チオサリチル酸

チオサリチル酸
チオサリチル酸の骨格式	チオサリチル酸の空間充填モデル
名前
	推奨されるIUPAC名 2-スルファニル安息香酸
	その他の名前 2-メルカプト安息香酸; o-チオサリチル酸; オルト-チオサリチル酸
識別子
CAS番号	147-93-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	508507
チェビ	チェビ:59124 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	5248 ;
ECHA 情報カード	100.005.187
EC番号	205-704-3;
グメリン参照	3838
ケッグ	D08586 ;
メッシュ	2-チオサリチル酸
パブケム CID	5443;
RTECS番号	DH3325000;
ユニ	CIP6LXN5XW ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4049032;
	InChI InChI=1S/C7H6O2S/c8-7(9)5-3-1-2-4-6(5)10/h1-4,10H,(H,8,9) キー: NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 OC(=O)C1=CC=CC=C1S; SC1=C(C(O)=O)C=CC=C1;
プロパティ
化学式	オルト- C 6 H 4 (SH)(COOH)
モル質量	154.18 グラムモル−1
外観	葉または針状の黄色の結晶
密度	1.49 g cm −3
融点	162～169 °C (324～336 °F; 435～442 K)
ログP	2.39
酸性度（p Ka）	3.501
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
関連化合物
関連化合物	サリチル酸; チオフェノール; 4-メルカプト安息香酸;
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

チオサリチル酸はカルボキシル基とスルフィドリル基を含む有機硫黄化合物である。分子式は オルト-C 6 H _{4 (}_−SH )(−C(=O)−OH)である。黄色の固体で、水、エタノール、ジエチルエーテル、アルカンにはわずかに溶けるが、DMSOにはより溶けやすい。^[3]

準備

チオサリチル酸は、アントラニル酸をジアゾ化し、硫化ナトリウムを加え、亜鉛で還元することで製造できる。^[4]

用途

チオサリチル酸は染料チオインジゴの原料です。また、ワクチン防腐剤チオメルサールの製造にも使われます。動脈硬化症や黒色腫の治療薬候補の原料でもあります。^[5]^[6]防腐剤ベンズイソチアゾリノンはチオサリチル酸から作られます。

参考文献

^ 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.697。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4接頭辞「メルカプト」（–SH）や「ヒドロセレノ」またはセレニル（–SeH）などは推奨されなくなりました。
^ 「A13401 チオサリチル酸、98%」。Alfa Aesar 。 2010年8月10日閲覧。
^ Lide, David R. 編 (2009). CRC 化学・物理ハンドブック(第 90 版).フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. p. 3-324. ISBN 978-1-4200-9084-0。
^ CFH Allen; DD MacKay (1932). 「チオサリチル酸」.有機合成. 12:76 . doi :10.15227/orgsyn.012.0076.
^ Smalley, Keiran SM; Tim G. Eisen (2002 年 4 月 1 日). 「ファルネシルチオサリチル酸は、細胞増殖抑制効果とアポトーシス促進効果の組み合わせにより、黒色腫細胞の増殖を阻害する」International Journal of Cancer . 98 (4): 514– 522. doi :10.1002/ijc.10213. PMID 11920610. S2CID 11196111.
^ George, Jacob; Arnon Afek ; Pnina Keren; Itzhak Herz; Iris Goldberg; Roni Haklai; Yoel Kloog; Gad Keren (2002). 「S-trans,trans-ファルネシルチオサリチル酸によるRasの機能阻害はアポリポタンパク質Eノックアウトマウスの動脈硬化を軽減する」Circulation . 105 (20): 2416– 2422. doi : 10.1161/01.CIR.0000016065.90068.96 . PMID 12021230.

[iupac2013-1] 「前書き」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.697。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4接頭辞「メルカプト」（–SH）や「ヒドロセレノ」またはセレニル（–SeH）などは推奨されなくなりました。

[Alfa-2] 「A13401 チオサリチル酸、98%」。Alfa Aesar 。 2010年8月10日閲覧。

[CRC90-3] Lide, David R. 編 (2009). CRC 化学・物理ハンドブック(第 90 版).フロリダ州ボカラトン: CRC プレス. p. 3-324. ISBN 978-1-4200-9084-0。

[4] CFH Allen; DD MacKay (1932). 「チオサリチル酸」.有機合成. 12:76 . doi :10.15227/orgsyn.012.0076.

[Farnesyl-5] Smalley, Keiran SM; Tim G. Eisen (2002 年 4 月 1 日). 「ファルネシルチオサリチル酸は、細胞増殖抑制効果とアポトーシス促進効果の組み合わせにより、黒色腫細胞の増殖を阻害する」International Journal of Cancer . 98 (4): 514– 522. doi :10.1002/ijc.10213. PMID 11920610. S2CID 11196111.

[Ras-6] George, Jacob; Arnon Afek ; Pnina Keren; Itzhak Herz; Iris Goldberg; Roni Haklai; Yoel Kloog; Gad Keren (2002). 「S-trans,trans-ファルネシルチオサリチル酸によるRasの機能阻害はアポリポタンパク質Eノックアウトマウスの動脈硬化を軽減する」Circulation . 105 (20): 2416– 2422. doi : 10.1161/01.CIR.0000016065.90068.96 . PMID 12021230.