ザントン

キサントンは_分子式C₁₃H₈O₂の有機化合物_である。白色固体で_ある。

1939年にキサントンは殺虫剤として導入され、現在ではコドリンガの卵の殺卵剤や殺幼虫剤として使用されています。^[²^]キサントンは、血液中の尿素濃度の測定に使用されるキサンチドロールの製造にも使用されます。 ^[³^]また、光触媒としても使用できます。^[⁴^]

合成

キサントンはフェニルサリチル酸を加熱することによって調製できる：^{[ 5 ]}

他にも様々な合成方法が挙げられている。^{[ 5 ]}

サリチル酸、フェノール、無水酢酸の混合物を加熱する。
o-フェノキシ安息香酸を硫酸または五酸化リンで加熱する。
o-フェノキシベンゾイルクロリドの減圧蒸留。
アスピリンまたはo-ヒドロキシベンゾフェノンの加熱。

デリバティブ

キサントン誘導体を合成するための複数の方法が報告されている：^{[ 6 ]}

マイケル・コスタネツキ法では、ポリフェノールとサリチル酸誘導体の等モル混合物を、脱水剤とともに加熱して縮合反応させる。
フリーデル・クラフツ法では、ベンゾフェノン中間体が用いられる。
ロビンソン・西川法は、ホーシュ合成法の変法であるが、収率が低い。
朝比奈-田瀬法は、いくつかのメトキシ化キサントンおよび酸に敏感な置換基を有するキサントンを合成する。
タナセ法はポリヒドロキシキサントンの合成に用いられる。
ウルマン法はフェノールとO-クロロベンゼンを縮合させ、得られたジフェニルエーテルを環化する。

キサントン誘導体

キサントンは、マンゴスチンやリケキサントンなどのさまざまな天然物の中心を形成します。これらの化合物は、キサントンまたはキサントノイドと呼ばれることもあります。200 種類以上の天然キサントンが同定されています。その多くは、ボンネチア科、オトギリソウ科、ポドステム科の植物に含まれる植物化学物質です。^{[ 7 ]}また、アヤメ属のいくつかの種にも含まれています。^{[ 8 ]}マンゴスチン（Garcinia mangostana ）の果皮や、Mesua thwaitesiiの樹皮や木材にもキサントンが含まれています。^[⁹^]

参考文献

↑ 「キサントン」。pubchem.ncbi.nlm.nih.gov。
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↑ Bowden, RST (1962). "The Estimation of Blood Urea by the Xanthydrol Reaction". Journal of Small Animal Practice . 3 (4): 217–218 . doi : 10.1111/j.1748-5827.1962.tb04191.x .
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[8] Williams, CA; Harborne, JB; Colasante, M. (2000). "フラボノイドとキサントンのパターンに基づくヒゲアヤメ種の化学進化の経路" (PDF) . Annali di Botanica . 58 : 51– 54. 2016年8月23日にオリジナル(PDF)からアーカイブ済み。 2015年10月28日に取得。

[9] Bandaranayake, Wickramasinghe M.; Selliah, Sathiaderan S.; Sultanbawa, M.Uvais S.; Games, DE (1975). "Mesua thwaitesii のキサントンと 4-フェニルクマリン". Phytochemistry . 14 (1): 265– 269. Bibcode : 1975PChem..14..265B . doi : 10.1016/0031-9422(75)85052-7 .

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合成

デリバティブ

キサントン誘導体

関連項目

参考文献