セバシン酸

セバシン酸
名前
	推奨されるIUPAC名デカン二酸
	その他の名前 1,8-オクタンジカルボン酸、デカン-1,10-二酸
識別子
CAS番号	111-20-6 Y ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	CHEBI:41865 Y ;
ケムスパイダー	5004 Y ;
ECHAインフォカード	100.003.496
EC番号	203-845-5;
メッシュ	C011107
PubChem CID	5192;
ユニ	97AN39ICTC Y ;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID7026867;
	InChI InChI=1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13,14) N キー: CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N N ; InChI=1/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13,14) キー: CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYAE;
	笑顔 OC(=O)CCCCCCCCCC(=O)O;
不動産
化学式	C 10 H 18 O 4
モル質量	202.250 g·mol −1
密度	1.209 g/ cm³
融点	131～134.5 ℃（267.8～274.1 °F、404.1～407.6K ）
沸点	100 mmHgで294.4 °C (561.9 °F; 567.5 K)
水への溶解度	0.25 g/L
酸性度（pKa ）	4.720、5.450
	特に明記されていない限り、データは標準状態（25 ℃[77 °F]、100kPa ）の材料について示されています。 N の検証( Y Nとは何ですか? ) インフォボックス参照

セバシン酸は、化学式HO ₂ C(CH ₂ ) ₈ CO ₂ Hで表される天然のジカルボン酸です。白色の薄片状または粉末状の固体です。Sebaceusはラテン語で獣脂ろうそく、sebumはラテン語で獣脂を意味し、ろうそくの製造におけるその用途を指します。セバシン酸はヒマシ油の誘導体です。^[²^]

工業分野では、セバシン酸およびアゼライン酸などの同族体は、ナイロン610のモノマー、可塑剤、潤滑剤、作動油、化粧品、ろうそくなどとして使用できる。

潤滑油業界では界面活性剤として使用でき、潤滑油の金属に対する防錆性を向上させることができる。

生成と反応

セバシン酸は、ヒマシ油から得られるリシノール酸を分解することによってヒマシ油から製造される。オクタノールとグリセリンは副産物である。^[²^]

また、デカリンからヒドロペルオキシドを経由して得ることができ、ヒドロペルオキシドは転位してヒドロキシシクロデカノンを生成し、脱水してシクロデセノンを生成し、シクロデセノンはセバシン酸の前駆体である。^{[ 3 ]}

セバシン酸は、アジピン酸のコルベ電気分解によって商業的に生産されている。^[⁴^]

セバシン酸ジメチルエステルをアシルオイン縮合とそれに続く銅クロマイト触媒を用いた水素化によりシクロデカンジオールに変換する。^{[ 5 ]}

1,10-デカンジオールは、例えばナトリウム/エタノールによるジエチルセバケートの還元によって合成される。^{[ 6 ]}

医学的に重要な可能性

皮脂は皮膚の皮脂腺から分泌される物質です。これは、トリグリセリド（約41%）、ワックスエステル（約26%）、スクアレン（約12%）、および遊離脂肪酸（約16%）からなるワックス状の脂質です。^[⁷^]^[⁸^]皮脂中の遊離脂肪酸分泌物には、多価不飽和脂肪酸とセバシン酸が含まれています。セバシン酸は、皮膚表面を覆う他の脂質にも含まれています。ヒトの好中球は、セバシン酸をその5-オキソ類似体、すなわち5-オキソ-6E,8Z-オクタデセン酸に変換することができます。これは5-オキソ-エイコサテトラエン酸の構造類似体であり、このオキソ-エイコサテトラエン酸と同様に、ヒトや他の種の好酸球、単球、およびその他の炎症誘発性細胞の非常に強力な活性化因子です。この作用は、これらの細胞上のOXER1受容体を介して起こる。セバシン酸は、炎症性皮膚疾患の悪化に寄与する炎症促進細胞を刺激する過程で、その5-オキソ類似体に変換されることが示唆されている。^[⁹^]

