ベンジソチアゾリノン

ベンジソチアゾリノン
名前
	推奨されるIUPAC名 1,2-ベンゾチアゾール-3(2 H )-オン
	その他の名前ベンゾイソチアゾリノン、ベンイソチアゾリン-3-オン、ベンイソチアゾロン
識別子
CAS番号	2634-33-5 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	少し
バイルシュタイン参考文献	119510
チェビ	チェビ:167099 ;
チェムBL	チェムBL297304 ;
ケムスパイダー	16567 ;
ECHA 情報カード	100.018.292
EC番号	220-120-9;
メッシュ	1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン
パブケム CID	17520;
RTECS番号	DE4620000;
ユニ	ＨＲＡ０Ｆ１Ａ４Ｒ３;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5032523;
	InChI InChI=1S/C7H5NOS/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)10-8-7/h1-4H,(H,8,9) キー: DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5NOS/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)10-8-7/h1-4H,(H,8,9) キー: DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYAC;
	笑顔 O=C1c2ccccc2SN1;
プロパティ
化学式	C 7 H 5 N O S
モル質量	151.18 グラムモル−1
外観	白い粉
融点	158 °C (316 °F; 431 K)
水への溶解度	1g/L
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H315、H317、H318、H400
注意事項	P261、P264、P270、P272、P273、P280、P301+P312、P302+P352、P305+P351+P338、P310、P321、P330、P332+P313、P333+P313、P362、P363、P391、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ベンズイソチアゾリノン（BIT）は、化学式C ₆ H _{4 SN(H)COで表される}有機化合物です。白色の固体で、構造的にはイソチアゾールに関連しており、イソチアゾリノンと呼ばれる分子のクラスに属します。^[2] BITは防腐剤や抗菌剤として広く使用されています。^[3]

使用法

ベンジソチアゾリノンは殺菌剤および殺菌剤として作用し、例えば以下のような防腐剤として広く使用されています。

エマルジョン塗料、コーキング剤、ワニス、接着剤、インク、写真処理液
家庭用洗剤およびカーケア製品、洗濯用洗剤、染み抜き剤、柔軟剤。
工業用途、例えば繊維紡糸仕上げソリューション、皮革加工ソリューション、新鮮な動物の皮革の保存など
農薬配合における農業
泥水でのガス・石油掘削およびパッキング流体の保存。^[4]^{: iv}

塗料では、単独で、またはメチルイソチアゾリノンとの混合物として使用されるのが一般的です。製品中の典型的な濃度は、適用領域と他の殺生物剤との組み合わせによって異なりますが、200〜400 ppmです。スイスの研究によると、2000年には塗料、ワニス、コーティングの19％にBITが含まれていました。接着剤、シーラント、石膏、充填剤中の割合は、当時25％と示されていました。^[5] 2014年のその後の研究では、使用量が劇的に増加し、住宅用塗料の95.8％にまで達していることが示されています。^[6]

水分を多く含む家庭用洗剤やその他のケア製品は微生物に汚染されやすいため、イソチアゾリノンはさまざまな細菌、真菌、酵母に対抗する効果があるため、これらの製品の防腐剤としてよく使用されます。^[2]

スイスの調査では、タトゥーインクに50～500 ppmの濃度のBITが使用されていることが判明しました。^[7] EUとスイスの規制によると、BITは化粧品に使用することはできません。ただし、米国とカナダでは許可されています。^[2]

健康被害

十分な量と期間を経皮暴露すると、皮膚感作やアレルギー性接触皮膚炎を引き起こす可能性があり、^[8]皮膚と目の刺激物として分類されています。^[1] BIT は分子量が低いため、表皮に浸透して皮膚の高分子と反応し、刺激を引き起こします。^[2]ベンジソチアゾリノンは、空気接触による全身性接触皮膚炎にも関連付けられています。^[9]

