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塩基性芳香環は、環窒素原子の孤立電子対が芳香族系の一部ではなく、環平面内に広がっている芳香族環である。この孤立電子対は、アミンの窒素原子と同様に、これらの窒素塩基の塩基性に関与している。これらの化合物では、窒素原子は水素原子と結合していない。塩基性芳香族化合物は酸性条件下でプロトン化され、芳香族カチオン(例:ピリジニウム)を形成する。塩基性芳香環の典型的な例は、ピリジンまたはキノリンである。いくつかの環は、イミダゾールやプリンなど、塩基性窒素原子と非塩基性窒素原子を含む。
非塩基性芳香族環では、窒素原子の孤立電子対は非局在化しており、芳香族π電子系に寄与している。これらの化合物では、窒素原子は水素原子と結合している。非塩基性窒素含有芳香族環の例としては、ピロールやインドールがある。ピロールはπ共役系の一部である孤立電子対を含むため、酸性プロトンを脱プロトン化するために利用できない。[1]
基本的な芳香環であるプリンとピリミジンは、DNAとRNAに見られる核酸塩基です。
参考文献
- ^ teachthemechanism (2013-03-12). 「孤立電子対と芳香族性」。Teach the Mechanism 。 2023年3月11日閲覧。
