スフィンゴシン

スフィンゴシン
名前
	推奨されるIUPAC名 (2 S ,3 R ,4 E )-2-アミノオクタデカ-4-エン-1,3-ジオール
識別子
CAS番号	123-78-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16393 ;
チェムBL	チェムBL67166 ;
ケムスパイダー	4444047 ;
ECHA 情報カード	100.004.230
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	2452;
パブケム CID	5280335;
ユニ	NGZ37HRE42 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90861763;
	InChI InChI=1S/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 キー: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFSA-N ; InChI=1/C18H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19) )16-20/h14-15,17-18,20-21H,2-13,16,19H2,1H3/b15-14+/t17-,18+/m0/s1 キー: WWUZIQQURGPMPG-KRWOKUGFBW;
	笑顔 CCCCCCCCCCCCC/C=C/[C@H]([C@H](CO)N)O;
プロパティ
化学式	C18H37NO2の
モル質量	299.499 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

スフィンゴシン（2-アミノ-4-トランス-オクタデセン-1,3-ジオール）は、不飽和炭化水素鎖を持つ炭素数18のアミノアルコールであり、重要なリン脂質であるスフィンゴミエリンを含む細胞膜脂質の一種であるスフィンゴ脂質の主要部分を形成します。

機能

セラミド、スフィンゴシン、スフィンゴシン-1-リン酸などのスフィンゴ脂質代謝物は、多様な細胞プロセスに関与する脂質シグナル伝達分子です。

スフィンゴシンは、パルミトイル CoAとセリンの縮合反応によって合成され、ジヒドロスフィンゴシンが生成されます。

デヒドロスフィンゴシンはその後、NADPHによってジヒドロスフィンゴシン(スフィンガニン)に還元され、ジヒドロセラミドにアシル化され、最後にFADによってセラミドに酸化されます。その後、スフィンゴシンはリソソーム内のスフィンゴ脂質の分解によってのみ生成されます。

Radin N (2003). 「セラミド誘導アポトーシスによる腫瘍の殺傷：既存薬の批判」Biochem J. 371 ( Pt 2): 243–56. doi :10.1042/BJ20021878. PMC 1223313. PMID 12558497 .記事
Carter, Herbert E.; Glick, Francis J.; Norris, William P.; Phillips, George E. (1947). 「スフィンゴリピドの生化学。III. スフィンゴシンの構造」。J . Biol. Chem. 170 (1): 285–295. doi : 10.1016/S0021-9258(17)34955-4。