トリフェニルホスファイト

トリフェニルホスファイト
名前
	推奨されるIUPAC名トリフェニルホスファイト
識別子
CAS番号	101-02-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	7259 ;
ECHA 情報カード	100.002.645
パブケム CID	7540;
ユニ	9P45GRD24X ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２６２５２;
	InChI InChI=1S/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3- 9-15-18/h1-15H キー: HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3- 9-15-18/h1-15H キー: HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYAF;
	笑顔 O(P(Oc1ccccc1)Oc2ccccc2)c3ccccc3;
プロパティ
化学式	Ｃ18Ｈ15Ｏ3Ｐ
モル質量	310.28 グラム/モル
外観	無色の液体
密度	1.184 g/mL
融点	22～24℃（72～75℉、295～297K）
沸点	360 °C (680 °F; 633 K)
水への溶解度	低い
溶解度	有機溶剤
磁化率（χ）	-183.7·10 −6 cm 3 /モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリフェニルホスファイトは、化学式P(OC ₆ H ₅ ) ₃で表される有機リン化合物です。無色の粘性液体です。

準備

トリフェニルホスファイトは、触媒量の塩基の存在下で三塩化リンとフェノールから製造されます。

PCl ₃ + 3 HOC ₆ H ₅ → P(OC ₆ H ₅ ) ₃ + 3 HCl

トリフェニルホスファイトはトリメチルホスフィンの前駆体であり、三塩化リンよりも求電子性の低いP ³⁺の供給源として機能します。 ^[1]

(C ₆ H ₅ O) ₃ P + 3 CH ₃ MgBr → P(CH ₃ ) ₃ + 3 "MgBrOC ₆ H ₅ "

(C ₆ H ₅ O) ₃ P + CH ₃ I → [CH ₃ (C ₆ H ₅ O) ₃ P] ⁺ I ⁻

トリフェニルホスファイトは配位化学でよく使われる配位子である。これはM[P(OC ₆ H ₅ ) ₃ ] _{4 （M = Ni、Pd、Pt）型のゼロ価錯体を形成する。ニッケル錯体は}ビス（シクロオクタジエン）ニッケルからジエンを置換することによって調製できる：^[3]

Ni(COD) ₂ + 4 P(OC ₆ H ₅ ) ₃ → Ni[P(OC ₆ H ₅ ) ₃ ] ₄ + 2 COD

関連錯体はアルケンのヒドロシアン化のための均一触媒である。また、二水素化物H ₂ Fe[P(OC ₆ H ₅ ) ₃ ] ₄などのさまざまなFe(0)およびFe(II)錯体も形成する。^[4]

トリフェニルホスファイトは有機化合物の多形性の顕著な例であり、約200 Kの温度で2つの異なる非晶質形態で存在します。 ^{[5]トリフェニルホスファイトの多形変態の1つは、}イオン液体中での結晶化によって得られました。^[6]

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^ DG Golovanov、KA Lyssenko、M.Yu. Antipin、Ya.S. Vygodskii、EI Lozinskaya、AS Shaplov。「待望のトリフェニルホスファイトの多形修飾」、Cryst. Eng. Comm.、2005年、第7巻、第77号、465～468ページ。doi: 10.1039/b505052a