タベルソニン

タベルソニン
名前
	IUPAC名メチル 2,3,6,7-テトラデヒドロ-5α,12β,19α-アスピドスペルミジン-3-カルボキシレート
	体系的なIUPAC名メチル (3a R ,3a 1 S ,10b R )-3a-エチル-3a,3a 1 ,4,6,11,12-ヘキサヒドロ-1 H -インドリジノ[8,1- cd ]カルバゾール-5-カルボキシレート
識別子
CAS番号	4429-63-4 ; 29479-00-3 (塩酸塩) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	19292;
ECHA 情報カード	100.022.378
パブケム CID	20485;
ユニ	MN955K48NB ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30196102;
	InChI InChI=1S/C21H24N2O2/c1-3-20-9-6-11-23-12-10-21(19(20)23)15-7-4-5-8-16(15)2 2-17(21)14(13-20)18(24)25-2/h4-9,19,22H,3,10-13H2,1-2H3/t19-,20-,21-/m0/s1 キー: FNGGIPWAZSFKCN-ACRUOGEOSA-N; InChI=1/C21H24N2O2/c1-3-20-9-6-11-23-12-10-21(19(20)23)15-7-4-5-8-16(15)2 2-17(21)14(13-20)18(24)25-2/h4-9,19,22H,3,10-13H2,1-2H3/t19-,20-,21-/m0/s1 キー: FNGGIPWAZSFKCN-ACRUOGEOBF;
	笑顔 CC[C@]12CC(=C3[C@@]4([C@H]1N(CC4)CC=C2)c5ccccc5N3)C(=O)OC;
プロパティ
化学式	Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ２
モル質量	336.435 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

タベルソニンは、薬用植物ニチニチソウやVoacanga属^[1] (両分類群ともアルカロイドを多く含むキョウチクトウ科) に含まれるテルペンインドールアルカロイドです。タベルソニンは、タベルソニン 16-ヒドロキシラーゼ(T16H)という酵素によって 16 位が水酸化され、16-ヒドロキシタベルソニンを形成します。^{[2]この形成につながる酵素は現在不明です。タベルソニンは、}ビンブラスチン生合成に必要な 2 つの前駆体のうちの 1 つであるビンドリンの形成につながる最初の中間体です。

参照

^ Voacanga (キョウチクトウ科)、その分類学、植物化学、民族植物学および薬理学のレビュー。Leeuwenberg ら、 農業。ワーゲニゲン大学論文#85-3、1985 年。8 ページ
^ St-Pierre and De Luca (1995) シトクロム P-450 モノオキシゲナーゼは Catharanthus roseus におけるタベソニンからビンドリンへの変換の第一段階を触媒する。植物生理学。109(1)。131-139