2012年、欧州消費者安全科学委員会は、BITの「感作性は懸念される...関連イソチアゾリノンによる感作は消費者にとって重大な問題である。これは、感作に関連する安全な暴露レベルが確立される前に消費者が暴露されたために発生した。ベンジソチアゾリノンは、動物モデルにおいてメチルイソチアゾリノンと同様の効力を持つ皮膚感作物質である。化粧品中のメチルイソチアゾリノン100ppm（0.01%）は、消費者に接触アレルギーやアレルギー性接触皮膚炎を引き起こしている。ベンジソチアゾリノンはヒトに対して感作物質であることが知られており、手袋中の約20ppmで感作を引き起こした。」^[10]

この意見ではさらに、「感作の観点から、化粧品中のベンズイソチアゾリノンへの曝露の安全なレベルに関する情報はない。安全な曝露レベルが確立されるまで、防腐剤として、または他の機能のために化粧品にベンズイソチアゾリノンを使用することは、感作に関して安全であるとは考えられない」と述べている。

その後、2013年に研究者らは、特定の消費者製品に含まれるBITの最高濃度を導き出すことを目的とした研究を発表しました。この濃度は、感作誘発レベル（NESIL）を下回る曝露をもたらすもので、通常使用では皮膚感作が起こるレベルを下回る用量となります。対象となった製品は、日焼け止め、洗濯用洗剤、食器用洗剤、スプレー式クリーナーで、計算により、それぞれ0.0075%、0.035%、0.035%、0.021%というBIT NESILが導き出されました。その後、研究者らは、BITを含むと表示された各カテゴリーの代表的な製品1つについて、バルクサンプル分析によるパイロット試験を実施しました。彼らの調査結果によると、すべてのBIT濃度は導出されたNESILよりはるかに低く、日焼け止めと食器用洗剤ではそれぞれ0.0009%と0.0027%であり、洗濯用洗剤とスプレークリーナー製品では検出されなかった。つまり、濃度は検出限界の0.0006%以下であった。^[11]

参考文献

^ ab 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおける1,2-ベンズイソチアゾール-3(2H)-オンの記録、2007年10月22日にアクセス。
^ abcd Garcia-Hidalgo, Elena; Schneider, Dovilé; von Goetz, Natalie; Delmaar, Christiaan; Siegrist, Michael; Hungerbühler, Konrad (2018). 「家庭用ケア製品およびパーソナルケア製品を介したイソチアゾリノンへの消費者総曝露：確率モデル化およびベンズイソチアゾリノンのリスク評価」Environment International . 118 : 245– 256. Bibcode :2018EnInt.118..245G. doi :10.1016/j.envint.2018.05.047. PMID 29894934. S2CID 48364636.
^ シルバ、ヴァニア;シルバ、カティア;ソアレス、ペドロ。ガリード、E. マヌエラ。ボルヘス、フェルナンダ。ホルヘ・ガリド（2020）。「イソチアゾリノン殺生物剤: 化学、生物学、および毒性プロファイル」。分子。25 (4): 991.土井: 10.3390/molecules25040991。PMC 7070760。PMID 32102175。
^ 米国環境保護庁。2005年9月29日 EPA再登録決定
^ Reinhard; et al. (2001). 「スイスにおけるMCI/MIの製品の保存」.接触性皮膚炎. 45 (5): 257– 64. doi :10.1034/j.1600-0536.2001.450501.x. PMID 11722483. S2CID 21296570.
^ Schwensen, JF; Lundov, MD; Bossi, R.; Banerjee, P.; Giménez-Arnau, E.; Lepoittevin, JP; Lidén, C.; Uter, W.; Yazar, K.; White, IR; Johansen, JD (2015). 「メチルイソチアゾリノンとベンズイソチアゾリノンは塗料に広く使用されている：ヨーロッパ5カ国の塗料に関する多施設研究」.接触性皮膚炎. 72 (3): 127– 38. doi :10.1111/cod.12322. PMID 25510184. S2CID 9651179.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Garcia-Hidalgo, Elena; Sottas, Virginie; von Goetz, Natalie; Hauri, Urs; Bogdal, Christian; Hungerbühler, Konrad (2017). 「スイスの洗剤と化粧品におけるイソチアゾリノンの含有量と濃度」.接触性皮膚炎. 76 (2): 96– 106. doi : 10.1111/cod.12700 . PMID 27862003. S2CID 3918533.
^ ToxNet 1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン
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^ 消費者安全科学委員会（SCCS）のベンジソチアゾリノンに関する意見
^ Novick, RM; Nelson, ML; Unice, KM; Keenan, JJ; Paustenbach; DJ (2013). 「消費者向け洗浄製品および日焼け止めにおける防腐剤 1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン (BIT) の安全使用濃度の推定」。Food Chem. Toxicol . 56 : 60–6 . doi :10.1016/j.fct.2013.02.006. PMID 23429043。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