参考文献

1 2 Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "水性塩溶液中の酸性および塩基性非電解質の溶解度と活量係数。2. 異なるイオン強度および t = 25 °C における NaCl(aq)、(CH ₃ ) ₄ NCl(aq)、および (C ₂ H ₅ ) ₄ NI(aq) 中のスベリン酸、アゼライン酸、およびセバシン酸の溶解度と活量係数". J. Chem. Eng. Data . 51 (5): 1660– 1667. doi : 10.1021/je060132t .
1 2 Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "脂肪族ジカルボン酸". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN 3527306730。
↑カール、グリースバウム。ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。ホーケ、ハルトムート (2000)。「炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a13_227。ISBN 3527306730。
↑瀬古真臣、夜見山明、磯谷敏郎 (1979)「セバシン酸のコルベ電解合成法の開発」CEER、化学経済・工学レビュー11 ( 9):48-50。
↑ Blomquist, AT; Goldstein, Albert (1956). "1,2-シクロデカンジオール". Organic Syntheses . 36 : 12. doi : 10.15227/orgsyn.036.0012 .
↑ RH Manske (1934). "デカメチレングリコール". Organic Syntheses . 14 : 20. doi : 10.15227/orgsyn.014.0020 .
↑ Thody, AJ; Shuster, S. (1989). "皮脂腺の制御と機能". Physiological Reviews . 69 (2): 383– 416. doi : 10.1152/physrev.1989.69.2.383 . PMID 2648418 .
↑ Cheng JB、Russell DW (2004 年 9 月)。「哺乳類のワックス生合成 II: アシル転移酵素ファミリーのメンバーをコードするワックスシンターゼ cDNA の発現クローニング」(PDF)。The Journal of Biological Chemistry。279 ( 36): 37798–807。doi : 10.1074/jbc.M406226200。PMC 2743083。PMID 15220349。2006年7月6 日にオリジナル(PDF)からアーカイブ。2020年 8月3日に取得。
↑ Powell WS、Rokach J (2020年3月)。「喘息の潜在的な新規治療法としてのOXE 受容体の標的化」。Biochemical Pharmacology。179 113930。doi : 10.1016 / j.bcp.2020.113930。PMC 10656995。PMID 32240653。S2CID 214768793。

[pka-1] 1 2 Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). "水性塩溶液中の酸性および塩基性非電解質の溶解度と活量係数。2. 異なるイオン強度および t = 25 °C における NaCl(aq)、(CH ₃ ) ₄ NCl(aq)、および (C ₂ H ₅ ) ₄ NI(aq) 中のスベリン酸、アゼライン酸、およびセバシン酸の溶解度と活量係数". J. Chem. Eng. Data . 51 (5): 1660– 1667. doi : 10.1021/je060132t .

[Ullmanns-2] 1 2 Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "脂肪族ジカルボン酸". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN 3527306730。

[Ull-3] カール、グリースバウム。ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。ホーケ、ハルトムート (2000)。「炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a13_227。ISBN 3527306730。

[4] 瀬古真臣、夜見山明、磯谷敏郎 (1979)「セバシン酸のコルベ電解合成法の開発」CEER、化学経済・工学レビュー11 ( 9):48-50。

[Blom-5] Blomquist, AT; Goldstein, Albert (1956). "1,2-シクロデカンジオール". Organic Syntheses . 36 : 12. doi : 10.15227/orgsyn.036.0012 .

[6] RH Manske (1934). "デカメチレングリコール". Organic Syntheses . 14 : 20. doi : 10.15227/orgsyn.014.0020 .

[THODY1989-7] Thody, AJ; Shuster, S. (1989). "皮脂腺の制御と機能". Physiological Reviews . 69 (2): 383– 416. doi : 10.1152/physrev.1989.69.2.383 . PMID 2648418 .

[CHENG2004-8] Cheng JB、Russell DW (2004 年 9 月)。「哺乳類のワックス生合成 II: アシル転移酵素ファミリーのメンバーをコードするワックスシンターゼ cDNA の発現クローニング」(PDF)。The Journal of Biological Chemistry。279 ( 36): 37798–807。doi : 10.1074/jbc.M406226200。PMC 2743083。PMID 15220349。2006年7月6 日にオリジナル(PDF)からアーカイブ。2020年 8月3日に取得。

[pmid32240653-9] Powell WS、Rokach J (2020年3月)。「喘息の潜在的な新規治療法としてのOXE 受容体の標的化」。Biochemical Pharmacology。179 113930。doi : 10.1016 / j.bcp.2020.113930。PMC 10656995。PMID 32240653。S2CID 214768793。

[ 1 ]

[

[ 3 ]

[

[ 5 ]

[ 6 ]

[

[

[