ショガオール

ショガオール
ショガオール
熱	非常に熱い（化学）
スコヴィル値	160,000 シュウ

[6]-ショガオール
名前
	推奨されるIUPAC名 (4 E )-1-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)デカ-4-エン-3-オン
	その他の名前 [6]-ショガオール; ( E )-[6]-ショウガオール; エネクサソガオル;
識別子
CAS番号	23513-13-5 ; 555-66-8 (非特異的) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェムBL25948 ;
ケムスパイダー	4445106 ;
パブケム CID	5281794;
ユニ	83DNB5FIRF ;
	InChI InChI=1S/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7- 8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+ キー: OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWSA-N ; InChI=1/C17H24O3/c1-3-4-5-6-7-8-15(18)11-9-14-10-12-16(19)17(13-14)20-2/h7- 8,10,12-13,19H,3-6,9,11H2,1-2H3/b8-7+ キー: OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWBO;
	笑顔 CCCCCC=CC(=O)CCC1=CC(=C(C=C1)O)OC;
プロパティ
化学式	Ｃ17Ｈ24Ｏ3
モル質量	276.376 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ショウガオールはショウガの辛味成分で、化学構造がジンゲロールに似ています。このグループで最も一般的なのは[6]-ショウガオールです。ジンゲロンと同様に、ショウガを乾燥させたり調理したりしたときに生成されます。^[2] さらに、ショウガオール（およびジンゲロール）は時間の経過とともに熱が加えられると他の成分に変換されるため、ショウガは調理すると辛味が失われます。

ショウガオールという名前は、ショウガの日本語名（生姜、しょうが）に由来しています。

ショウガオールはスコヴィル値で160,000 SHUと評価されています。^[1]他の辛味化合物と比較すると、ショウガオールはピペリンよりやや辛味が強いですが、カプサイシンよりは辛味が弱いです。

ショガオールズグループ

[4]-ショウガオール、[8]-ショウガオール、[10]-ショウガオール、[12]-ショウガオール（すべてショウガに含まれる）は、まとめてショウガオールのグループを構成します。ショウガの栽培品種には、メチル化ショウガオール（それぞれメチル[6]-ショウガオールとメチル[8]-ショウガオール）も存在します。^[4]

ショウガオールは、保存中または過度の熱によって生成される人工物であり、おそらくジンゲロールの脱水反応によって生成されます。ショウガオールとジンゲロールの比率は、製品の品質の指標と見なされることがあります。^[5]

合成

可能な合成法は、バニリンとアセトンのクライゼン縮合から始まり、デヒドロジンゲロンを生成する。その後、生成物はテトラヒドロフラン中のヘキサナールとのアルドール縮合で反応し、6-デヒドロショウガオールと6-デヒドロジンゲロールを生成する。後者は触媒によって水素化され、[6]-ジンゲロールとなる。最後の段階で塩酸を加えて目的の[6]-ショウガオールを得る。^[6]

参考文献

^ ab Compton, Richard G.; Batchelor-McAuley, Christopher; Ngamchuea , Kamonwad; Chaisiwamongkhol, Korbua (2016-10-31). 「多層カーボンナノチューブ修飾電極を用いたショウガ（Zingiber officinale）中のジンゲロール種の電気化学的検出および定量」。アナリスト。141 ( 22): 6321–6328。Bibcode :2016Ana...141.6321C。doi : 10.1039 /C6AN02254E。ISSN 1364-5528。PMID 27774555。S2CID 40241982 。
^ ハロルド・マギー (2004) 『On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen (第2版)』ニューヨーク: スクリブナー社 pp. 425–426。
^ Govindarajan, Sathyanarayana (1991). 「カプシカム — 生産、技術、化学、品質。パート V. 生理学、薬理学、栄養学、代謝への影響、構造、辛味、痛み、脱感作シーケンス」。食品科学と栄養学の批評的レビュー。29 (6): 435–474。doi :10.1080/10408399109527536。PMID 2039598 。
^ Tanaka, K.; 有田, M.; Sakurai, H.; Ono, N.; Tezuka, Y. (2015). 「メタボロミクスアプローチによる食用および薬用ショウガの化学的性質の分析：表1」。BioMed Research International。doi ： 10.1155 / 2015/671058。PMC 4606115。PMID 26495311。2016年12月3日閲覧。
^ NSF International ショウガの 根茎と粉末抽出物中のジンゲロールとショウガオールの高速液体クロマトグラフィーによる測定 ^{[全文引用が必要]}
^ Hung-Cheng Shih; et al. (2014年3月). 「ショウガの根茎から抽出した活性辛味成分ジンゲロールとショウガオールの類似体の合成と抗血小板凝集作用の評価」International Journal of Molecular Sciences . 15 (3): 3926–3951. doi : 10.3390/ijms15033926 . PMC 3975376 . PMID 24599082.

[SHU-1] Compton, Richard G.; Batchelor-McAuley, Christopher; Ngamchuea , Kamonwad; Chaisiwamongkhol, Korbua (2016-10-31). 「多層カーボンナノチューブ修飾電極を用いたショウガ（Zingiber officinale）中のジンゲロール種の電気化学的検出および定量」。アナリスト。141 ( 22): 6321–6328。Bibcode :2016Ana...141.6321C。doi : 10.1039 /C6AN02254E。ISSN 1364-5528。PMID 27774555。S2CID 40241982 。

[harold-2] ハロルド・マギー (2004) 『On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen (第2版)』ニューヨーク: スクリブナー社 pp. 425–426。

[Govindarajan_Sathyanarayana_1991-3] Govindarajan, Sathyanarayana (1991). 「カプシカム — 生産、技術、化学、品質。パート V. 生理学、薬理学、栄養学、代謝への影響、構造、辛味、痛み、脱感作シーケンス」。食品科学と栄養学の批評的レビュー。29 (6): 435–474。doi :10.1080/10408399109527536。PMID 2039598 。

[4] Tanaka, K.; 有田, M.; Sakurai, H.; Ono, N.; Tezuka, Y. (2015). 「メタボロミクスアプローチによる食用および薬用ショウガの化学的性質の分析：表1」。BioMed Research International。doi ： 10.1155 / 2015/671058。PMC 4606115。PMID 26495311。2016年12月3日閲覧。

[nsf-5] NSF International ショウガの 根茎と粉末抽出物中のジンゲロールとショウガオールの高速液体クロマトグラフィーによる測定 ^{[全文引用が必要]}

[6] Hung-Cheng Shih; et al. (2014年3月). 「ショウガの根茎から抽出した活性辛味成分ジンゲロールとショウガオールの類似体の合成と抗血小板凝集作用の評価」International Journal of Molecular Sciences . 15 (3): 3926–3951. doi : 10.3390/ijms15033926 . PMC 3975376 . PMID 24599082.