コノフィリン

コノフィリン
名前
	IUPAC名ジメチル 14,25-ジエチル-24,33-ジヒドロキシ-31,32-ジメトキシ-12,22-ジオキサ-1,9,18,29-テトラザドデカシクロ[23.13.1.1 6,9 .0 2,23 .0 3,21 .0 5,19 .0 6,17 .0 11,13 .0 28,36 .0 30,35 .0 36,39 .0 14,40 ]テトラコンタ-3,5(19),16,20,27,30,32,34-オクタエン-16,27-ジカルボキシレート
識別子
CAS番号	コノフィリン: 142741-24-0;
3Dモデル（JSmol）	コノフィリン:インタラクティブ画像;
チェムBL	コノフィリン: ChEMBL506768; コノフィリジン: ChEMBL455807;
ケムスパイダー	コノフィリン: 23339619; コノフィリジン: 17596709;
パブケム CID	コノフィリン: 9853848; コノフィリジン: 44566831;
	InChI InChI=1S/C44H50N4O10/c1-7-41-16-20(37(51)55-5)34-44(23-14-25(49)30(53-) 3)31(54-4)28(23)46-34)10-12-48(40(41)44)29-19-13-22-24(15-26(19)57-32(2) 9)35(41)50)45-33-21(38(52)56-6)17-42(8-2)36-27(58-36)18-47-11-9-43(22, 33)39(42)47/h13-15,27,29,32,35-36,39-40,45-46,49-50H,7-12,16-18H2,1-6H3 キー: QZRIMAMDGWAHPQ-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔コノフィリン: CCC12CC(=C3C4(C1N(CC4)C5C(C2O)OC6=CC7=C(C=C56)C89CCN1C8C(CC(=C9N7)C(=O)OC)(C2C(C1)O2)CC)C1=CC(=C(C(=C1N3)OC)OC)O)C(=O)OC;
プロパティ
化学式	Ｃ44Ｈ50Ｎ4Ｏ10
モル質量	794.902 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

コノフィリンは、オートファジーを誘導する^[1] ビンカアルカロイドで、 Ervatamia microphyllaやTabernaemontana divaricataを含むTabernaemontana属のいくつかの種に含まれています。その多くの官能基の中にはエポキシドがあり、その環が二重結合に置き換えられた化合物はコノフィリジンと呼ばれ、同じ植物に共存しています。

歴史

コノフィリンとコノフィリジンは、1993年にタベルナエモンタナ・ディバリカタの葉のエタノール抽出物から単離された後に初めて報告されました。それらの構造はX線結晶構造解析によって確認されました。^[2]^[3]これらの化合物が属するビンカアルカロイドのクラスには、ヒトの癌の治療薬としてよく知られているビンクリスチンとビンブラスチンも含まれているため、有用な生物学的活性があるかどうかを確認するためのいくつかの生化学アッセイの候補でした。1996年までに、コノフィリンはRas発現細胞に対する作用によりラットの腫瘍を抑制することが報告されました。^[4]この発見は有用な薬物にはつながりませんでしたが、分子の生物学的特性について調査が続けられています。^[5]^[6]^[7]

合成

生合成

他のインドールアルカロイドと同様に、コノフィリンとコノフィリジンの生合成はアミノ酸トリプトファンから始まります。これはストリクトシジンに変換され、その後さらに精製および二量化されます。^[8]

化学合成

福山らは2011年にコノフィリンとコノフィリジンの全合成を発表した。彼らの戦略は、2つのインドリン含有フラグメントをポロノフスキー反応の一種でカップリングすることだった。この合成は、制御しなければならない11個の立体中心のために困難であった。最終生成物はキラルで左旋性である。^[9]^[10]

自然発生

コノフィリンとコノフィリジンは、 Ervatamia microphyllaやTabernaemontana divaricataを含むTabernaemontana属の種に含まれています。^[2]^[11]後者の種は、カタランチン、イボガミン、ボアクリスチンなど、他の多くのアルカロイドを生成することが知られています。^[^要出典^]

参照

コノフォリン

参考文献

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