文学

Wilfried Paulus:材料とプロセスの保護のためのマイクロバイサイドのディレクトリ。Springer Netherland、ベルリン、2006年、ISBN 1-4020-4861-0。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのベンジソチアゾリノンに関連するメディア

[GESTIS-1] 労働安全衛生研究所のGESTIS物質データベースにおける1,2-ベンズイソチアゾール-3(2H)-オンの記録、2007年10月22日にアクセス。

[:0-2] Garcia-Hidalgo, Elena; Schneider, Dovilé; von Goetz, Natalie; Delmaar, Christiaan; Siegrist, Michael; Hungerbühler, Konrad (2018). 「家庭用ケア製品およびパーソナルケア製品を介したイソチアゾリノンへの消費者総曝露：確率モデル化およびベンズイソチアゾリノンのリスク評価」Environment International . 118 : 245– 256. Bibcode :2018EnInt.118..245G. doi :10.1016/j.envint.2018.05.047. PMID 29894934. S2CID 48364636.

[rev-3] シルバ、ヴァニア;シルバ、カティア;ソアレス、ペドロ。ガリード、E. マヌエラ。ボルヘス、フェルナンダ。ホルヘ・ガリド（2020）。「イソチアゾリノン殺生物剤: 化学、生物学、および毒性プロファイル」。分子。25 (4): 991.土井: 10.3390/molecules25040991。PMC 7070760。PMID 32102175。

[4] 米国環境保護庁。2005年9月29日 EPA再登録決定

[5] Reinhard; et al. (2001). 「スイスにおけるMCI/MIの製品の保存」.接触性皮膚炎. 45 (5): 257– 64. doi :10.1034/j.1600-0536.2001.450501.x. PMID 11722483. S2CID 21296570.

[6] Schwensen, JF; Lundov, MD; Bossi, R.; Banerjee, P.; Giménez-Arnau, E.; Lepoittevin, JP; Lidén, C.; Uter, W.; Yazar, K.; White, IR; Johansen, JD (2015). 「メチルイソチアゾリノンとベンズイソチアゾリノンは塗料に広く使用されている：ヨーロッパ5カ国の塗料に関する多施設研究」.接触性皮膚炎. 72 (3): 127– 38. doi :10.1111/cod.12322. PMID 25510184. S2CID 9651179.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[7] Garcia-Hidalgo, Elena; Sottas, Virginie; von Goetz, Natalie; Hauri, Urs; Bogdal, Christian; Hungerbühler, Konrad (2017). 「スイスの洗剤と化粧品におけるイソチアゾリノンの含有量と濃度」.接触性皮膚炎. 76 (2): 96– 106. doi : 10.1111/cod.12700 . PMID 27862003. S2CID 3918533.

[8] ToxNet 1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン

[9] Diljit Kaur-Knudsen、Torkil Menné、Berit Christina Carlsen (2012)。「1,2-ベンジソチアゾリン-3-オンへの空中曝露後の全身性アレルギー性皮膚炎」。接触性皮膚炎 。67 ( 5): 310– 312。doi :10.1111 / j.1600-0536.2012.02117.x。PMID 23039006。S2CID 35041455。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[10] 消費者安全科学委員会（SCCS）のベンジソチアゾリノンに関する意見

[11] Novick, RM; Nelson, ML; Unice, KM; Keenan, JJ; Paustenbach; DJ (2013). 「消費者向け洗浄製品および日焼け止めにおける防腐剤 1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン (BIT) の安全使用濃度の推定」。Food Chem. Toxicol . 56 : 60–6 . doi :10.1016/j.fct.2013.02.006. PMID 23429043。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)