スーダンIV

スーダンIV
名前
	推奨されるIUPAC名 1-[{2-メチル-4-[(2-メチルフェニル)ジアゼニル]フェニル}ジアゼニル]ナフタレン-2-オール
	その他の名前 1-{2-メチル-4-[(2-メチルフェニル)ジアゼニル]フェニル}アゾナフタレン-2-オール; スーダン R、CI ソルベントレッド 24、CI 26105、リピッドクリムゾン、オイルレッド、オイルレッド BB、ファットレッド B、オイルレッド IV、スカーレットレッド、スカーレットレッド NF、スカーレットレッドシャルラッハ、スカーレット R
識別子
CAS番号	85-83-6 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:88014 ;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	11252033 ;
ECHA 情報カード	100.001.487
EC番号	201-635-8;
ケッグ	C19520 ;
パブケム CID	62330;
ユニ	翻訳;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8041743;
	インチ InChI=1S/C24H20N4O/c1-16-7-3-6-10-21(16)26-25-19-12-13-22(17(2)15-19)2 7-28-24-20-9-5-4-8-18(20)11-14-23(24)29/h3-15,29H,1-2H3/b26-25+,28-27+ キー: RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N ; InChI=1S/C24H20N4O/c1-16-7-3-6-10-21(16)26-25-19-12-13-22(17(2)15-19)2 7-28-24-20-9-5-4-8-18(20)11-14-23(24)29/h3-15,29H,1-2H3/b26-25+,28-27+ キー: RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGEBE; キー: RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N;
	笑顔 Cc4ccccc4/N=N/c3ccc(/N=N/c1c2ccccc2ccc1O)c(C)c3;
プロパティ
化学式	Ｃ２４Ｈ２０Ｎ４Ｏ
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319
注意事項	P264、P280、P302+P352、P305+P351+P338、P321、P332+P313、P337+P313、P362
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

スーダン IV (C ₂₄ H ₂₀ N ₄ O) は、凍結パラフィン切片上の脂質、トリグリセリド、リポタンパク質の染色に使用されるリゾクロム(脂溶性染料)ジアゾ染料です。外観は赤褐色の結晶で、融点は 199 °C、最大吸収は 520 (357) nm です。

スーダンIVは、スーダン染色に使用される染料の1つです。同様の染料には、オイルレッドO、スーダンIII、スーダンブラックBなどがあります。染色は重要な生化学技術であり、関心のある脂肪化合物を単離することなく、その存在を視覚的に確認することができます。染色の目的で、スーダンIVはプロピレングリコールで作ることができます。^[1]あるいは、イソプロピルアルコール、95%エタノール、または重量比0.05%のアセトン:エタノール:水（50:35:15）で飽和させた染料を使用したと報告されています。^[要出典]その考え方は、中程度に非極性の溶媒を使用して染料を可溶化し、溶媒が染色する脂肪を可溶化することなく、染料が高度に非極性の脂肪に分配できるようにすることです。

スーダンI、スーダンIII、スーダンIVは国際がん研究機関によってカテゴリー3の発がん性物質に分類されている。^[2]

精製された形では、ビーブリッヒスカーレット Rと呼ばれ、水溶性のビーブリッヒスカーレットと混同しないようにする必要があります。

産業界では、油、脂肪、ワックス、グリース、さまざまな炭化水素製品、アクリルエマルジョンなどの非極性物質の着色に使用されています。スーダンIVは、英国では燃料染料として、低税の暖房用燃料を染色するためにも使用されており、そのためオイルタックスレッドとも呼ばれています。食品染料としては、スーダンIVは発がん性物質であるため、主に長期間にわたる有害な影響のために違法な染料と見なされています。1995年の食品安全規制報告書では安全ではないと判断されました。

この染料はトリグリセリドを濃い赤色に染めますが、脂肪滴やリン脂質は染めません。スーダンIVは脂質を多く含むプラークを染めることで大動脈を染めることができます。また、この染料はマウスの動脈硬化性病変の脂質を染めるのにも使用できます。^[3]

参考文献

^ 「オイルレッドO染色プロトコル」。IHCワールド。 2021年3月17日閲覧。
^ Refat NA、Ibrahim ZS、Moustafa GG、et al. (2008)。「スーダン染料によるシトクロムP450 1A1の誘導」。J . Biochem. Mol. Toxicol . 22 (2): 77–84. doi :10.1002/jbt.20220. PMID 18418879. S2CID 206010951.
^ 「スーダンIV」ミリポアシグマ。 2023年2月15日閲覧。

外部リンク

汚れファイルエントリ

[1] 「オイルレッドO染色プロトコル」。IHCワールド。 2021年3月17日閲覧。

[pmid18418879-2] Refat NA、Ibrahim ZS、Moustafa GG、et al. (2008)。「スーダン染料によるシトクロムP450 1A1の誘導」。J . Biochem. Mol. Toxicol . 22 (2): 77–84. doi :10.1002/jbt.20220. PMID 18418879. S2CID 206010951.

[3] 「スーダンIV」ミリポアシグマ。 2023年2月15日閲覧。