで説明されなかった。注目すべきは、アルカリ性pHの水溶液中で525 nmに最大発光波長（λ em,max ）を持つ緑色発光蛍光体を持ち、その特性を示す最も分子量の小さい化合物となっていることである。 [2]酸性溶液中では蛍光は弱くなり、青色になる。この化合物は270 nmと341 nmに等吸収点を持つ。[3]
観察された特性の分子的根拠は、多くの蛍光および発光化合物の特徴であるプッシュプル蛍光体の存在である。[10]水溶液中の pH 7.1 を超えると、HINA はアニオン型となり、吸光ピークは 385 nm、発光ピークは 525 nm となる。アニオンにはわずか 13 個の原子が含まれ、分子量は 122 Daである。発光の量子収率は 15% で、発光寿命は 1.0 ns である。観察されたストークスシフト6900 cm −1は、プッシュプル染料に典型的なものである。[3]
用途
ビタミンBのメカニズム研究において6
HINAは、補酵素ビタミンB 6の活性型であるピリドキサール5'-リン酸の類似体として使用されています。HINAは、ビタミンBやピリドキサールよりも、その化合物の酵素結合型をよく模倣しています。[11]酵素のメカニズムにはイミン形成が関与し、シッフ塩基が生成されます。このようなHINAとアミノ酸の誘導体は、反応速度論が研究されており、[7]ピリドキサール5-リン酸を使用する酵素についての洞察につながっています。[1] [11] [12] [13]
染料として
水溶性の低分子量の安定した染料は生物系において有用である。[2] [14] [15] HINAは水溶液中のシステインの存在を検出し定量化するために使用されている。 [3]
参考文献
- ^ abc Heinert, Dietrich; Martell, Arthur E. (1958). 「ピリドキシンおよびピリドキサール類似体に関する研究—I」. Tetrahedron . 3 : 49–61. doi :10.1016/S0040-4020(01)82610-7.
- ^ abc Cozens, Tom (2020-12-16). 「蛍光分子が緑色発光染料のサイズ記録を破る」chemistryworld.com . 2021-12-03閲覧。
- ^ abcde Kang, Rui; Talamini, Laura; d'Este, Elisa; Estevão, Bianca Martins; De Cola, Luisa; Klopper, Wim; Biedermann, Frank (2021). 「サイズ記録を破る緑色発光蛍光体の発見：小型、小型、HINA」.化学科学. 12 (4): 1392–1397. doi :10.1039/d0sc05557c. PMC 8179180 . PMID 34163902.
- ^ O'Leary, Marion H.; Payne, James R. (1971). 「ビタミン B6 類似体。3-ヒドロキシピリジン-4-カルボキシアルデヒドの改良合成」。Journal of Medicinal Chemistry . 14 (8): 773–774. doi :10.1021/jm00290a026. PMID 5114077.
- ^ Prasad, AR; Subrahmanyam, M. (1991). 「3-ヒドロキシピリジン-4-カルボキシアルデヒドの製造における気相酸化：ビタミンB6類似体」。Journal of Molecular Catalysis . 65 (3): L25–L27. doi :10.1016/0304-5102(91)85059-B.
- ^ 中本 一雄; マーテル AE (1959). 「ピリドキシンおよびピリドキサール類似体。IV. 3-メトキシピリジン-2(および4-)-アルデヒドおよび3-ヒドロキシピリジン-2(および4-)-アルデヒドの紫外線スペクトルと溶解平衡」アメリカ化学会誌。81 (22): 5863–5869. doi :10.1021/ja01531a006.
- ^ ab Dixon, Jack E.; Bruice, Thomas C. (1973). 「3-ヒドロキシピリジン-4-カルボキシアルデヒドとアラニンから形成されるアルジミン種の一般的な塩基触媒プロトトロピーとラセミ化の速度定数の比較」。生化学。12 ( 23 ) : 4762–4766。doi :10.1021/bi00747a031。PMID 4773854。
- ^ Harris, C.; Johnson, R.; Metzler, D. (1976). 「ピリドキサールリン酸および他の 3-ヒドロキシピリジン-4-アルデヒドの電子スペクトルのバンド形状分析と分解能」Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - 一般主題421 ( 2): 181–194. doi :10.1016/0304-4165(76)90284-1. PMID 1252466.
- ^ Sanz, Dionisia; Perona, Almudena; Claramunt, Rosa M.; Elguero, José (2005). 「3-ヒドロキシ-4-ピリジンカルボキシアルデヒド由来のシッフ塩基の合成と分光学的特性」. Tetrahedron . 61 : 145–154. doi :10.1016/j.tet.2004.10.036.
- ^ Wilhelmsson, Marcus; Tor, Yitzhak 編 (2016-04-16)。バイオ分子ビルディングブロックの蛍光類似体：設計とアプリケーション。Wiley。pp. 257–280。ISBN 978-1118175866。
- ^ ab French, Thayer C.; Auld, David S.; Bruice, Thomas C. (1965). 「アゾメチンを 含む触媒反応。V. 3-ヒドロキシピリジン-4-アルデヒドとアミノ酸によるイミン形成の速度と平衡」。生化学。4 : 77–84。doi : 10.1021/bi00877a014。PMID 14285248 。
- ^ Maley, John R.; Bruice, Thomas C. ( 1970). 「アゾメチンを含む触媒反応。XII. 1-メチル-3-ヒドロキシ-4-ホルミルピリジニウムクロリドのアミノ基転移」。生化学および生物物理学のアーカイブ。136 (1): 187–192。doi :10.1016/0003-9861(70)90340-1。PMID 5417614 。
- ^ Eliot, Andrew C.; Kirsch, Jack F. (2004). 「ピリドキサールリン酸酵素: 機構、構造、進化に関する考察」. Annual Review of Biochemistry . 73 : 383–415. doi :10.1146/annurev.biochem.73.011303.074021. PMID 15189147.
- ^ Pina, Fernando; Melo, Maria J.; Laia, César AT; Parola, A. Jorge; Lima, João C. (2012). 「フラビリウム化合物の化学と応用：一握りの色」.化学協会レビュー. 41 (2): 869–908. doi :10.1039/C1CS15126F. PMID 21842035.
- ^ Lavis, Luke D. (2017). 「古い染料に新しい技を教える: フルオレセインとローダミンから作られた生物学的プローブ」。Annual Review of Biochemistry . 86 : 825–843. doi : 10.1146/annurev-biochem-061516-044839 . PMID 28399656.