ウベニメックス

ウベニメックス^[1]
名前
	IUPAC名 N -[(2 S ,3 R )-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブタノイル] -L-ロイシン
	体系的なIUPAC名 (2 S )-2-[(2 S ,3 R )-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブタナミド]-4-メチルペンタン酸
	その他の名前ベスタチン; N -[(2 S ,3 R )-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブチリル]- L -ロイシン
識別子
CAS番号	58970-76-6 ; 65391-42-6 (塩酸);
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	65145;
ドラッグバンク	DB03424;
ECHA 情報カード	100.055.917
EC番号	261-529-2;
ケッグ	D00087;
パブケム CID	72172;
ユニ	I0J33N5627 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4048430;
	InChI InChI=1S/C16H24N2O4/c1-10(2)8-13(16(21)22)18-15(20)14(19)12(17)9-11-6-4-3-5 -7-11/h3-7,10,12-14,19H,8-9,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,21,22)/t12-,13+,14+ /m1/s1 キー: VGGGPCQERPFHOB-RDBSUJKOSA-N;
	笑顔 CC(C)C[C@@H](C(=O)O)NC(=O)[C@H]([C@@H](CC1=CC=CC=C1)N)O;
プロパティ
化学式	Ｃ１６Ｈ２４Ｎ２Ｏ４
モル質量	308.378 グラムモル−1
融点	245 °C (473 °F; 518 K) (分解)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ウベニメクス（INN ）は、ベスタチンとしても知られ、競合的かつ可逆的なプロテアーゼ阻害剤です。アルギニルアミノペプチダーゼ（アミノペプチダーゼB）^{[3] 、} ロイコトリエンA4_{ヒドロラーゼ}（エポキシドヒドロラーゼとアミノペプチダーゼの両方の活性を示す亜鉛メタロプロテアーゼ）^{[4] 、}アラニルアミノペプチダーゼ（アミノペプチダーゼM / N）^{[5] 、}ロイシル/シスチニルアミノペプチダーゼ（オキシトシナーゼ/バソプレッシナーゼ）^[6]^[7]、および膜ジペプチダーゼ（ロイコトリエンD4_{ヒドロラーゼ）の阻害剤です。}急性骨髄性白血病^[8]およびリンパ浮腫^[9]の治療薬として研究されています。ストレプトマイセス・オリヴォレティキュリ 由来です。^{[10]ウベニメクスは}オキシトシン、バソプレシン、エンケファリン、その他様々なペプチドや化合物の酵素分解を阻害することが分かっている。^[^要出典^]

ロイコトリエン A4 加水分解酵素の結合ポケット内のウベニメクスの結晶構造。PDB 1HS6 からレンダリング。

参照

参考文献

^ N-((2S,3R)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブチリル)-L-ロイシン（Sigma-Aldrich）
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外部リンク

ペプチダーゼとその阻害剤に関する MEROPS オンラインデータベース:ベスタチン

[1] N-((2S,3R)-3-アミノ-2-ヒドロキシ-4-フェニルブチリル)-L-ロイシン（Sigma-Aldrich）

[2] “Ubenimex”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2021年12月12日閲覧。

[3] 梅澤秀雄; 青柳剛; 須田秀雄; 浜田正之; 竹内孝文 (1976). 「放線菌が産生するアミノペプチダーゼ B 阻害剤ベスタチン」The Journal of Antibiotics . 29 (29): 97–99. doi : 10.7164/antibiotics.29.97 . PMID 931798.

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[pmid10985965-6] Nakanishi Y, Nomura S, Okada M, Ito T, Katsumata Y, Kikkawa F, Hattori A, Tsujimoto M, Mizutani S (2000). 「ヒト胎盤由来の天然胎盤ロイシンアミノペプチダーゼ/オキシトシナーゼの免疫親和性精製および特性評価」。胎盤。21 ( 7 ): 628–34。doi :10.1053/plac.2000.0564。PMID 10985965 。

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[8] 平山勇; 坂巻誠; 高柳暢; 辻勇; 佐川剛; 千葉秀; 松永剛; 新津勇 (2003). 「高齢急性骨髄性白血病18例に対する年齢・臓器障害に応じたウベニメクス化学療法の効果・合併症・長期生存」.がんと化学療法. がんと化学療法. 30 (8): 1113–8. PMID 12938265.

[9] Tian, W; Rockson, S; Jiang, X; Kim, J; Begaye, A; Shuffle, EM; Tu, AB; Cribb, M; Nepiyushchikh, Z; Feroze, AH; Zamanian, RT; Dhillon, RT; Voelkel, NF; Peters-Golden, M; Kitajewski, J; Dixon, JB; Nicolls, MR (2017). 「ロイコトリエン B4 拮抗作用が実験的リンパ浮腫を改善する」. Science Translational Medicine . 9 (389): eaal3920. doi : 10.1126/scitranslmed.aal3920 . PMID 28490670.

[10] Bauvois, B; Dauzonne, D (2006 年 1 月). 「アミノペプチダーゼ-N/CD13 (EC 3.4.11.2) 阻害剤: 化学、生物学的評価、および治療の展望」. Medicinal Research Reviews . 26 (1): 88–130. doi :10.1002/med.20044. PMC 7168514. PMID 16216010 .