サラセニン

サラセニン
名前
	推奨されるIUPAC名メチル (1S,3S,7R,8R,9R)-9-メチル-2,4,10-トリオキサトリシクロ[5.3.1.03,8]ウンデカ-5-エン-6-カルボキシレート
識別子
CAS番号	59653-37-1;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所;
ケムスパイダー	10226990;
パブケム CID	427877;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60330214;
	InChI InChI=1S/C11H14O5/c1-5-9-6-3-8(15-5)16-11(9)14-4-7(6)10(12)13-2/h4-6,8- 9,11H,3H2,1-2H3 キー: QGBCGMGBGAHJIT-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC1C2C3CC(O1)OC2OC=C3C(=O)OC;
プロパティ
化学式	Ｃ11Ｈ14Ｏ5
モル質量	226.228 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

サラセニンは、食虫植物サラセニア科のいくつかの植物種に含まれるイリドイドです。^[1]また、Strychnos spinosa（Loganiaceae）^[2]やPatrinia heterophylla（Caprifoliaceae ）などの他の非食虫植物にも含まれています。^[3]

歴史

サラセニンは1976年にサラセニア・フラバの根から初めて単離されました。サラセニア・フラバ抽出物の分析は、オケフェノキー湿地地域の人々が民間療法として使用していたことに端を発しています^[4]

生合成

サラセニンはロガニンから派生したと考えられており、モロノシドまたはセコロガニンが生合成過程の中間体として機能します。^[4]

用途

サラセニンは、黄色ブドウ球菌、化膿連鎖球菌、赤痢菌、肺炎桿菌、カンジダ・アルビカンス、カンジダ・トロピカリス、カンジダ・スルゼイ、カンジダ・ステラトイデアなど、いくつかの病原体に対して抗菌活性を示します。^[2]また、A375（ヒト黒色腫細胞）、SGC-7901（ヒト胃癌細胞）、 HeLaの3つの腫瘍細胞株に対して細胞毒性も実証されています。^[3]

エコロジー

サラセニンは、ヘリアムフォラ属植物の昆虫を引き寄せるスプーンに含まれる主要な揮発性物質です。ヘリアムフォラ属植物を実験室で栽培したところ、これらのスプーンにサラセニンが含まれることはほとんどありませんでした。サラセニンを生成する植物は、生成しない植物よりも多くの昆虫を引き寄せるため、獲物の誘引や捕獲に役割を果たしていることが示唆されています。^{[5]サラセニンは、}ダーリングトニア・カリフォルニカや多くのサラセニア属植物の捕虫器や蓋にも存在し、ヘリアムフォラ属植物の場合と同じ役割を果たしていると考えられます。^[1]

参考文献

^ ab Hotti H, Gopalacharyulu P, Seppänen-Laakso T, Rischer H (2017-02-21). 「食虫植物 Darlingtonia と Sarracenia の代謝物プロファイリング」. PLOS ONE . 12 (2): e0171078. Bibcode :2017PLoSO..1271078H. doi : 10.1371/journal.pone.0171078 . PMC 5319649. PMID 28222171 .
^ ab Tor-Anyiin TA、Igoli JO、Anyam JV、Anyam JN (2015)。「Strychnos Spinosaの根皮からのサラセニンの単離と抗菌活性」。ナイジェリア化学協会誌。40 (1) 。S2CID 55620516。
^ ab Sheng L、Yang Y、Zhang Y、Li N（2019年5月）。「Patrinia heterophylla Bungeの化学成分と6つのヒト腫瘍細胞に対する選択的細胞毒性」。Journal of Ethnopharmacology。236 ： 129–135。doi ： 10.1016/j.jep.2019.03.005。PMID 30853646。S2CID 73727478 。
^ ab Miles DH、Kokpol U、Bhattacharyya J、Atwood JL、Stone KE、Bryson TA、Wilson C (1976 年 3 月)。「サラセニンの構造。食虫植物サラセニアフラバ由来の珍しいエノールジアセタールモノテルペン」。アメリカ化学会誌。98 (6): 1569–1573。doi :10.1021/ja00422a048。
^ Jaffé K, Blum MS, Fales HM, Mason RT, Cabrera A (1995 年 3 月). 「Heliamphora 属 (サラセニア科) の食虫植物の昆虫誘引物質について」. Journal of Chemical Ecology . 21 (3): 379–384. Bibcode :1995JCEco..21..379J. doi :10.1007/BF02036725. PMID 24234068. S2CID 12537352.

[:0-1] Hotti H, Gopalacharyulu P, Seppänen-Laakso T, Rischer H (2017-02-21). 「食虫植物 Darlingtonia と Sarracenia の代謝物プロファイリング」. PLOS ONE . 12 (2): e0171078. Bibcode :2017PLoSO..1271078H. doi : 10.1371/journal.pone.0171078 . PMC 5319649. PMID 28222171 .

[Tor-Anyiin_2015-2] Tor-Anyiin TA、Igoli JO、Anyam JV、Anyam JN (2015)。「Strychnos Spinosaの根皮からのサラセニンの単離と抗菌活性」。ナイジェリア化学協会誌。40 (1) 。S2CID 55620516。

[Sheng_2019-3] Sheng L、Yang Y、Zhang Y、Li N（2019年5月）。「Patrinia heterophylla Bungeの化学成分と6つのヒト腫瘍細胞に対する選択的細胞毒性」。Journal of Ethnopharmacology。236 ： 129–135。doi ： 10.1016/j.jep.2019.03.005。PMID 30853646。S2CID 73727478 。

[Miles_1976-4] Miles DH、Kokpol U、Bhattacharyya J、Atwood JL、Stone KE、Bryson TA、Wilson C (1976 年 3 月)。「サラセニンの構造。食虫植物サラセニアフラバ由来の珍しいエノールジアセタールモノテルペン」。アメリカ化学会誌。98 (6): 1569–1573。doi :10.1021/ja00422a048。

[5] Jaffé K, Blum MS, Fales HM, Mason RT, Cabrera A (1995 年 3 月). 「Heliamphora 属 (サラセニア科) の食虫植物の昆虫誘引物質について」. Journal of Chemical Ecology . 21 (3): 379–384. Bibcode :1995JCEco..21..379J. doi :10.1007/BF02036725. PMID 24234068. S2CID 12537352.