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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
メチル ( E )-(5-ヒドロキシ-3-オキソ-4-フェニルフラン-2(3 H )-イリデン)フェニルアセテート | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ECHA 情報カード | 100.007.560 | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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| プロパティ | |||
| Ｃ19Ｈ14Ｏ5 | |||
| モル質量 | 322.316 グラムモル−1 | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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有毒 | ||
| GHSラベル: | |||
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ヴルピン酸は、地衣類で初めて発見され、地衣類の生物学の根底にある共生において重要な天然物質である。[1]これは、親化合物であるプルビン酸の単純なメチルエステル誘導体であり、プルビノンの近縁種であり、どちらも二次代謝によってフェニルアラニンなどの芳香族アミノ酸から生成される。ヴルピン酸の役割は完全には解明されていないが、草食動物に対する摂食阻害物質となる性質が含まれている可能性がある。この化合物は哺乳類に対して比較的有毒である。
化学説明
ヴルピン酸は1925年に地衣類から初めて単離されました。[2] [非一次情報源が必要]単離・精製された物質は明るい黄色です。[3]
ヴルピン酸はプルビン酸からのエステル化によって生合成される。[4]プルビネート自体は芳香族アミノ酸のフェニルアラニンとチロシンから、アリールピルビン酸の二量化と酸化的環開裂を経て生成され、この過程で関連するプルビノンも生成される。[5] [ページ範囲が広すぎる]
ヴルピン酸の化学合成はいくつか報告されている。そのうちの一つでは、ブテノリドは対応するエノールトリフラートを介して鈴木クロスカップリング反応によって効率的に官能基化された[さらなる説明が必要]。[6]
地衣類における発生
プルビン酸は、いくつかの地衣類種と、地衣類化していない菌類に含まれています。 [2] [より良い情報源が必要]これは、地衣類の共生における菌類パートナーの二次代謝産物です。 [出典が必要]これは、イボタノキ菌類Pulveroboletus raveneliiで発見されました。[7] [5] 2016年には、よく知られている地衣類の菌類パートナーとは異なる新しいグループの担子菌が、ブルピン酸の生成に関与していることが示されました。[1]
生物活性
ヴルピン酸は肉食哺乳類や昆虫、軟体動物に対して比較的有毒である。しかし、ウサギやネズミには無毒である。ヴルピン酸の生物学的機能の1つは、草食動物の食害を阻止するために地衣類が進化させた忌避剤である可能性がある。[8]地衣類はまた、分子の紫外線遮断特性を利用して、その下にある光合成生物を保護する可能性がある。[9]たとえば、ヴルピン酸はLetharia vulpinaにおいて青色光遮蔽物として機能すると考えられている。 [10] 以前には、組織培養においてヒトの皮膚細胞を紫外線B誘発性損傷から保護することが示されていた。 [ 11 ]
人類は、この化学物質を大量に含む地衣類（例えば、Letharia vulpina）を使ってスカンジナビアのオオカミを毒殺し、時にはトナカイの血とガラスを含む餌にこの化学物質を加えるなど、この化学物質の哺乳類に対する毒性を利用してきた。[3]
ヴルピン酸はグラム陽性菌に対して抗菌活性があり、MRSAの細胞分裂を阻害することが示されています。[12] [13]
参照
参考文献
- ^ ab Spribille T, Tuovinen V, Resl P, Vanderpool D, Wolinski H, Aime MC, et al. (2016). 「子嚢菌類マクロ地衣類の皮質における担子菌類酵母」. Science . 353 (6298): 488–492. Bibcode :2016Sci...353..488S. doi : 10.1126/science.aaf8287. PMC 5793994. PMID 27445309.
