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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
4-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)ブタン-2-オン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.004.136 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ11Ｈ14Ｏ3 | |
| モル質量 | 194.22 グラム/モル |
| 融点 | 40～41℃（104～106℉、313～314K） |
| 沸点 | 14 mmHgで187～188 °C（369～370 °F、460～461 K） |
| 不溶性 | |
| 溶解度 | エーテルと混和する |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ジンゲロンはバニリルアセトンとも呼ばれ、ショウガの主な風味成分であり、調理したショウガの甘い風味をもたらします。[1]ジンゲロンは水にわずかに溶け、エーテルに溶ける結晶性固体です。
ジンゲロンは、バニリンやオイゲノールなどの他の香味化学物質と化学構造が似ています。スパイスオイルや香水の香味添加物として使用され、スパイシーな香りを出します。
生のショウガにはジンゲロンは含まれていませんが、ショウガの根を調理または乾燥することで生成され、ジンゲロールに対して逆アルドール反応を引き起こします。
生産
歴史
ジンゲロンは、1917年に東京帝国大学の化学教授であった野村宏によってショウガの根から初めて単離されました。[2]野村は農学校の研究室での研究で、この化合物に名前を付け、ジンゲロンの実験式を特定しました。彼は当初、ジンゲロンをショウガの辛味の原因となる化学成分であると特定しましたが、その後の研究でこれは反証されました。[3]
現在の方法
野村は、バニリンとアセトンを塩基性条件下で反応させてデヒドロジンゲロンを形成するジンゲロンの合成法を特定し、後に特許を取得した。この化合物は約95%の量で得られる。 [4]この反応に続いて中間化合物を触媒的に水素化してジンゲロンを形成し、約100%の量で得られる。[5]
生物学的影響
ショウガの成分は、腸管毒素原性 大腸菌の熱不安定性腸管毒素誘発性下痢に有効であることが示されています。このタイプの下痢は、発展途上国における乳児死亡の主な原因です。ジンゲロンは、ショウガの下痢止め効果の原因となる有効成分であると考えられます。[6]
ジンゲロンは、特に効果的なフリーラジカル除去剤として知られています。体内のフリーラジカルと活性酸素種を除去して分解し、これらの活性酸素種の生成に関与する酵素を阻害します。 [7]
いくつかの花では、ミバエの性フェロモンを模倣して、受粉するミバエを引き付けるために使用されています。[8] [9]
参考文献
- ^ Monge, P; Scheline, R; Solheim, E (1976). 「ショウガの辛味成分ジンゲロンの代謝」Xenobiotica . 6 (7): 411–23. doi :10.3109/00498257609151654. PMID 997589.
- ^野村 宏 (1917)。 「ショウガの辛味成分。第1部。ショウガに含まれる新ケトン、ジンゲロン（4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニルエチルメチルケトン）について」。化学協会誌、トランザクション。111 ：769–776。doi ： 10.1039 /ct9171100769。
- ^ ステフェン・アークタンダー『天然由来の香料と香味料』 280 ページ
- ^ Wu, Anxin; Wang, Zihua; Yin, Guodong; Qin, Jing; Gao, Meng; Cao, Liping (2008). 「α,β-不飽和ケトンの選択的ヨウ素化のための効率的な方法」。Synthesis . 2008 ( 22): 3675–3681. doi :10.1055/s-0028-1083200.
- ^ 野村 宏。「ジンゲロン（メチル-3-メトキシ-4-ヒドロキシフェニルエチルケトン）の製造方法。」米国特許第1,263,796号。1918年4月23日発行。
- ^ Chen, Jaw-Chyun; Li-Jiau Huang; Shih-Lu Wu; Sheng-Chu Kuo; Tin-Yun Ho; Chien-Yun Hsiang (2007). 「ショウガとその生理活性成分はマウスにおける腸管毒素原性大腸菌の熱不安定性腸管毒素誘発性下痢を抑制する」。農業 および食品化学ジャーナル。55 (21): 8390–7。doi : 10.1021 /jf071460f。PMID 17880155。
- ^ Rajan, Iyappan; Narayanan, Nithya; Rabindran, Remitha; Jayasree, PR; Kumar, PR Manish (2013-12-01). 「ジンゲロンは、試験管内で塩化スズおよび過酸化水素による酸化的 DNA 損傷から保護する」。 生物学的微量元素研究。155 (3): 455–459。Bibcode :2013BTER..155..455R。doi : 10.1007 /s12011-013-9801-x。ISSN 0163-4984。PMID 24006104。S2CID 17920702 。
- ^ タン・ケンホン;西田律雄（2000）． 「花のシノモンを介した野生ラン、ブルボフィルム・パテンス、およびバクトロセラ・ショウジョウバエ間の相互生殖利益」。化学生態学ジャーナル。26 (2): 533–546。ビブコード:2000JCEco..26..533T。土井:10.1023/A:1005477926244。S2CID 24971928。
- ^ Tan, Keng-Hong; Nishida, Ritsuo (2007). 「Bulbophyllum baileyi (Orchidaceae) の花のシノモンに含まれるジンゲロンは、受粉中に Bactrocera ミバエを引き寄せる」。生化学系統学および生態学。35 (6): 334–341。Bibcode :2007BioSE..35..334T。doi :10.1016/ j.bse.2007.01.013 。