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1,4-ジクロロベンゼン（1,4-DCB、p - DCB、またはパラ-ジクロロベンゼン、略称PDCBまたはパラ）は、アリールクロリドであり、化学式C6H4Cl2のジクロロベンゼンの異性体です。この無色の固体は強い臭気があります。分子はベンゼン環と、その環の反対側の位置に2つの塩素原子（水素原子を置換）が結合した構造をしています。
消毒剤、殺虫剤、消臭剤として使用され、最もよく知られているのは防虫剤で、ナフタレンの可燃性が高いため、従来から使われているナフタレンの代替品として使用されています（ただし、両方の化学物質のNFPA 704等級は同じです）。また、化学的および熱的に耐性のあるポリマーであるポリ（p-フェニレンスルフィド）の製造における前駆体としても使用されます。[ 3 ]
p -DCBは、塩化第二鉄を触媒としてベンゼンを塩素化することによって生成される。
主な不純物は1,2異性体である。この化合物は、比較的高い融点53.5 ℃を利用して分別結晶化により精製することができる。異性体のジクロロベンゼンとクロロベンゼンは室温よりかなり低い温度で融解する。[ 3 ]
p -DCBは、蛾、カビ、白カビの防除に使用されます。[ 4 ]また、廃棄物容器やトイレの消毒剤としても使用され[ 3 ] 、小便器用消臭剤特有の臭いの原因となっています。これらの用途におけるその有用性は、 p -DCBの水への溶解度が低く、揮発性が比較的高いこと、つまり室温付近で容易に昇華することに起因します。 [ 3 ]
ニトロ化により、市販の染料や顔料の前駆体である1,4-ジクロロニトロベンゼンが得られる。 [ 5 ] p -DCBの塩素部位は、ヒドロキシルアミン基や硫化物基で置換することができる。用途が拡大しているp -DCBは、高性能ポリマーであるポリ( p-フェニレンスルフィド)の前駆体である。[ 6 ]
PDCB [ 8 ]の娯楽的乱用が報告されており、通常は小便器用芳香剤の使用によるものです。一般的には吸入されます。乱用による死亡例も記録されています。
p -DCBは水に溶けにくく、土壌微生物によって容易に分解されない。多くの炭化水素と同様に、p -DCBは親油性であり、人や動物が摂取すると脂肪組織に蓄積される。
米国保健福祉省（DHHS）と国際がん研究機関（IARC）は、p -DCBは発がん性物質であると合理的に予測できると判断した。[ 9 ]これは動物実験で示されているが、本格的なヒト試験は実施されていない。[ 10 ]
米国環境保護庁（EPA）は、飲料水1リットルあたり75マイクログラムのp -DCBの目標最大汚染レベル（75 μg/L）を設定しているが[ 11 ]、発がんリスクに関する情報は公表していない[ 12 ] 。p - DCBはEPAに登録された農薬でもある[ 13 ]。米国労働安全衛生局（OSHA）は、1日8時間、週40時間の労働の場合、職場の空気中のp -DCBの最大レベルを100万分の75 （75 ppm）に設定している[ 14 ] [ 15 ] 。
p -DCBを含む防虫剤や一部の芳香剤の発がん性作用のメカニズムが線虫で特定されている。[ 16 ]
パラジクロロベンゼンは発がん性があるため、欧州連合では芳香剤として（2005年から）、防虫剤として（2008年から）使用することが禁止されている。
Rhodococcus phenolicusは、ジクロロベンゼンを唯一の炭素源として分解できる細菌種である。 [ 17 ]