トリプティセン

トリプティセン
名前
	推奨されるIUPAC名 9,10-ジヒドロ-9,10-[1,2]ベンゼンアントラセン
識別子
CAS番号	477-75-8 Y ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	83742 N ;
ECHAインフォカード	100.006.837
EC番号	207-519-3;
PubChem CID	92764;
ユニ	CL32869MEP Y ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6060058;
	InChI InChI=1S/C20H14/c1-2-8-14-13(7-1)19-15-9-3-5-11-17(15)20(14)18-12-6-4-10-16(18)19/h1-12,19-20H N キー: NGDCLPXRKSWRPY-UHFFFAOYSA-N N ;
	笑顔 C12=CC=CC=C1C3C5=C(C=CC=C5)C2C4=C3C=CC=C4;
不動産
化学式	C 20 H 14
モル質量	254.332 g·mol −1
密度	1.197 g/ cm³
融点	252～256 ℃（486～493 °F、525～529K ）
沸点	371.8 °C (701.2 °F; 645.0 K)
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。 N の検証( Y Nとは何ですか? ) インフォボックス参照

トリプチセンは芳香族炭化水素であり、最も単純なイプチセン分子は式C ₂ H ₂ (C ₆ H ₄ ) ₃で表される。白色固体で、有機溶媒に溶解する。この化合物はD _3h対称性を持つパドルホイール型構造をしている。中世の3枚組の絵画パネルであるトリプティクにちなんで名付けられた。^[¹^] いくつかの置換トリプチセンが知られている。バレルレンは構造的に関連している。トリプチセンの誘導体は、その剛直な骨格と3次元幾何学のため、よく研究されている。^[²^]

合成

親化合物であるトリプチセンは、1942年に多段階法で初めて合成された。^{[ 1 ]}また、アントラセンとベンザインのディールス・アルダー反応により、一段階で28%の収率で合成することもできる。^[³^]この方法では、ベンザインはマグネシウムと2-ブロモフルオロベンゼンの反応によって生成される。

デリバティブと応用

炭化水素骨格は非常に剛性が高く、トリプチセンキノン^{[ 4 ]}などのトリプチセン誘導体は、分子モーター^[⁵^]や配位子などのさまざまな用途の分子足場として多くの有機化合物に組み込まれています。

例えば、ビス（ジフェニルホスフィノ）誘導体は、ブタジエンの高選択的ヒドロシアン化反応において、ニッケル上のホスフィン配位子として使用された。^[⁶^]この触媒の反応性は、トリプチセン骨格によって支持された二座配位子の大きなバイト角に起因する。

参考文献

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↑ Zhao L、Li Z、Wirth T (2010)。「トリプチセン誘導体：合成と応用」。Chemistry Letters。39 ( 7 ): 658–667。doi : 10.1246 /cl.2010.658。
↑ウィティッヒ G (1959)。「トリプチセン」。組織シンセ。39 : 75.土井: 10.15227/orgsyn.039.0075。
↑スパイロウディス S、クサントポロウ N (2003)。「合成におけるトリプチセンキノン: トリプチセンビス-シクロペンテンジオンの調製」(PDF)。アーキボック。2003 (vi): 95–105。土井: 10.3998/ark.5550190.0004.612。
↑ Kelly TR 、De Silva H 、 Silva RA ( 1999 年 9月) 。「分子系における一方向回転運動」。Nature。401 ( 6749 ) : 150–152。Bibcode : 1999Natur.401..150K。doi : 10.1038 / 43639。PMID 10490021。S2CID 4351615。
↑ Bini L、Müller C、Wilting J、von Chrzanowski L、Spek AL、Vogt D (2007 年 10 月)。「ブタジエンの 3-ペンテンニトリルへの高選択的ヒドロシアン化」。J . Am. Chem. Soc . 129 (42): 12622– 12623. doi : 10.1021/ja074922e . hdl : 1874/26892 . PMID 17902667 .

外部リンク

トリプチセンのMSDS
トリプチセンの動的分子モデル

[Bartlett-1] 1 2 Bartlett PD、Ryan MJ、Cohen SG (1942)。「トリプチセン（9,10- o-ベンゼンアントラセン）」。 J . Am. Chem. Soc . 64 (11): 2649–2653。doi : 10.1021 /ja01263a035。

[2] Zhao L、Li Z、Wirth T (2010)。「トリプチセン誘導体：合成と応用」。Chemistry Letters。39 ( 7 ): 658–667。doi : 10.1246 /cl.2010.658。

[3] ウィティッヒ G (1959)。「トリプチセン」。組織シンセ。39 : 75.土井: 10.15227/orgsyn.039.0075。

[4] スパイロウディス S、クサントポロウ N (2003)。「合成におけるトリプチセンキノン: トリプチセンビス-シクロペンテンジオンの調製」(PDF)。アーキボック。2003 (vi): 95–105。土井: 10.3998/ark.5550190.0004.612。

[5] Kelly TR 、De Silva H 、 Silva RA ( 1999 年 9月) 。「分子系における一方向回転運動」。Nature。401 ( 6749 ) : 150–152。Bibcode : 1999Natur.401..150K。doi : 10.1038 / 43639。PMID 10490021。S2CID 4351615。

[6] Bini L、Müller C、Wilting J、von Chrzanowski L、Spek AL、Vogt D (2007 年 10 月)。「ブタジエンの 3-ペンテンニトリルへの高選択的ヒドロシアン化」。J . Am. Chem. Soc . 129 (42): 12622– 12623. doi : 10.1021/ja074922e . hdl : 1874/26892 . PMID 17902667 .

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