スピロテトラマト

スピロテトラマト
名前
	IUPAC名シス-3-(2,5-キシリル)-4-(エトキシカルボニルオキシ)-8-メトキシ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-2-オン
	その他の名前スピロテトラマト、モベント、ウルター、シス-3-(2,5-ジメチルフェニル)-8-メトキシ-2-オキソ-1-アザスピロ[4.5]デカ-3-エン-4-イルエチルカーボネート
識別子
CAS番号	203313-25-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ECHA 情報カード	100.106.958
EC番号	606-523-6;
パブケム CID	9969573;
ユニ	4G7KR034OX;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7044342;
	InChI InChI=1S/C21H27NO5/c1-5-26-20(24)27-18-17(16-12-13(2)6-7-14(16)3)19(23)22-21(18)10-8-15(25-4)9-11-21/h6-7,12,15H,5,8-11H2,1-4H3,(H,22,23) キー: CLSVJBIHYWPGQY-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CCOC(=O)OC1=C(C(=O)NC12CCC(CC2)OC)C3=C(C=CC(=C3)C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ２１Ｈ２７ＮＯ５
モル質量	373.449 グラムモル−1
密度	1.23グラム/ cm3
融点	142 °C (288 °F; 415 K)
沸点	235 °C (455 °F; 508 K) (分解)
水への溶解度	実質的に不溶性（20℃、pH7で0.03 g/L）
ジクロロメタンへの溶解度	溶けやすい
酸性度（p Ka）	6.9
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	刺激物
	GHSラベル:
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H317、H319、H335、H361、H410
注意事項	P201、P202、P261、P264、P271、P272、P273、P280、P281、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P312、P321、P333+P313、P337+P313、P363、P391、P403+P233、P405、P501
引火点	不燃性
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

スピロテトラマット（ISO名）は、バイエルクロップサイエンス社がMovento ^[2]およびUltor ^[3]というブランド名で開発したケトエノール系殺虫剤です。

機構

スピロテトラマットは、ACC阻害剤として作用して昆虫の脂質合成を阻害することで、アブラムシ、ダニ、コナジラミなどの刺吸虫に対して有効である。これは、散布されると植物の葉に浸透する全身性殺虫剤である。これは両移動性であり、維管束を介して上方にも下方にも輸送される。^{[4]植物内では、中心のエトキシカルボニル基の切断によって}エノール型に加水分解される。このエノールは、二重結合が環になっていることと、アミド基およびベンゼン環との共役により、より安定している。

規制

バイエルは2007年にチュニジアでスピロテトラマットの最初の規制承認を取得しました。^[5]^[6] 2014年5月1日に欧州連合に承認されました。 ^[7]

毒性学と安全性

スピロテトラマットは中程度から低度の急性毒性があり、目に刺激を与え、皮膚に感作を起こす可能性があります。ラットでテストしたところ、発がん性は示されませんでした。^{[8]デンマークでは、水生無脊椎動物には有害ですが、}ミツバチには危険ではないとされています。^[9]

参考文献

^ 「生物学的緩衝剤」。Sigma -Aldrich。
^ 「Movento」。作物科学。
^ 「米国EPA、農産物農薬ラベル、ULTOR、2011年5月6日」（PDF）。EPA。
^ Bruck E, et al. (2009年10月). 「Movento、農業における吸汁性害虫駆除のための革新的な両生類型殺虫剤：生物学的プロファイルと現場でのパフォーマンス」. Crop Protection . 28 (10): 838–844. doi :10.1016/j.cropro.2009.06.015.
^ Braham M、Glida-Gnidez H、Hajji L (2012 年 8 月 7 日)。「新しい殺虫剤と植物抽出物を用いたチュニジアのトマト穿孔虫 Tuta absoluta の管理」。EPPO 速報。42 (2): 291–296。土井：10.1111/epp.2572。
^ アグロページ：新殺虫剤スピロテトラマットが初めて規制当局の認可を受ける。（2007年11月15日）
^ 欧州委員会実施規則（EU）第1177/2013号（2018年1月23日）
^ 「EPA 農薬ファクトシート、2008 年 6 月」(PDF)。
^ “Merit Gran - Produktoplysninger - Middeldatabase”.ミドルデータベース.dk。

[1] 「生物学的緩衝剤」。Sigma -Aldrich。

[2] 「Movento」。作物科学。

[3] 「米国EPA、農産物農薬ラベル、ULTOR、2011年5月6日」（PDF）。EPA。

[4] Bruck E, et al. (2009年10月). 「Movento、農業における吸汁性害虫駆除のための革新的な両生類型殺虫剤：生物学的プロファイルと現場でのパフォーマンス」. Crop Protection . 28 (10): 838–844. doi :10.1016/j.cropro.2009.06.015.

[5] Braham M、Glida-Gnidez H、Hajji L (2012 年 8 月 7 日)。「新しい殺虫剤と植物抽出物を用いたチュニジアのトマト穿孔虫 Tuta absoluta の管理」。EPPO 速報。42 (2): 291–296。土井：10.1111/epp.2572。

[6] アグロページ：新殺虫剤スピロテトラマットが初めて規制当局の認可を受ける。（2007年11月15日）

[7] 欧州委員会実施規則（EU）第1177/2013号（2018年1月23日）

[8] 「EPA 農薬ファクトシート、2008 年 6 月」(PDF)。

[9] “Merit Gran - Produktoplysninger - Middeldatabase”.ミドルデータベース.dk。