トリフルオロアセトン

1,1,1-トリフルオロアセトン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,1,1-トリフルオロプロパン-2-オン
	その他の名前トリフルオロアセトン、TFA
識別子
CAS番号	421-50-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	21111803;
ECHA 情報カード	100.006.370
EC番号	207-005-9;
パブケム CID	9871;
ユニ	K987U5C2CX ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9059963;
	InChI InChI=1S/C3H3F3O/c1-2(7)3(4,5)6/h1H3 キー: FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC(=O)C(F)(F)F;
プロパティ
化学式	Ｃ3Ｈ3Ｆ3Ｏ
モル質量	112.051 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	1.252g/mL
融点	−78 °C (−108 °F; 195 K)
沸点	21～24℃（70～75℉、294～297K）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H224、H315、H319、H335
注意事項	P210、P261、P303、P338、P351
引火点	−30 °C (−22 °F; 243 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

トリフルオロアセトン（1,1,1-トリフルオロアセトン）は、化学式CF ₃ C(O)CH _3の有機フッ素化合物です。^{[1]この化合物は}クロロホルムのような臭いを持つ無色の液体です。^[2]

準備、反応、用途

トリフルオロアセトンは、トリフルオロ酢酸エチルと酢酸エチルの縮合によって合成されるトリフルオロアセト酢酸から生成されます。

CF ₃ CO ₂ C ₂ H ₅ + CH ₃ CO ₂ C ₂ H ₅ → CF ₃ C(O)CH ₂ CO ₂ C ₂ H ₅ + C ₂ H ₅ OH

ケトエステルを加水分解し、続いて脱炭酸するとトリフルオロアセトンが得られる。

CF ₃ C(O)CH ₂ CO ₂ C ₂ H ₅ + H ₂ O → CF ₃ C(O)CH ₂ CO ₂ H + C ₂ H ₅ OH

CF ₃ C(O)CH ₂ CO ₂ H → CF ₃ C(O)CH ₃ + CO ₂

あるいは、トリフルオロ酢酸にメチルマグネシウムヨウ化物を加えると、この理想化された式に従ってケトンが得られる： ^[2]

CF ₃ CO ₂ H + 2 CH ₃ MgI → CF ₃ C(O)CH ₃ + MgI ₂ + CH ₄ + MgO

反応

トリフルオロアセトンの反応については多くの研究が報告されている。^{[3]トリフルオロアセトンは}ヘキサフルオロアセトンよりも水和しにくく、アセトン自体よりも求電子性が高い。これら2つのケトンとは異なり、トリフルオロアセトンはプロキラルである。

白金触媒上でトリフルオロアセトンを水素化すると、トリフルオロイソプロパノールが得られます。還元は非対称的に行うこともできます。同様に、グリニャール試薬によるアルキル化は、第三級アルコールへの経路を提供します。アルキル化とアリール化は、それぞれマロン酸アニオンとアレーン/ AlCl _{3 を}使用して達成できます。

トリフルオロアセトンはオキソンを使用してジオキシランに変換されます。

オッペナウアー酸化において酸化剤として作用する。^[4]

トリフルオロアセトンは、2,6-ジハロピリジンから出発して2-トリフルオロメチル-7-アザインドールの合成にも使用される。誘導されたキラルイミンは、ストレッカー反応とそれに続くニトリル加水分解または還元によって、エナンチオ純粋なα-トリフルオロメチルアラニンおよびジアミンを調製するために使用される。^[5]

参照

ヘキサフルオロアセトン
トリフルオロ酢酸– TFAとも略される

参考文献

^ 「1,1,1-トリフルオロアセトン 95%」dk.vwr.com . 2017年6月6日閲覧。
^ ab ギュンター・ジーゲムント;ヴェルナー・シュヴェルトフェーガー;アンドリュー・ファイリング。ブルース・スマート。フレッド・ベア。ヘルヴァルト・フォーゲル。ブレイン・マクシック (2002)。「フッ素化合物、有機」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_349。ISBN 978-3-527-30673-2。
^ Prakash, GKSurya; Wang, Fang (2011). 「1,1,1-トリフルオロアセトン」。有機合成試薬百科事典。doi : 10.1002 / 047084289X.rn01348。ISBN 978-0-471-93623-7。
^ メロ、ロッセラ;マルティネス・フェレール、ハイメ。アセンシオ、グレゴリオ。ゴンサレス＝ヌニェス、マリア・エレナ（2007）。「水素化物受容体としての 1,1,1-トリフルオロアセトンによる第二級アルコールのオッペナウアー酸化」。Ｊ．Ｏｒｇ．化学。 24 (72): 9376–9378。土井：10.1021/jo7016422。PMID 17975928。
^ 「ストレッカー型反応によるエナンチオピュアなα-トリフルオロメチルアラニン、ジアミン、アミノアルコールの簡潔な合成」 sigmaaldrich.com 。 2017年6月6日閲覧。

外部リンク

安全シート

[1] 「1,1,1-トリフルオロアセトン 95%」dk.vwr.com . 2017年6月6日閲覧。

[Ullmanns-2] ギュンター・ジーゲムント;ヴェルナー・シュヴェルトフェーガー;アンドリュー・ファイリング。ブルース・スマート。フレッド・ベア。ヘルヴァルト・フォーゲル。ブレイン・マクシック (2002)。「フッ素化合物、有機」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a11_349。ISBN 978-3-527-30673-2。

[3] Prakash, GKSurya; Wang, Fang (2011). 「1,1,1-トリフルオロアセトン」。有機合成試薬百科事典。doi : 10.1002 / 047084289X.rn01348。ISBN 978-0-471-93623-7。

[4] メロ、ロッセラ;マルティネス・フェレール、ハイメ。アセンシオ、グレゴリオ。ゴンサレス＝ヌニェス、マリア・エレナ（2007）。「水素化物受容体としての 1,1,1-トリフルオロアセトンによる第二級アルコールのオッペナウアー酸化」。Ｊ．Ｏｒｇ．化学。 24 (72): 9376–9378。土井：10.1021/jo7016422。PMID 17975928。

[5] 「ストレッカー型反応によるエナンチオピュアなα-トリフルオロメチルアラニン、ジアミン、アミノアルコールの簡潔な合成」 sigmaaldrich.com 。 2017年6月6日閲覧。