- ^ ab Mazza、フラン・パオロ (1925)。 「ブルピン酸の構成と物性」レンディコント デッラ アカデミア デッレ サイエンス ナポリ。31：182-190。
- ^ ab ブロド、アーウィン M.;シャーノフ、シルビア・デュラン。スティーブン・シャーノフ (2001)。北アメリカの地衣類。エール大学出版局。 p. 83.ISBN 978-0300082494。
- ^ Crout, DHG (2012). 「炭素環式化合物の生合成」。Lloyd, D. (編)。炭素環式化学。第 1 巻。Springer Science & Business Media。pp. 63–198、特に147。ISBN 9781468482706. 2020年1月3日閲覧。
- ^ アブ ・ギル、M. Steglich、W. (1987)。 「菌類（大型菌類）の色素」。Fortschritte der Chemieorganischer Naturstoffe / 有機天然製品の化学の進歩。 Vol. 51. 1–297 ページ。土井：10.1007/978-3-7091-6971-1_1。ISBN 978-3-7091-7456-2. PMID 3315906。[ページ範囲が広すぎます]
- ^ Ahmed, Zafar; Langer, Peter (2004). 「γ-アルキリデンブテノリドのSuzukiクロスカップリング反応：ヴルピン酸の合成への応用」. Journal of Organic Chemistry . 69 (11): 3753–3757. doi :10.1021/jo049780a. PMID 15153005.
- ^ Duncan, Christine JG; Cuendet, Muriel; Fronczek, Frank R.; Pezzuto, John M.; Mehta, Rajendra G.; Hamann, Mark T.; Ross, Samir A. (2003). 「真菌 Pulveroboletus ravenelii の化学的および生物学的調査」。Journal of Natural Products . 66 (1): 103–107. doi :10.1021/np0203990. PMC 4969011. PMID 12542354 .
- ^ ナッシュ、トーマス H. (1996)。地衣類生物学。ケンブリッジ大学出版局。p. 179。ISBN 978-0-521-45974-7。
- ^ ルグアン、ベアトリス;ロエジック＝ル・デヴェア、フランソワーズ。フェロン、ソレン。イザベル・ルオー。ル・ポガム、ピエール。ローレンス・コルネビン。ベルトラン、ミシェル。ジョエル・ボウスティ（2017）。 「Vulpicida pinastri地衣類の特殊な代謝産物は、光防御剤として機能します。」分子。22 (7): 1162.土井: 10.3390/molecules22071162。PMC 6152234。PMID 28704942。
- ^ ネイサン・H・フィニー;ガウスラー、イングヴァル。ソルハウグ、クヌート・アスビョルン (2018)。 「なぜシャルトルーズなのか？ ブルピン酸という色素が地衣類レサリア・ブルピナの青色光を遮蔽する。」プランタ。249 (3): 709–718。土井：10.1007/s00425-018-3034-3。PMID 30374913。S2CID 53102713 。
- ^ Varol, Mehmet; Türk, Ayşen; Candan, Mehmet; Tay, Turgay; Koparal, Ayşe Tansu (2016). 「ヒトケラチノサイトにおける紫外線B誘発損傷に対するヴルピン酸およびギロフォリン酸の光保護活性」.植物療法研究. 30 (1): 9–15. doi :10.1002/ptr.5493. PMID 26463741. S2CID 206430748.
- ^ Bačkor M、Hudá J、Repčák M、Ziegler W、Bačkorová M (1998)。 「光結合性地衣類トレボウシア・イレギュラーリスの増殖に対するpHと地衣類の代謝物（ブルピン酸と(+)-ウスニン酸）の影響」。苔癬学者。30 (6): 577–582。土井：10.1017/S0024282992000574。
- ^ Shrestha G、Thompson A、 Robison R、St Clair LL (2015 年 4 月 28 日)。「Letharia vulpina は、地衣類を含むブルピン酸がメチシリン耐性黄色ブドウ球菌の細胞膜と細胞分裂プロセスを標的とする」。Pharmaceutical Biology。54 ( 3 ) : 413–8。doi :10.3109/13880209.2015.1038754。PMID 25919857。S2CID 37962126 。