スピロラクトン

スピロラクトンは、別の環系にスピロ結合した環状エステルを特徴とする有機化学の官能基のクラスです。この名前は、ステロイド-17α-スピロラクトン、17α-スピロラクトステロイド、または単に17α-スピロラクトンと呼ばれる、C17α位にスピロラクトン基を持つ合成ステロイドのクラスを指すこともあります。 ^[1]^[2]^[3]これらは抗ミネラルコルチコイド、またはミネラルコルチコイド受容体（主にミネラルコルチコイドステロイドホルモンであるアルドステロンによって活性化される）の拮抗薬であり、臨床的にはカリウム保持性利尿薬として使用されています。^[1]^[3]^[4]^{[5]いくつかは}プロゲスチンおよび/または抗アンドロゲン特性も有し、副作用に寄与するとともに医療適応症にも利用されてきた（例：抗アンドロゲンとしてのスピロノラクトン、プロゲスチンとしてのドロスピレノン）。^[1]^[3]^[6]スピロラクトンは1950年代以降にGDサール＆カンパニーによって開発され、「SC」化合物と表記された（例：スピロノラクトンの場合はSC-9420）。^[1]^[5]

スピロラクトンには、市販薬であるスピロノラクトン（SC-9420、アルダクトン）、カンレノン（SC-9376、カンタレン、ルビオン）、カンレノ酸カリウム（SC-14266、ベナクトン、ソルダクトン）、エプレレノン（SC-66110、CGP-30083、インスプラ）、ドロスピレノン（ZK-30595、ヤスミン）が含まれます。これまで販売されなかったスピロラクトンには、 SC-5233、^[4] SC-8109、^[4] SC-11927（カタトキシンステロイド1、CS-1）、スピロキサゾン、プロレノン（SC-23133）、プロレノエートカリウム（SC-23992）、7α-チオスピロノラクトン（SC-24813）、メクスレノン（SC-25152、ZK-32055）、ジシレノン（SC-26304）、7α-チオメチルスピロノラクトン（SC-26519）、メクスレノエートカリウム（SC-26714）、スピロレノン（ZK-35973）、ZK-91587（15β、16β-メチレンメクスレノン）、メスピレノン（ZK-94679）、およびZK-97894 (7α-チオメチルメスピレノン)。オクスプレノ酸カリウム(RU-28318) は定義上はスピロラクトンではありませんが、密接に関連した抗ミネラルコルチコイドであり、これまで販売されたことはありません。

SC-5233（6,7-ジヒドロカンレノン）は、テストステロン（アンドロスタ-4-エン-17β-オール-3-オン）のC17αプロパン酸ラクトンであり、スピロラクトンの非置換親化合物またはプロトタイプ化合物であり、SC-8109（SC-5233の19-デメチル類似体）およびカンレノン（SC-5233の1,2-ジデヒドロ類似体）とともに、このシリーズの中で最も単純なメンバーの1つです。^[1]^[2]^[7]スピロノラクトンは、7α-アセチルチオ基を持つSC-5233の誘導体です（つまり、SC-5233は7α-デスチオアセチルスピロノラクトンです）。^[1]

参照

7α-チオプロゲステロン（SC-8365）

参考文献

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